Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2023
Autor(a) principal: Morais, Álice Cristina Borges
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Sulfametoxazol
Contra-íons
Arranjos supramoleculares
CAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p)
sulfamethoxazole
Counterions
Supramolecular arrangements
CAM-B3LYP/6-311G + + (d,p)
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200
Resumo: Os insumos farmacêuticos ativos são formulados na forma de sal, visando modular as suas propriedades físico-químicas. Nesse sentido, a otimização e a escolha do formador de sal têm forte influência na toxicidade, eficiência terapêutica e biodisponibilidade. Os sais de sulfametoxazol (SMZ) com contra- íons Na+ , Cl e Br influenciam no arranjo supramolecular, bem como em seus parâmetros termodinâmicos e cinéticos. Neste trabalho, analisamos as interações dos contra-íons Na+ , Cl e Br no arranjo supramolecular dos sais de sulfametoxazol por superfícies de Hirshfeld, plotagens de impressão digital e métodos teóricos teoria quântica de átomos em moléculas e orbitais de ligação natural. Além disso, avaliamos sua estrutura eletrônica pela teoria do funcional da densidade usando o cálculo dos orbitais moleculares de fronteira. Mapas de potencial eletrostático molecular também foram obtidos para prever as interações dos contra-íons ao longo dos arranjos cristalinos. Observamos que as estruturas dos íons [SMZ]+ e [SMZ] diferem ligeiramente da SMZ. Os índices de reatividade química mostram que o SMZ é cineticamente mais estável que seus respectivos íons, enquanto seu ânion é mais polarizável, e seu cátion possui maior índice de eletrofilicidade global. Os mapas de potencial eletrostático molecular mostram alta densidade de carga no grupo sulfonil (região nucleofílica) e no grupo amino heterocíclico (região eletrofílica). Embora o esqueleto molecular seja idêntico entre as três espécies de SMZ e a presença de diferentes contra-íons na formação da estrutura cristalina dos sais resulta em arranjos supramoleculares com diferentes padrões de interações intermoleculares, apesar de serem muito semelhantes em termos de intensidades.
id UEG-2_591e03a3f0e5680b21be293d212052f7
oai_identifier_str oai:tede2:tede/1200
network_acronym_str UEG-2
network_name_str Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
repository_id_str
spelling Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazolTheoretical analysis of the effects of counterions on the supramolecular arrangement of sulfamethoxazoleSulfametoxazolContra-íonsArranjos supramolecularesCAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p)sulfamethoxazoleCounterionsSupramolecular arrangementsCAM-B3LYP/6-311G + + (d,p)CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAOs insumos farmacêuticos ativos são formulados na forma de sal, visando modular as suas propriedades físico-químicas. Nesse sentido, a otimização e a escolha do formador de sal têm forte influência na toxicidade, eficiência terapêutica e biodisponibilidade. Os sais de sulfametoxazol (SMZ) com contra- íons Na+ , Cl e Br influenciam no arranjo supramolecular, bem como em seus parâmetros termodinâmicos e cinéticos. Neste trabalho, analisamos as interações dos contra-íons Na+ , Cl e Br no arranjo supramolecular dos sais de sulfametoxazol por superfícies de Hirshfeld, plotagens de impressão digital e métodos teóricos teoria quântica de átomos em moléculas e orbitais de ligação natural. Além disso, avaliamos sua estrutura eletrônica pela teoria do funcional da densidade usando o cálculo dos orbitais moleculares de fronteira. Mapas de potencial eletrostático molecular também foram obtidos para prever as interações dos contra-íons ao longo dos arranjos cristalinos. Observamos que as estruturas dos íons [SMZ]+ e [SMZ] diferem ligeiramente da SMZ. Os índices de reatividade química mostram que o SMZ é cineticamente mais estável que seus respectivos íons, enquanto seu ânion é mais polarizável, e seu cátion possui maior índice de eletrofilicidade global. Os mapas de potencial eletrostático molecular mostram alta densidade de carga no grupo sulfonil (região nucleofílica) e no grupo amino heterocíclico (região eletrofílica). Embora o esqueleto molecular seja idêntico entre as três espécies de SMZ e a presença de diferentes contra-íons na formação da estrutura cristalina dos sais resulta em arranjos supramoleculares com diferentes padrões de interações intermoleculares, apesar de serem muito semelhantes em termos de intensidades.Active pharmaceutical ingredients are formulated as the salt form, aiming to modulate their physicochemical properties. In this regard, the optimization and choice of the salt former have a strong influence on toxicity, therapeutic efficiency, and bioavailability. Sulfamethoxazole (SMZ) salts with Na+ , Cl and Br counterions influence in the supramolecular arrangement as well as in their thermodynamic and kinetic parameters. Herein, we analyzed the interactions of the Na+ , Cl and Br counterions on the supramolecular arrangement of the sulfamethoxazole salts by Hirshfeld surfaces, fingerprint plots, and theoretical methods quantum theory of atoms in molecules and natural bond orbitals. Moreover, we evaluated their electronic structure by density functional theory using calculation of the frontier molecular orbitals. Molecular electrostatic potential maps were also obtained to predict the interactions of the counterions along crystalline arrangements. We observed that the structures of [SMZ]+ and [SMZ] ions differ slightly from the SMZ. The chemical reactivity indices show that the SMZ is kinetically more stable than its respective ions, while its anion is more polarizable, and its cation has a higher global electrophilicity index. The molecular electrostatic potential maps show high charge density in the sulfonyl group (nucleophilic region) and the heterocyclic amino group (electrophilic region). Although the molecular skeleton is identical among the three SMZ species and the presence of different counterions in the formation of the crystalline structure of the salts results in supramolecular arrangements with different patterns of intermolecular interactions, despite being very similar in terms of intensities.Fundação de Apoio à pesquisa do Estado de Goiás - FAPEGCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesNapolitano, Hamilton Barbosahttp://lattes.cnpq.br/2082714083282861Martins, José LuísSallum, Lóide OliveiraNapolitano, Hamilton BarbosaMorais, Álice Cristina Borges2023-05-15T13:18:26Z2023-02-15info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfÁLICE C. B. Morais. Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol. 2023. 72 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET - Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique Santillo, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2023-05-15T13:18:26Zoai:tede2:tede/1200Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2023-05-15T13:18:26Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false
dc.title.none.fl_str_mv Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
Theoretical analysis of the effects of counterions on the supramolecular arrangement of sulfamethoxazole
title Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
spellingShingle Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
Morais, Álice Cristina Borges
Sulfametoxazol
Contra-íons
Arranjos supramoleculares
CAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p)
sulfamethoxazole
Counterions
Supramolecular arrangements
CAM-B3LYP/6-311G + + (d,p)
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
title_full Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
title_fullStr Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
title_full_unstemmed Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
title_sort Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol
author Morais, Álice Cristina Borges
author_facet Morais, Álice Cristina Borges
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Napolitano, Hamilton Barbosa
http://lattes.cnpq.br/2082714083282861
Martins, José Luís
Sallum, Lóide Oliveira
Napolitano, Hamilton Barbosa
dc.contributor.author.fl_str_mv Morais, Álice Cristina Borges
dc.subject.por.fl_str_mv Sulfametoxazol
Contra-íons
Arranjos supramoleculares
CAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p)
sulfamethoxazole
Counterions
Supramolecular arrangements
CAM-B3LYP/6-311G + + (d,p)
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
topic Sulfametoxazol
Contra-íons
Arranjos supramoleculares
CAM-B3LYP/6-311G+ +(d,p)
sulfamethoxazole
Counterions
Supramolecular arrangements
CAM-B3LYP/6-311G + + (d,p)
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description Os insumos farmacêuticos ativos são formulados na forma de sal, visando modular as suas propriedades físico-químicas. Nesse sentido, a otimização e a escolha do formador de sal têm forte influência na toxicidade, eficiência terapêutica e biodisponibilidade. Os sais de sulfametoxazol (SMZ) com contra- íons Na+ , Cl e Br influenciam no arranjo supramolecular, bem como em seus parâmetros termodinâmicos e cinéticos. Neste trabalho, analisamos as interações dos contra-íons Na+ , Cl e Br no arranjo supramolecular dos sais de sulfametoxazol por superfícies de Hirshfeld, plotagens de impressão digital e métodos teóricos teoria quântica de átomos em moléculas e orbitais de ligação natural. Além disso, avaliamos sua estrutura eletrônica pela teoria do funcional da densidade usando o cálculo dos orbitais moleculares de fronteira. Mapas de potencial eletrostático molecular também foram obtidos para prever as interações dos contra-íons ao longo dos arranjos cristalinos. Observamos que as estruturas dos íons [SMZ]+ e [SMZ] diferem ligeiramente da SMZ. Os índices de reatividade química mostram que o SMZ é cineticamente mais estável que seus respectivos íons, enquanto seu ânion é mais polarizável, e seu cátion possui maior índice de eletrofilicidade global. Os mapas de potencial eletrostático molecular mostram alta densidade de carga no grupo sulfonil (região nucleofílica) e no grupo amino heterocíclico (região eletrofílica). Embora o esqueleto molecular seja idêntico entre as três espécies de SMZ e a presença de diferentes contra-íons na formação da estrutura cristalina dos sais resulta em arranjos supramoleculares com diferentes padrões de interações intermoleculares, apesar de serem muito semelhantes em termos de intensidades.
publishDate 2023
dc.date.none.fl_str_mv 2023-05-15T13:18:26Z
2023-02-15
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv ÁLICE C. B. Morais. Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol. 2023. 72 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET - Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique Santillo, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, GO.
http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200
identifier_str_mv ÁLICE C. B. Morais. Análise teórica dos efeitos dos contra-íons no arranjo supramolecular do sulfametoxazol. 2023. 72 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET - Ciências Exatas e Tecnológicas Henrique Santillo, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis, GO.
url http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/1200
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
instname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)
instacron:UEG
instname_str Universidade Estadual de Goiás (UEG)
instacron_str UEG
institution UEG
reponame_str Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
collection Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)
repository.mail.fl_str_mv bibliotecaunucet@ueg.br||
_version_ 1796784777271967744

Registros relacionados