Estudo fitoquímico do resíduo madeireiro de Sextonia rubra (Lauraceae) e investigação do potencial antioxidante

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: Flores, Sarah Larissa Gomes
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/5358701499337330
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas
Brasil
UFAM
Programa de Pós-graduação em Química
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9427
Resumo: A Sextonia rubra (Mez.) van der Werff (LAURACEAE), é a única representante do seu gênero na Amazônia brasileira, é conhecida por louro gamela e explorada pelo setor madeireiro. O objetivo deste trabalho foi estudar o perfil químico das cascas de S. rubra e a atividade antioxidante dos extratos e das substâncias isoladas. As cascas foram extraídas com etanol 70 % v/v. O extrato obtido foi particionado com os solventes hexano, clorofórmio, acetato de etila e butanol, nesta ordem. Após, o extrato bruto e frações foram analisados por ensaios fitoquímicos em tubos de ensaio e por cromatografia em camada delgada (CCD); determinados os teores de fenóis totais e atividade antioxidante frente ao radicais DPPH• e ABTS•+. As substâncias ativas foram isoladas por cromatografia contracorrente de alta eficiência (HPCCC), utilizando os modos normal e reverso. As eluições das fases móveis ocorreram em modo gradiente não linear, variando as proporções dos solventes hexano, acetato de etila, metanol, n-butanol e água. O extrato LLG03 (acetato de etila) (11,64 g) apresentou a maior quantidade de manchas com potencial antioxidante nas CCDs reveladas com DPPH e foi eleito para o fracionamento. A análise de perfil químico em tubos indicou as classes alcaloides, taninos condensados, fenólicos, terpenos, saponinas e esteróides. Os extratos polares apresentaram as seguintes concentrações eficientes (CE50, µg/mL) para captura dos radicais livres DPPH e ABTS: LLG (bruto): 10,67 e 17,67; LLG03 (acetato de etila): 19,27 e 8,99; LL04 (n-butanol): 17,77 e 8,25 e LLG05 (resíduo hidroalcoólico): 18,37 e 8,00. O fracionamento de LLG03 por HPCCC isolou seis substâncias: epicatequina (SF13-26, 21,7 mg), ácido vanílico (SF14-11, 10,0 mg, AVA), ácido protocatecúico (SF14-16, 18,4 mg, APR), proantocianidina A2 (SF14-24, 3,2 mg, POA A2), rubrenolida (SF16-26, 22,8 mg) e a rubrinolida (SF16-28, 34,5 mg). Os valores de CE50 (µg/mL) contra o ABTS foram: epicatequina (1,93); AVA (2,16); POA A2 (7,22); APR (9,96) e rubrinolida (18,46). A CE50 contra o radical o DPPH• foi de: epicatequina (13,91); AVA (39,27) e POA A2 (58,17). Dentre a atividades observadas, destacam-se o potencial antioxidante da epicatequina (mais ativa); de AVA, de APR, de POA A2 e a atividade antioxidante inédita da rubrinolida contra o ABTS. Essa pesquisa foi inédita para S. rubra, apresentando outra opção de aproveitamento desse resíduos, para a descoberta de novos produtos naturais com potenciais biológicos.
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spelling Estudo fitoquímico do resíduo madeireiro de Sextonia rubra (Lauraceae) e investigação do potencial antioxidanteResíduos vegetaisCIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISResíduos madeireirosSextonia rubraCromatografia contracorrenteAtividade antioxidanteA Sextonia rubra (Mez.) van der Werff (LAURACEAE), é a única representante do seu gênero na Amazônia brasileira, é conhecida por louro gamela e explorada pelo setor madeireiro. O objetivo deste trabalho foi estudar o perfil químico das cascas de S. rubra e a atividade antioxidante dos extratos e das substâncias isoladas. As cascas foram extraídas com etanol 70 % v/v. O extrato obtido foi particionado com os solventes hexano, clorofórmio, acetato de etila e butanol, nesta ordem. Após, o extrato bruto e frações foram analisados por ensaios fitoquímicos em tubos de ensaio e por cromatografia em camada delgada (CCD); determinados os teores de fenóis totais e atividade antioxidante frente ao radicais DPPH• e ABTS•+. As substâncias ativas foram isoladas por cromatografia contracorrente de alta eficiência (HPCCC), utilizando os modos normal e reverso. As eluições das fases móveis ocorreram em modo gradiente não linear, variando as proporções dos solventes hexano, acetato de etila, metanol, n-butanol e água. O extrato LLG03 (acetato de etila) (11,64 g) apresentou a maior quantidade de manchas com potencial antioxidante nas CCDs reveladas com DPPH e foi eleito para o fracionamento. A análise de perfil químico em tubos indicou as classes alcaloides, taninos condensados, fenólicos, terpenos, saponinas e esteróides. Os extratos polares apresentaram as seguintes concentrações eficientes (CE50, µg/mL) para captura dos radicais