Síntese e avaliação da atividade inibitória de benzoiltiouréias e benzoilguanidinas frente à ureases

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Brito, Tiago de Oliveira
• Orientador(a): Macedo Junior, Fernando César de [Orientador]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Uréia como fertilizante; Tiouréia; Guanidina; Química orgânica; Urease; Organic chemistry; Urea as fertilizer; Thiourea; Guanidine; Organic synthesis (Chemistry)
• Link de acesso: https://repositorio.uel.br/handle/123456789/14031

Resumo: A maior parte da produção mundial de ureia se destina ao uso como fonte de nitrogênio às plantas Contudo, a hidrólise de ureia em amônia pela ação de ureases presentes tanto na microbiota do solo quanto na matéria orgânica vegetal oriunda de colheitas anteriores contribui para a redução da eficiência da ureia como fertilizante De forma a minimizar esta perda, substâncias capazes de inibir a ação desta enzima são utilizadas em formulações à base de ureia Apesar da tradição e competência brasileira na produção agrícola, ainda não dispomos de produtos nacionais para esta função Este trabalho tem como foco a preparação de tioureias e guanidinas, compostos estruturalmente similares à ureia, como potenciais inibidores de ureases de interesse agrícola Utilizando metodologias descritas na literatura foram sintetizadas 27 benzoiltioureias e 11 benzoilguanidinas, incluindo 6 guanidinas inéditas As guanidinas foram sintetizadas a partir das correspondentes tioureias pelo tratamento com diferentes aminas na presença de nitrato de bismuto Para os compostos 3b, 5b e 7b o uso de irradiação de micro-ondas (IMO) por 15 minutos permitiu a obtenção destas guanidinas em um tempo de reação pelo menos 11 vezes menor e em melhores rendimentos, revelando-se assim, mais eficaz que o aquecimento convencional Todos os compostos sintetizados foram caracterizados através dos pontos de fusão e de técnicas de espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C Os testes in vitro de inibição da enzima urease foram realizados utilizando urease proveniente de Canavalia ensiformis (feijão-de-porco), sendo que os resultados mostram uma ótima resposta de inibição para as benzoiltioureias, com destaque para os compostos 6a, 8a, 14a, 17a, 2a e 26a, todos com porcentagens de inibição muito próximos ao valor apresentado para o inibidor comercial N-(n-butil)triamidatiofosfórica As benzoilguanidinas apresentaram altos níveis de inibição da urease em todas as concentrações testadas A eficiência das benzoiltioureias como substâncias inibidoras da atividade de ureases foi comprovada a partir de experimentos in vivo utilizando solo cultivável brasileiro da região de Sete Lagoas-MG Estes experimentos, utilizando 8 mM de ureia na presença de ,5 mM de cada benzoiltioureia, demonstraram que estas substâncias inibiram a atividade das ureases da microbiota do solo em 1 a 29%, enquanto que o N-(n-butil)triamidatiofosfórica inibiu 12% Estes resultados sugerem uma potencial aplicação destes compostos como aditivos em fertilizantes a base de ureia para aumentar a sua eficiência