Síntese de 3-selenilbenzo[b]furanos por meio da ciclização eletroquímica de 2-alquenilfenóis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Santos, Carlos Vinícius Doerner dos
Orientador(a): Braga, Antonio Luiz
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/219519
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2020.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaSantos, Carlos Vinícius Doerner dosBraga, Antonio Luiz2021-01-14T18:11:31Z2021-01-14T18:11:31Z2020370617https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/219519Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2020.O presente trabalho consiste em uma nova metodologia eletrossintética para a obtenção de 3-selenilbenzo[b]furanos a partir da ciclização de 2-alquenilfenóis. Inicialmente, foi realizado o processo de otimização do método a fim de se maximizar a sua eficiência, empregando-se como substratos modelo, o 2-aquenilfenol e o disseleneto de difenila. No total, foram testadas vinte e duas condições reacionais diferentes, variando tanto as condições clássicas de reação, como temperatura, solvente, quantidade dos reagentes, atmosfera da reação, bem como os parâmetros eletroquímicos, resultando em rendimentos que variaram de 41% a 95%. Após a otimização do método foi realizada a variação estrutural dos materiais de partida, visando ampliar o escopo reacional. Foram produzidos um total de 14 exemplos de 3- selenilbenzo[b]furanos por meio dessa nova metodologia. Por fim, foram realizados 4 experimentos controle a fim de se obterem informações a respeito do mecanismo pelo qual se dá a reação.</br>Abstract: The present work consists in the development of a novel electrosynthetic method for obtaining 3-selenylbenzo[b]furans from the ciclization of 2-alkenylphenols. Initially, the optimization process for the transformation was performed in order to maximize its efficiency, employing 2-alkenylphenol and diphenyl diselenide as model substrates. A total of twenty two different reaction conditions were tested, varying both the classic reaction conditions such as temperature, solvent, quantity of reactants, reaction?s atmosphere, as well as the electrochemical parameters, resulting in yields from 41% to 95%. After optimization, the structural variation of the substrates was performed aiming to expand the reaction?s scope. A total of fourteen examples of 3- selanylbenzo[b]furans were successfully synthesized using the new methodology. Finally, four experiments were carried to obtain information about the reaction?s mechanism.84 p.| il., gráfs.porQuímicaEletroquímicaCompostos heterociclicosBenzofuranosQuímica orgânicaSíntese de 3-selenilbenzo[b]furanos por meio da ciclização eletroquímica de 2-alquenilfenóisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINALPQMC0988-D.pdfPQMC0988-D.pdfapplication/pdf4181063https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/219519/-1/PQMC0988-D.pdfdf67aa4a7bf53155ec5376e1a004d247MD5-1123456789/2195192021-01-14 15:11:31.828oai:repositorio.ufsc.br:123456789/219519Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732021-01-14T18:11:31Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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