Halogenação oxidativa de compostos aromáticos com uso de peróxido de hidrogênio sob irradiação ultrassônica

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Lima, H. H. L. B.
• Orientador(a): Cella, Rodrigo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Centro Universitário FEI, São Bernardo do Campo
• Palavras-chave em Português: Compostos aromaticos; Síntese orgânica; Sonoquímica; Halogenação aromática
• Link de acesso: https://repositorio.fei.edu.br/handle/FEI/53

Por meio de irradiação ultrassônica e oxidação de halogênios via peróxido de hidrogênio, esse trabalho visa o estudo de reações de halogenação de compostos aromáticos. Utilizando-se diversas estruturas aromáticas como substrato, foram avaliados os efeitos da halogenação de compostos contendo diversos tipos de grupos elétron-doadores e elétronretiradores. As sínteses ocorreram com a formação dos íons bromônio e iodônio por oxidação dos halogênios dos sais NaBr e KI promovida por peróxido de hidrôgenio, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos com a utilização de duas condições padrões: 1- uma delas tendo como solvente somente o ácido acético e; 2- outra uma mistura de dimetilformamida (DMF) e ácido acético. A metodologia foi validada pela substituição eletrofílica em diferentes compostos aromáticos, aos quais, tiveram rendimentos de bom a excelente, em tempos de reações baixíssimos (5-10 minutos). Em comparação à literatura, conseguiram-se condições de maior seletividade, maiores conversões em tempos muito inferiores utilizando reagentes mais baratos e menos tóxicos. As estruturas dos compostos obtidos foram comprovadas por Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C.