Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Matsuo, Bianca Taeko
Orientador(a): Paixão, Márcio Weber lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Organocatálise
1,3-oxazolina-2-tionas
Adição de Michael
Síntese assimétrica
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734
Resumo: The use of organic molecules in stereoselective transformations has emerged as a powerful tool for the efficient construction of chiral skeletons and complementing existing methods. Currently, a great variety of reactions using organocatalytic methods (Diels-Alder and cycloadditions in general, Mannich and Michael aldol reactions, epoxidation, α-halogenation, amination, among others) has been developed for the formation of new C-C bonds, being important for the continuous advances of this field of asymmetric catalysis the application of new methodologies, catalysts and substrates. In this work, we explored the reactivity of 1,3-oxazoline-2-thiones scaffolds as Michael donors in organocatalyzed conjugated reactions to a,b-unsaturated aldehydes. By using the Jørgensen organocatalyst it was possible to obtain the functionalized heterocyclic compounds in high yield with ee up to 99% and 9:1 d.r.
id SCAR_d4adebcba68f3ad7fafd7bc04b02cd33
oai_identifier_str oai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/13734
network_acronym_str SCAR
network_name_str Repositório Institucional da UFSCAR
repository_id_str
spelling Matsuo, Bianca TaekoPaixão, Márcio Weberhttp://lattes.cnpq.br/3773908504964104http://lattes.cnpq.br/7132413005598347ecdbd1d8-369b-4168-b4b4-c57d071cb5432021-01-21T13:31:32Z2021-01-21T13:31:32Z2017-03-16MATSUO, Bianca Taeko. Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados. 2017. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2017. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734.https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734The use of organic molecules in stereoselective transformations has emerged as a powerful tool for the efficient construction of chiral skeletons and complementing existing methods. Currently, a great variety of reactions using organocatalytic methods (Diels-Alder and cycloadditions in general, Mannich and Michael aldol reactions, epoxidation, α-halogenation, amination, among others) has been developed for the formation of new C-C bonds, being important for the continuous advances of this field of asymmetric catalysis the application of new methodologies, catalysts and substrates. In this work, we explored the reactivity of 1,3-oxazoline-2-thiones scaffolds as Michael donors in organocatalyzed conjugated reactions to a,b-unsaturated aldehydes. By using the Jørgensen organocatalyst it was possible to obtain the functionalized heterocyclic compounds in high yield with ee up to 99% and 9:1 d.r.O emprego de moléculas orgânicas em transformações esterosseletivas surgiu como uma poderosa ferramenta para a construção de esqueletos quirais de forma eficiente e complementando os métodos já existentes. Atualmente, uma grande variedade de reações empregando métodos organocatalíticos (Diels–Alder e cicloadições em geral, reações aldólicas de Mannich e Michael, epoxidação, α-halogenação, aminação, entre outras) tem sido desenvolvida para a formação de novas ligações C-C sendo importante para o contínuo avanço deste campo da catálise assimétrica a aplicação de novas metodologias, catalisadores e substratos. Neste trabalho, explorou-se a reatividade das 1,3-oxazolina-2-tionas como doadores de Michael em reações de adição conjugada organocatalisadas a aldeídos a,b-insaturados. Através do emprego do organocatalisador de Jørgensen foi possível obter os sistemas heterocíclicos de interesse com rendimentos elevados e excesso enantiomérico de até 99% com uma razão diastereoisomérica de 9:1.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)CAPES: Código de Financiamento 001porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessOrganocatálise1,3-oxazolina-2-tionasAdição de MichaelSíntese assimétricaCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICACIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAOrganocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturadosAsymmetric organocatalysis and vinylogous system: addition of 1,3-oxazoline-2-thiones to a,b-unsaturated aldehydesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis600600c9d783c2-174c-4a51-9643-0e44f6fc9ac9reponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/25198758-4b82-480c-81c9-39227c5ce416/downloade39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD53falseAnonymousREADORIGINALDissertation.pdfDissertation.pdfDissertação de mestradoapplication/pdf8076807https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/391eca40-fd72-4af6-bdd4-4f367293889a/downloadce4190a7494206be1276fbd840916138MD51trueAnonymousREADAceite orientador.pdfAceite orientador.pdfCarta Comprovanteapplication/pdf141766https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/d835c88d-3eaa-4844-a213-dcdd91fd234b/downloade19e8382a004b691e23d312a8a8c2f5eMD52falseAnonymousREADTEXTDissertation.pdf.txtDissertation.pdf.txtExtracted texttext/plain167342https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/c8d95ba3-a042-47ed-8647-9febdacd9d84/downloadccd244e5b2ec92809e6b3ddb86e81abeMD58falseAnonymousREADAceite orientador.pdf.txtAceite orientador.pdf.txtExtracted texttext/plain1402https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/6454b17e-85af-4400-957b-243cc235995e/downloadec49e3da5236225b433e6d43bb615f3aMD510falseAnonymousREADTHUMBNAILDissertation.pdf.jpgDissertation.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg12131https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/ddc4c953-9aa3-4570-a1b9-03dcc41d4a5f/downloade59d7936b18807cd203d638a746d1d17MD59falseAnonymousREADAceite orientador.pdf.jpgAceite orientador.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg8317https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/b8745a42-3a70-4adf-8dbd-35877058f1c3/download8d8a38c01956054f605b9eeef9127c06MD511falseAnonymousREAD20.500.14289/137342025-02-05 18:36:57.272http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilopen.accessoai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/13734https://repositorio.ufscar.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestrepositorio.sibi@ufscar.bropendoar:43222025-02-05T21:36:57Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
