Selenilação eletroquímica de Pirróis tetrassubstituídos
| Ano de defesa: | 2022 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://repositorio.udesc.br/handle/UDESC/16357 |
Resumo: | Os compostos heterocíclicos têm sua importância pela aplicabilidade na farmacologia, estes têm sido investigados por suas propriedades biológicas, além do seu uso em áreas da indústria agroquímica e de materiais. Este trabalho buscou sintetizar compostos pirrólicos, contendo o átomo de selênio em sua estrutura, com a metodologia da eletrossíntese, visto que as outras metodologias convencionais apresentam o uso de oxidantes tóxicos, catalisadores e tempos reacionais longos. A síntese eletroquímica vem como alternativa sustentável, utilizando poucas etapas, tempos reacionais curtos e apresentam alta eficiência de rendimento. Neste trabalho foi estudada a selenilação eletroquímica de pirróis tetrassubstituídos. As condições reacionais foram otimizadas, acompanhando a conversão do produto por Cromatografia de Camada Delgada –CCD, Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massa –CG-EM e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono, RMN de 1H e de 13C. Além disso, realizou-se um estudo da reação com objetivo de compreender o mecanismo reacional. Foi feito acompanhamento da formação do produto em relação ao tempo de reação, controle de experimentos adicionando inibidores de radicais e estudou-se as possíveis formações de intermediários de reação. Com auxílio da voltametria cíclica realizada para todos os reagentes e, com base nos resultados obtidos, concluiu-se aspectos em relação ao mecanismo, como que a reação ocorre por dois caminhos, radicalar e iônico. Por fim, comprovou-se através deste trabalho, a eficácia da nova abordagem aplicada na síntese de compostos pirrólicos contendo selênio |
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