Síntese regiosseletiva de 4- Aril (Heteroaril)- 2-Azido Pirimidinas Trifluorometiladas e aplicação na preparação de 4- Aril (Heteroaril)-2-(4-Fenil-1H-1,2,3-Triazol-1-il) -6-(Trifluorometil) Pirimidinas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2019
Autor(a) principal: Ludwig, Fernanda Piecha
Orientador(a): Flores, Alex Fabiani Claro
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Heterociclos
Azido-Pirimidinas
5-Aminotetrazol
Heterocycles
Azido-Pyrimidines
5-Aminotetrazole
Link de acesso: http://repositorio.furg.br/handle/1/8414
Resumo: Este trabalho descreve o estudo da reatividade do 5-Aminotetrazol frente a 1,1,1-trifluormetil-4-metoxi-3-alquen-2-onas, obtidas pelo método da acilação de acetais, na produção de 5- aril (heteroaril) - 2-azido Pirimidinas Trifluorometiladas (3a- f), e derivatização via reações Click, obtendo os compostos 4- R- 2- (4- fenil- 1H- 1,2,3-triazol- 1-il) -6- (trifluorometil) pirimidinas (5a-e) e4-R-2-Amino Pirimidina Trifluorometilada 6, obtida pela redução da azida promovida pelo ascorbato de sódio. Obteve-se as 2-Azida-4-R-6- (Trifluormetil) Pirimidinas com bom rendimento e de forma pura, sendo que o composto 2-Azida-4-Fenil-6- (Trifluormetil) Pirimidina foi analisado por Espectroscopia de Raio X comprovando a estrutura na forma tautomérica da azida. Com análises de Espectroscopia de Infravermelho para os compostos (3a- f) observou-se as bandas de absorção características do grupo azida. A obtenção dos 4- R- 2- (4- fenil- 1H- 1,2,3-triazol- 1-il) -6- (trifluorometil) pirimidinas (5a-e) e 4-R-2-Amino Pirimidina Trifluorometilada 6 se deu com bons rendimentos, utilizando Sulfato de Cobre e Ascorbato de Sódio como catalisadores.
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Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande.http://repositorio.furg.br/handle/1/8414Este trabalho descreve o estudo da reatividade do 5-Aminotetrazol frente a 1,1,1-trifluormetil-4-metoxi-3-alquen-2-onas, obtidas pelo método da acilação de acetais, na produção de 5- aril (heteroaril) - 2-azido Pirimidinas Trifluorometiladas (3a- f), e derivatização via reações Click, obtendo os compostos 4- R- 2- (4- fenil- 1H- 1,2,3-triazol- 1-il) -6- (trifluorometil) pirimidinas (5a-e) e4-R-2-Amino Pirimidina Trifluorometilada 6, obtida pela redução da azida promovida pelo ascorbato de sódio. Obteve-se as 2-Azida-4-R-6- (Trifluormetil) Pirimidinas com bom rendimento e de forma pura, sendo que o composto 2-Azida-4-Fenil-6- (Trifluormetil) Pirimidina foi analisado por Espectroscopia de Raio X comprovando a estrutura na forma tautomérica da azida. Com análises de Espectroscopia de Infravermelho para os compostos (3a- f) observou-se as bandas de absorção características do grupo azida. A obtenção dos 4- R- 2- (4- fenil- 1H- 1,2,3-triazol- 1-il) -6- (trifluorometil) pirimidinas (5a-e) e 4-R-2-Amino Pirimidina Trifluorometilada 6 se deu com bons rendimentos, utilizando Sulfato de Cobre e Ascorbato de Sódio como catalisadores.This work describes the reactivity of 5-Aminotetrazol to 1,1,1-trifluoromethyl-4-methoxy-3-alken-2-ones, obtained by the acetyl acylation method, in the production of 5-aryl (heteroaryl) Trifluoromethylated pyrimidines (3a- f), and derivatised via Click reactions, yielding the compounds 4-R-2- (4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl) -6- ( trifluoromethyl) pyrimidines (5a- e) and 4-R-2-Amino-Pyrimidine Trifluoromethylated 6 obtained by reduction of the azide promoted by Sodium Ascorbate. 2-Azide-4-R-6- (Trifluoromethyl) -pyrimidines were obtained in good yield and in pure form, 2-Azide-4-Phenyl-6- (Trifluoromethyl) -pyrimidine Compound was analyzed by Ray Spectroscopy X confirming the structure in the tautomeric form of the azide. With infrared spectroscopy analyzes for the compounds (3a- f) the absorption bands characteristic of the azide group were observed. Preparation of 4-R-2- (4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl) -6- (trifluoromethyl) pyrimidines (5a-e) and 4R-2-Amino Pyrimidine Trifluoromethylated 6 was produced in good yields using Copper Sulfate and Sodium Ascorbate as catalysts.porHeterociclosAzido-Pirimidinas5-AminotetrazolHeterocyclesAzido-Pyrimidines5-AminotetrazoleSíntese regiosseletiva de 4- Aril (Heteroaril)- 2-Azido Pirimidinas Trifluorometiladas e aplicação na preparação de 4- Aril (Heteroaril)-2-(4-Fenil-1H-1,2,3-Triazol-1-il) -6-(Trifluorometil) PirimidinasRegioselective Synthesis of 4-Aryl (Heteroaryl) -2-Azido -Trifluoromethylated Pyrimidines and Application in the Preparation of 4-Aryl (Heteroaryl) -2- (4-Phenyl-1H-1,2,3 -Triazol-1-yl) -6 - (Trifluoromethyl) pyrimidineinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURGORIGINALFERNANDA PIECHA LUDWIG.pdfFERNANDA PIECHA LUDWIG.pdfapplication/pdf4205877https://repositorio.furg.br/bitstreams/618593e3-b7c7-4c28-8ac4-1d60a1d92432/download9d3dfdae8202d71ddc6fec4265a2e3bcMD51trueAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.furg.br/bitstreams/b4e90c7c-302c-4af5-ba76-d33ae439703c/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52falseAnonymousREADTEXTFERNANDA PIECHA LUDWIG.pdf.txtFERNANDA PIECHA LUDWIG.pdf.txtExtracted texttext/plain102185https://repositorio.furg.br/bitstreams/bbc64e76-4702-4c0a-a8ff-563fad97bf7f/downloadfefdbfafb48f622d53098662f247d006MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILFERNANDA PIECHA LUDWIG.pdf.jpgFERNANDA PIECHA LUDWIG.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4326https://repositorio.furg.br/bitstreams/496e0d26-ac57-426d-8262-2b44f900466b/download3d3a52115c5c795e30793d9b5732bebeMD54falseAnonymousREAD1/84142025-12-10 01:14:32.736open.accessoai:repositorio.furg.br:1/8414https://repositorio.furg.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestrepositorio@furg.br||sib.bdtd@furg.bropendoar:2025-12-10T04:14:32Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)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