Síntese e derivatização de 4-alquil-2-amino-6-trifluorometil pirimidinas e o estudo de propriedades luminescentes

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Gonçalves, Helena de Araujo
Orientador(a): Flores, Alex Fabiani Claro
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Síntese
Pirimidinas
Sais de aminopirimidineo
Quimiossensores
Synthesis
Pyrimidines
Aminopyrimidine salts
Chemosensors
Link de acesso: https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12059
Resumo: Tese (Doutorado)
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spelling Gonçalves, Helena de AraujoFlores, Alex Fabiani Claro2025-01-17T21:44:07Z2025-01-17T21:44:07Z2021GONÇALVES, Helena de Araujo. Síntese e derivatização de 4-alquil-2-amino-6-trifluorometil pirimidinas e o estudo de propriedades luminescentes. 2021. 153 f. Tese (Doutorado em Química Tecnológica e Ambiental) – Programa de Pós-Graduação em Química Tecnológica e Ambiental , Escola de Química e Alimentos, Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande, 2021.https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12059Tese (Doutorado)Este trabalho apresenta o estudo da ciclocondensação de uma série de 1,1,1-trifluoro- 4-metoxialqu-3-em-2-onas (3a-e, F3CCOCH=C(OCH3)R1, R1 = C6H13, C7H15, C9H19, C11H23, C13H27), obtidas a partir de alquil metil cetonas graxas, não-ramificadas (2-octanona, 2- nonanona, 2-undecanona, 2-tridecanona, 2-pentadecanona), com cloridrato de guanidina (NH2C(NH)NH2.HCl) e cloridrato de aminoguanidina (NH2NHC(NH)NH2.HCl) para obtenção das respectivas 4-alquil-2-amino-6-trifluorometilpirimidinas (4a-e) e 4- alquil-6-trifluorometil-2-(5-trifluorometil-5-hidroxi-4,5-diidro-1H-pyrazol-1- il)pirimidinas (5a-e). Essas séries de pirimidinas foram caracterizadas por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (H1, C13 e F19). A série de 4-alquil-2-amino-6- trifluorometilpirimidinas foram estudadas quanto a formação dos ácidos conjugados a partir da reação com ácidos sulfúrico, perclórico e trifluoroacético. Foram obtidos os respectivos sais de pirimidínio para amostras específicas, com substituintes alquil (R1 = C11H23, C13H27), percloratos (6d,e), sulfatos (7d,e) e trifluoroacetatos (8d,e) de 4-alquil- 2-amino-6-trifluorometilpirimidínio, os quais demonstraram ser insolúveis em água. Esses sais também foram analisados quanto as suas propriedades térmicas, por análises de TGA/DTG, demonstrando que todos sofrem perda de massa em um evento térmico único, podendo ser ebulição/evaporação, comparando esses intervalos de temperatura com os pontos de fusão medidos em equipamento convencional para determinação de pontos de fusão. Em seguida, após a observação das interações ácido-base dos modelos 4-alquil-2-amino-6-trifluorometilpirimidinas, foi realizado um estudo espectrofotométrico para avaliação a sensibilidade do modelo 2-amino-4-undecil-6- trifluorometilpirimidina (4e) à cátions metálicos, sendo eles: Al3+, Ba2+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe3+, Li+, Ni2+, Pb2+, e o seu uso como sensor químico seletivo. Foram obtidas medidas fluorimétricas de soluções de 4e em diferentes solventes e concentrações. Após análises, foi determinado que o solvente mais adequado foi o EtOH. A partir disso, foram conduzidos os estudos de sensibilidade aos cátions metálicos, onde observou-se uma alta potencialidade de 4e para Ba2+, com relação aos outros.This work presents the study of the cyclocondensation of a series of 1,1,1-trifluoro-4- methoxyalkyl-3-in-2-ones (3a-e, F3CCOCH = C (OCH3) R1, R1 = C6H13, C7H15, C9H19, C11H23, C13H27), obtained from alkyl methyl fatty ketones, unbranched (2-octanone, 2-nonanone, 2-undecanone, 2-tridecanone, 2-pentadecanone), with guanidine hydrochloride (NH2C (NH) NH2 .HCI) and aminoguanidine hydrochloride (NH2NHC (NH) NH2.HCI) to obtain the respective 4-alkyl-2-amino-6-trifluoromethylpyrimidines (4a-e) and 4-alkyl-6-trifluoromethyl-2- (5- trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol- 1-yl) pyrimidines (5a-e). These series of pyrimidines were characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy (H1, C13 and F19). The series of 4-alkyl-2-amino-6- trifluoromethylpyrimidines were studied for the formation of conjugated acids from the reaction with sulfuric, perchloric and trifluoroacetic acids. The respective pyrimidinium salts were obtained for specific samples, with alkyl substituents (R1 = C11H23, C13H27), perchlorates (6d, e), sulfates (7d, e) and trifluoroacetates (8d, e) of 4-alkyl-2-amino -6- trifluoromethylpyrimidinium, which have been shown to be insoluble in water. These salts were also analyzed for their thermal properties, by TGA / DTG analysis, demonstrating that all suffer mass loss in a single thermal event, which can be boiling / evaporating, comparing these temperature ranges with the melting points measured in equipment conventional method for determining melting points. Then, after observing the acid-base interactions of the 4-alkyl-2-amino-6-trifluoromethylpyrimidines models, a spectrophotometric study was carried out to assess the sensitivity of the 2-amino-4- undecyl-6-trifluoromethylpyrimidine model (4e) to metal cations, namely: Al3+, Ba2+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Li+, Ni2+, Pb2+, and its use as a selective chemical sensor. Fluorimetric measurements of 4e solutions in different solvents and concentrations were obtained. After analysis, it was determined that the most suitable solvent was EtOH. From this, sensitivity studies to metal cations were conducted, where a high potential of 4e for Ba2 + was observed, in relation to the others.porSíntesePirimidinasSais de aminopirimidineoQuimiossensoresSynthesisPyrimidinesAminopyrimidine saltsChemosensorsSíntese e derivatização de 4-alquil-2-amino-6-trifluorometil pirimidinas e o estudo de propriedades luminescentesSynthesis and derivatization of 4-alkyl-2-amino-6-trifluoromethy pyrimidines and the study of luminescent propertiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURGLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.furg.br/bitstreams/70fe4f05-4449-4273-9b3a-91346e321cc4/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52falseAnonymousREADORIGINALHelena de Araujo Gonçalves.pdfHelena de Araujo Gonçalves.pdfapplication/pdf5420140https://repositorio.furg.br/bitstreams/97f36ae8-eb78-46da-bf5f-cb04bb34ef35/downloadc568aa7978c618752e2a380d276476cbMD51trueAnonymousREADTEXTHelena de Araujo Gonçalves.pdf.txtHelena de Araujo Gonçalves.pdf.txtExtracted texttext/plain102044https://repositorio.furg.br/bitstreams/1c6ebe4a-1960-4c3b-9ef2-473246447aab/downloadbdead8570826e4b6ca18e3a3b5fdcff6MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILHelena de Araujo Gonçalves.pdf.jpgHelena de Araujo Gonçalves.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg4424https://repositorio.furg.br/bitstreams/fccbaacf-9096-4984-af81-368a0b53cdc3/downloadf5392b9d8aeb5632be4442a4be096f8aMD54falseAnonymousREAD123456789/120592025-12-10 01:04:38.664open.accessoai:repositorio.furg.br:123456789/12059https://repositorio.furg.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestrepositorio@furg.br||sib.bdtd@furg.bropendoar:2025-12-10T04:04:38Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)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