dc.title.por.fl_str_mv Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Asymmetric organocatalysis and vinylogous system: addition of 1,3-oxazoline-2-thiones to a,b-unsaturated aldehydes
title Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
spellingShingle Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
Matsuo, Bianca Taeko
Organocatálise
1,3-oxazolina-2-tionas
Adição de Michael
Síntese assimétrica
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
title_short Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
title_full Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
title_fullStr Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
title_full_unstemmed Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
title_sort Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados
author Matsuo, Bianca Taeko
author_facet Matsuo, Bianca Taeko
author_role author
dc.contributor.authorlattes.por.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/7132413005598347
dc.contributor.author.fl_str_mv Matsuo, Bianca Taeko
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Paixão, Márcio Weber
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3773908504964104
dc.contributor.authorID.fl_str_mv ecdbd1d8-369b-4168-b4b4-c57d071cb543
contributor_str_mv Paixão, Márcio Weber
dc.subject.por.fl_str_mv Organocatálise
1,3-oxazolina-2-tionas
Adição de Michael
Síntese assimétrica
topic Organocatálise
1,3-oxazolina-2-tionas
Adição de Michael
Síntese assimétrica
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
description The use of organic molecules in stereoselective transformations has emerged as a powerful tool for the efficient construction of chiral skeletons and complementing existing methods. Currently, a great variety of reactions using organocatalytic methods (Diels-Alder and cycloadditions in general, Mannich and Michael aldol reactions, epoxidation, α-halogenation, amination, among others) has been developed for the formation of new C-C bonds, being important for the continuous advances of this field of asymmetric catalysis the application of new methodologies, catalysts and substrates. In this work, we explored the reactivity of 1,3-oxazoline-2-thiones scaffolds as Michael donors in organocatalyzed conjugated reactions to a,b-unsaturated aldehydes. By using the Jørgensen organocatalyst it was possible to obtain the functionalized heterocyclic compounds in high yield with ee up to 99% and 9:1 d.r.
publishDate 2017
dc.date.issued.fl_str_mv 2017-03-16
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2021-01-21T13:31:32Z
dc.date.available.fl_str_mv 2021-01-21T13:31:32Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv MATSUO, Bianca Taeko. Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados. 2017. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2017. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734
identifier_str_mv MATSUO, Bianca Taeko. Organocatálise assimétrica e sistemas vinílogos: adição de 1,3-oxazolina-2-tionas a aldeídos a,b-insaturados. 2017. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2017. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734.
url https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13734
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.confidence.fl_str_mv 600
600
dc.relation.authority.fl_str_mv c9d783c2-174c-4a51-9643-0e44f6fc9ac9
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSCar
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSCAR
instname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron:UFSCAR
instname_str Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron_str UFSCAR
institution UFSCAR
reponame_str Repositório Institucional da UFSCAR
collection Repositório Institucional da UFSCAR
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/25198758-4b82-480c-81c9-39227c5ce416/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/391eca40-fd72-4af6-bdd4-4f367293889a/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/d835c88d-3eaa-4844-a213-dcdd91fd234b/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/c8d95ba3-a042-47ed-8647-9febdacd9d84/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/6454b17e-85af-4400-957b-243cc235995e/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/ddc4c953-9aa3-4570-a1b9-03dcc41d4a5f/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/b8745a42-3a70-4adf-8dbd-35877058f1c3/download
bitstream.checksum.fl_str_mv e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34
ce4190a7494206be1276fbd840916138
e19e8382a004b691e23d312a8a8c2f5e
ccd244e5b2ec92809e6b3ddb86e81abe
ec49e3da5236225b433e6d43bb615f3a
e59d7936b18807cd203d638a746d1d17
8d8a38c01956054f605b9eeef9127c06
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
repository.mail.fl_str_mv repositorio.sibi@ufscar.br
_version_ 1851688867266035712

Registros relacionados