Obtenção de um novo ligante salofen derivado do cardanol e seus complexos de Cu(II), Mn(II), Fe(II) e Co(II) com potencial aplicação catalítica

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Sousa, Joyce Ellen de Almeida
Orientador(a): Clemente, Claudenilson da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Catálise
Complexos de salofen
Fotofísica
LCC
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/37270
Resumo: SOUSA, Joyce Ellen de Almeida. Obtenção de um novo ligante salofen derivado do cardanol e seus complexos de Cu(II), Mn(II), Fe(II) e Co(II) com potencial aplicação catalítica. 2018. 91f. Dissertação (Mestrado em Química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018.
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spelling Sousa, Joyce Ellen de AlmeidaMazzetto, Selma ElaineClemente, Claudenilson da Silva2018-11-12T18:33:31Z2018-11-12T18:33:31Z2018SOUSA, J. E. A (2018)http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/37270SOUSA, Joyce Ellen de Almeida. Obtenção de um novo ligante salofen derivado do cardanol e seus complexos de Cu(II), Mn(II), Fe(II) e Co(II) com potencial aplicação catalítica. 2018. 91f. Dissertação (Mestrado em Química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018.The development of new products and processes from the use or transformation of renewable raw materials encourages the development of this work. Based on this idea, this work presents the microwave assisted synthesis, the spectroscopic characterization and voltammetry of the new ligand N,N´-bis(2-hidroxy-4-pentadecilbenzilideno)-1,2-fenilenodiamina (hpbp), a salophen type ligand derived from cardanol and its Cu(II), Mn(II), Fe(II) and Co(II) complexes and the catalytic application in oxidation of R-limonene and reduction of p-nitrophenol. Cardanol, one of the constituents of cashew nut shell (CNSL) and the main by-product of the agricultural industry in Ceará, is a natural and renewable phenolic compound ideal to be used for the synthesis of salophen type ligand, a conjugated tetradentate π ligand capable of coordinating with transition metals. The method of microwave assisted synthesis presented yield 60% in a reaction time of 10 min. The absorption spectroscopy in the infrared (IR) region showed bands in 1618 and in the range of 2917-2845 cm-1 corresponding to imine group and the cardanol alkyl chain, respectively. The (1H and 13C) NMR showed signals in 8,63 and 163,52 ppm confirming the proposed structure. The metal complexes of Mn and Fe were tested as catalysts in the epoxidation of limonene, an olefin from a renewable source of major importance in Brazil and in the food and cosmetics industry, and the Cu complex in the reduction of p-nitrophenol, an industrial contaminant. The catalytic epoxidation showed a conversion of 100% in 5 min of reaction and the kinetic study of reduction of the p-nitrophenol showed the efficiency of the catalyst with reduction of the reaction time, from 60 min to 10 min, using a minimum amount of catalyst , 5 mg, with 5-fold recycles, following a pseudo-first-order model. Thus, the results of this work aim to contribute to the green chemistry using efficient catalysts of renewable source and a synthesis method that minimizes the use of the solvent, reducing environmental impact, saving time and energy and by-product utilization.O desenvolvimento de novos produtos e processos a partir do aproveitamento ou da transformação de matérias primas renováveis incentiva o desenvolvimento desse trabalho. Baseando-se nessa ideia, este trabalho apresenta a síntese assistida por micro-ondas, a caracterização espectroscópica e eletroquímica do novo ligante N,N´-bis(2-hidroxi-4-pentadecilbenzilideno)-1,2-fenilenodiamina (hpbp) do tipo salofen, derivado do cardanol, seus complexos de Cu(II), Mn(II), Fe(II) e Co(II) e a aplicação catalítica na oxidação do R-limoneno e na redução do p-nitrofenol. Cardanol, um dos constituintes de Líquido da Casca da Castanha de Caju (LCC), o principal subproduto da agroindústria cearense, é um composto fenólico natural e renovável ideal para ser utilizado como material de partida para a síntese de ligantes do tipo salofen, um ligante π conjugado e tetradentado capaz de se coordenar com metais de transição. O método de síntese assistida por micro-ondas, apresentou um rendimento de 60% em um tempo reacional de 10 min. A espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IR) mostrou bandas em 1618 e na faixa 2917-2845 cm-1 correspondente a ligação do grupo imina e da cadeia lateral do cardanol, respectivamente. O RMN (1H e 13C) mostrou sinais em 8,63 e 163,52 ppm confirmando a estrutura proposta. Os complexos metálicos de Mn e Fe foram testados como catalisadores na epoxidação do limoneno, uma olefina de fonte renovável de grande importância no Brasil e na indústria de alimentos e cosméticos, e o complexo de Cu na redução do p-nitrofenol, um contaminante industrial. A epoxidação catalítica apresentou uma conversão de 100% em 5 min de reação e o estudo cinético de redução do p-nitrofenol mostrou a eficiência do catalisador com relação a redução do tempo reacional, de 60 min para 10 min, utilizando uma quantidade mínima de catalisador de 5 mg, com reciclos de 5 vezes, seguindo um modelo de pseudo-primeira ordem. Assim, os resultados deste trabalho visam contribuir para uma química mais limpa utilizando eficientes catalisadores de fonte renovável e um método de síntese que minimiza o uso do solvente, gerando redução do impacto ambiental, economia de tempo e energia e aproveitamento de subproduto.CatáliseComplexos de salofenFotofísicaLCCObtenção de um novo ligante salofen derivado do cardanol e seus complexos de Cu(II), Mn(II), Fe(II) e Co(II) com potencial aplicação catalíticaObtaining of a new salophen ligand derived from cardanol and its Cu (II), Mn (II), Fe (II) and Co (II) complexes with potential catalytic applicationinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL2018_dis_jeasousa.pdf2018_dis_jeasousa.pdfapplication/pdf4477200http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/37270/1/2018_dis_jeasousa.pdf15dbda3d6b4e3180d2776d9e4c2273b8MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/37270/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufc/372702018-11-12 15:33:31.393oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2018-11-12T18:33:31Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
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