livres DPPH e ABTS: LLG (bruto): 10,67 e 17,67; LLG03 (acetato de etila): 19,27 e 8,99; LL04 (n-butanol): 17,77 e 8,25 e LLG05 (resíduo hidroalcoólico): 18,37 e 8,00. O fracionamento de LLG03 por HPCCC isolou seis substâncias: epicatequina (SF13-26, 21,7 mg), ácido vanílico (SF14-11, 10,0 mg, AVA), ácido protocatecúico (SF14-16, 18,4 mg, APR), proantocianidina A2 (SF14-24, 3,2 mg, POA A2), rubrenolida (SF16-26, 22,8 mg) e a rubrinolida (SF16-28, 34,5 mg). Os valores de CE50 (µg/mL) contra o ABTS foram: epicatequina (1,93); AVA (2,16); POA A2 (7,22); APR (9,96) e rubrinolida (18,46). A CE50 contra o radical o DPPH• foi de: epicatequina (13,91); AVA (39,27) e POA A2 (58,17). Dentre a atividades observadas, destacam-se o potencial antioxidante da epicatequina (mais ativa); de AVA, de APR, de POA A2 e a atividade antioxidante inédita da rubrinolida contra o ABTS. Essa pesquisa foi inédita para S. rubra, apresentando outra opção de aproveitamento desse resíduos, para a descoberta de novos produtos naturais com potenciais biológicos.Sextonia rubra (Mez.) van der Werff (LAURACEAE), is the only representative its genus in Brazilian Amazon, known for Louro Gamela and exploited by the timber industry. The aim of this research was to study the chemical profile of S. rubra’s barks and antioxidant activity of extracts and isolated compounds. The barks were extracted with 70% of ethanol v/v. The extract obtained was partitioned by hexane, chloroform, ethyl acetate and butanol solvents, in this order. Afterwards, the crude extract and fractions were analyzed by phytochemical assays by tubes test and thin layer chromatography (TLC); certain levels of total phenols and antioxidant activity against DPPH• and ABTS•+ radicals The isolation of active compounds was made by high performance countercurrent chromatography (HPCCC), using the normal and reversal phases, step gradient with different proportions of hexane, ethyl acetate, methanol, n- butanol and water. LLG03 extract (ethyl acetate) (11,64 g) showed the highest amount of stains with antioxidant potential on CCDs developed with DPPH•, so it was chosen for fractionation. The chemical profile of the extracts indicated condensed tannins, phenolics, terpenes, saponins and alkaloids. The extracts showed the following efficient concentrations (EC50, µg/mL) to scavenging DPPH and ABTS free radicals: LLG (crude): 10,67 and 17,67; LLG03 (ethyl acetate): 19,27 and 8,99; LLG04 (n-butanol): 17,77 and 8,25 and LLG05 (hydroalcoholic residue): 18,37 and 8,00. The fractionation of LLG03 by CCC provid the substances: Epicatechin (SF13-26, 21,7 mg), Vanillic Acid (SF14-11, 10,0 mg, AVA), Protocatechuic Acid (SF14-16, 18,4 mg, APR), Proanthocyanidin A2 (SF14-24, 3,2 mg, POA A2), Rubrenolide (SF16-26, 22,8 mg) and Rubrinolide (SF16-28, 34,5 mg). EC50 values (µg/mL) against ABTS were: epicatechin (1,93); AVA (2,16); POA A2 (7,22); APR (9,96) and rubrenolide (18,46). The EC50 against DPPH radical were: epicatechin (13,91); AVA (39,27) and POA A2 (58,17). Among the activities observed, the antioxidant potential of epicatechin (more active) stands out: AVA, APR, POA A2 and the unprecedented antioxidant anticity of rubrinolide against ABTS. This research was unprecedented for S. rubra, presenting another option for using this residue, for the discovery of new natural products with biological potential.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorUniversidade Federal do AmazonasInstituto de Ciências ExatasBrasilUFAMPrograma de Pós-graduação em QuímicaGuimarães, Anderson Cavalcantehttp://lattes.cnpq.br/0662433264074199Leitão, Gilda Guimarãeshttp://lattes.cnpq.br/7878437435802930Hattori, Renata Takearahttp://lattes.cnpq.br/0659464190667878Flores, Sarah Larissa Gomeshttp://lattes.cnpq.br/53587014993373302023-06-26T16:03:09Z2022-07-22info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfFLORES, Sarah Larissa Gomes. Estudo fitoquímico do resíduo madeireiro de Sextonia rubra (Lauraceae) e investigação do potencial antioxidante. 2022. 177 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus (AM), 2022.https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9427porhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAMinstname:Universidade Federal do Amazonas (UFAM)instacron:UFAM2023-06-27T05:04:09Zoai:https://tede.ufam.edu.br/handle/:tede/9427Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://200.129.163.131:8080/PUBhttp://200.129.163.131:8080/oai/requestddbc@ufam.edu.br||ddbc@ufam.edu.bropendoar:65922023-06-27T05:04:09Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM - Universidade Federal do Amazonas (UFAM)false
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