Síntese de alcóxienonas e 1,3-dicetonas halogenadas e aplicação na obtenção de pirazóis e compostos de coordenação

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Bareño, Valéria Dias de Oliveira
• Orientador(a): Flores, Alex Fabiani Claro
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Acilação de acetais; β-alcoxivinil trialometil cetonas; β-dicetonas; Ciclocondensação [3+2]; Pirazol; Acetyl acylation; β-alkoxyvinyl triallylmethyl ketones; β-diketones; Cyclocondensation [3 + 2]; Pyrazole
• Link de acesso: http://repositorio.furg.br/handle/1/8318

O presente trabalho apresenta a aplicação do método de Acilação de Acetais, na obtenção regiosseletiva de precursores 1,3-dieletrofílicos, β-alcoxivinil trialometil cetonas, a partir da reação do dimetoxicetal derivados das cetonas: 4-fenilbutan-2-ona (benzilacetona) (a), 4- (4-metoxifenil)-butan-2-ona (anisilacetona) (b), 4- (4-hidroxifenil)butan-2-ona (raspberry ketone) (c), 4- (4-hidroxi-3-metoxifenil)butan-2-ona (gingerona ou vanilil cetona) (d), 4-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)butan-2-ona (diidro-β-ionona) (e), e do dietoxiacetal derivado do aldeído Laúrico (f), utilizando-se agente acilante fluorado. Foram obtidas β-dicetonas inéditas, a partir da hidrólise das alquil metil cetonas (a-e) sintetizadas. As β-dicetonas a,b,e mostraram-se importantes ligantes, para reação de complexação, com acetatos de cobre (II) e níquel (II), obtendo-se diferentes complexos. São apresentadas rotas sintéticas eficientes e regio específicas a partir da reação de ciclocondensação [3+2] entre os precursores 1,3-dieletrofílicos 2a,b, com cloridrato de hidrazina, até a formação de pirazóis funcionalizados com cadeia lateral diversificadas.Todos os produtos foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C.