Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Heck, Ritiele
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Fronteira Sul
Brasil
Campus Cerro Largo
Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis
UFFS
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Farmacologia
Reações químicas
Catálise
Síntese orgânica
Link de acesso: https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209
Resumo: Due to the great relevance of chromenone derivatives in pharmacology, and consequently in organic synthesis, an efficient methodology was developed for the synthesis of 4H-chromen-4-ones derivatives through intramolecular cyclization of alkynyl aryl ketones in the presence of PhSH (1 equiv), NaOH (5 mol%) as base, using NMP (1 mL) as solvent, at reflux temperature (202 ºC) in ambient atmosphere. Through this method, it became possible to obtain a series of 4H-chromen-4-ones comprising 15 examples with yields from 23 to 95%. This methodology presents advantages for the synthesis of 4H-chromen-4-ones, since the reaction conditions lead to a high regioselectivity, by furnishing only six-membered heterocycles, after 30 minutes, besides employing base catalytic amounts in absence of transition-metal salts as well as inert reaction ambient.
id UFFS_a2d474a2e40424de421d6ec610d88300
oai_identifier_str oai:rd.uffs.edu.br:prefix/4209
network_acronym_str UFFS
network_name_str Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
repository_id_str
spelling Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiolFarmacologiaReações químicasCatáliseSíntese orgânicaDue to the great relevance of chromenone derivatives in pharmacology, and consequently in organic synthesis, an efficient methodology was developed for the synthesis of 4H-chromen-4-ones derivatives through intramolecular cyclization of alkynyl aryl ketones in the presence of PhSH (1 equiv), NaOH (5 mol%) as base, using NMP (1 mL) as solvent, at reflux temperature (202 ºC) in ambient atmosphere. Through this method, it became possible to obtain a series of 4H-chromen-4-ones comprising 15 examples with yields from 23 to 95%. This methodology presents advantages for the synthesis of 4H-chromen-4-ones, since the reaction conditions lead to a high regioselectivity, by furnishing only six-membered heterocycles, after 30 minutes, besides employing base catalytic amounts in absence of transition-metal salts as well as inert reaction ambient.Devido à grande relevância dos derivados de cromenonas na farmacologia, e consequentemente na síntese orgânica, desenvolveu-se uma metodologia eficiente para a síntese de derivados de 4H-cromen-4-onas, a partir da reação de ciclização intramolecular de cetonas alquinil-arílicas, em presença de PhSH (1 equiv.), NaOH (5 mol%) como base, utilizando NMP (1 mL) como solvente, à temperatura de refluxo (202 ºC) em atmosfera ambiente. Através deste método, tornou-se possível a obtenção de uma série de 4H-cromen-4-onas composta de 15 exemplos com rendimentos que variaram de 23 a 95%. Esta metodologia apresenta vantagens para a síntese de 4H-cromen-4-onas, uma vez que as condições de reações levam a uma alta regiosseletividade, fornecendo apenas heterociclos de seis membros, após 30 minutos de reação, além de empregar quantidades catalíticas de base e de dispensar a utilização de sais de metais de transição bem como de um ambiente de reação inerte.Agência 1Universidade Federal da Fronteira SulBrasilCampus Cerro LargoPrograma de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias SustentáveisUFFSGodoi, Benhur deSperança, AdrianeGodoi, Marcelo deHeck, Ritiele2020-07-232021-06-18T13:47:44Z20212021-06-18T13:47:44Z2020info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209porCNPqinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)instname:Universidade Federal Fronteira do Sul (UFFS)instacron:UFFS2021-09-29T18:17:23Zoai:rd.uffs.edu.br:prefix/4209Repositório InstitucionalPUBhttps://rd.uffs.edu.br/oai/requestfranciele.cruz@uffs.edu.bropendoar:39242021-09-29T18:17:23Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS) - Universidade Federal Fronteira do Sul (UFFS)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
title Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
spellingShingle Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
Heck, Ritiele
Farmacologia
Reações químicas
Catálise
Síntese orgânica
title_short Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
title_full Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
title_fullStr Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
title_full_unstemmed Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
title_sort Síntese de cromenonas via reações de ciclização intramolecular de alquinilarilcetonas mediada por tiol
author Heck, Ritiele
author_facet Heck, Ritiele
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Godoi, Benhur de
Sperança, Adriane
Godoi, Marcelo de
dc.contributor.author.fl_str_mv Heck, Ritiele
dc.subject.por.fl_str_mv Farmacologia
Reações químicas
Catálise
Síntese orgânica
topic Farmacologia
Reações químicas
Catálise
Síntese orgânica
description Due to the great relevance of chromenone derivatives in pharmacology, and consequently in organic synthesis, an efficient methodology was developed for the synthesis of 4H-chromen-4-ones derivatives through intramolecular cyclization of alkynyl aryl ketones in the presence of PhSH (1 equiv), NaOH (5 mol%) as base, using NMP (1 mL) as solvent, at reflux temperature (202 ºC) in ambient atmosphere. Through this method, it became possible to obtain a series of 4H-chromen-4-ones comprising 15 examples with yields from 23 to 95%. This methodology presents advantages for the synthesis of 4H-chromen-4-ones, since the reaction conditions lead to a high regioselectivity, by furnishing only six-membered heterocycles, after 30 minutes, besides employing base catalytic amounts in absence of transition-metal salts as well as inert reaction ambient.
publishDate 2020
dc.date.none.fl_str_mv 2020-07-23
2020
2021-06-18T13:47:44Z
2021
2021-06-18T13:47:44Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209
url https://rd.uffs.edu.br/handle/prefix/4209
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv CNPq
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Fronteira Sul
Brasil
Campus Cerro Largo
Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis
UFFS
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal da Fronteira Sul
Brasil
Campus Cerro Largo
Programa de Pós-Graduação em Ambiente e Tecnologias Sustentáveis
UFFS
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
instname:Universidade Federal Fronteira do Sul (UFFS)
instacron:UFFS
instname_str Universidade Federal Fronteira do Sul (UFFS)
instacron_str UFFS
institution UFFS
reponame_str Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
collection Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS)
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFFS (Repositório Digital da UFFS) - Universidade Federal Fronteira do Sul (UFFS)
repository.mail.fl_str_mv franciele.cruz@uffs.edu.br
_version_ 1835721408659849216

Registros relacionados