Métodos sonoquímicos em síntese orgânica. Redução de nitro compostos aromáticos com metais e sais metálicos e substituição nucleofílica aromática

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Triboni, Eduardo Rezende
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
aromatic nucleophilic substitution
nitro compostos
nitro compounds
organic synthesis
síntese orgânica
sonochemistry
sonoquímica
substituição nucleofílica aromática
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-04022026-173616/
Resumo: Este trabalho descreve a aplicação de métodos sonoquímicos na síntese orgânica, focando especificamente na redução de nitro compostos aromáticos e em reações de substituição nucleofílica aromática (SNAr). A utilização de ultrassom de alta intensidade promove a ativação de metais e sais metálicos, como o ferro e o cloreto de estanho(II), acelerando significativamente as taxas de reação e aumentando os rendimentos em comparação aos métodos convencionais de aquecimento. Foram investigados os efeitos da cavitação acústica na interface sólido-líquido, que facilita a transferência de elétrons e a despassivação das superfícies metálicas. Os resultados demonstraram que a sonoquímica permite a redução seletiva de grupos nitro na presença de outras funcionalidades sensíveis. Além disso, o estudo da substituição nucleofílica aromática sob irradiação ultrassônica revelou uma redução drástica no tempo de reação para a obtenção de diversas anilinas substituídas, evidenciando a eficiência do método para a síntese de intermediários químicos de interesse industrial e farmacêutico.
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spelling Métodos sonoquímicos em síntese orgânica. Redução de nitro compostos aromáticos com metais e sais metálicos e substituição nucleofílica aromáticaSonochemical methods in organic synthesis. Reduction of aromatic nitro compounds with metals and metallic salts and aromatic nucleophilic substitutionaromatic nucleophilic substitutionnitro compostosnitro compoundsorganic synthesissíntese orgânicasonochemistrysonoquímicasubstituição nucleofílica aromáticaEste trabalho descreve a aplicação de métodos sonoquímicos na síntese orgânica, focando especificamente na redução de nitro compostos aromáticos e em reações de substituição nucleofílica aromática (SNAr). A utilização de ultrassom de alta intensidade promove a ativação de metais e sais metálicos, como o ferro e o cloreto de estanho(II), acelerando significativamente as taxas de reação e aumentando os rendimentos em comparação aos métodos convencionais de aquecimento. Foram investigados os efeitos da cavitação acústica na interface sólido-líquido, que facilita a transferência de elétrons e a despassivação das superfícies metálicas. Os resultados demonstraram que a sonoquímica permite a redução seletiva de grupos nitro na presença de outras funcionalidades sensíveis. Além disso, o estudo da substituição nucleofílica aromática sob irradiação ultrassônica revelou uma redução drástica no tempo de reação para a obtenção de diversas anilinas substituídas, evidenciando a eficiência do método para a síntese de intermediários químicos de interesse industrial e farmacêutico.This work describes the application of sonochemical methods in organic synthesis, specifically focusing on the reduction of aromatic nitro compounds and aromatic nucleophilic substitution (SNAr) reactions. The use of high-intensity ultrasound promotes the activation of metals and metallic salts, such as iron and tin(II) chloride, significantly accelerating reaction rates and increasing yields compared to conventional heating methods. The effects of acoustic cavitation at the solid-liquid interface, which facilitates electron transfer and the depassivation of metallic surfaces, were investigated. The results demonstrated that sonochemistry allows for the selective reduction of nitro groups in the presence of other sensitive functionalities. Furthermore, the study of aromatic nucleophilic substitution under ultrasonic irradiation revealed a drastic reduction in reaction time for obtaining various substituted anilines, highlighting the efficiency of the method for the synthesis of chemical intermediates of industrial and pharmaceutical interest.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerci Filho, PedroTriboni, Eduardo Rezende2005-06-27info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-04022026-173616/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2026-02-12T18:11:02Zoai:teses.usp.br:tde-04022026-173616Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212026-02-12T18:11:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
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