Ciclização intramolecular de 2-(w-Bromoalquiloxi) anilinas /
| Ano de defesa: | 1999 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Florianópolis, SC
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Link de acesso: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/81026 |
Resumo: | Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. |
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Universidade Federal de Santa CatarinaMartendal, AdrianoZucco, Cesar2012-10-18T21:59:36Z2012-10-18T21:59:36Z19991999161180http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/81026Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.Ciclizações intramoleculares podem ser estudadas como modelos miméticos de catálise enzimática. Esses modelos fundamentam-se no princípio de que os parâmetros físico-químicos que governam a reatividade entre dois grupamentos funcionais em uma reação intramolecular, estejam presentes também no mecanismo da ação enzimática. Os brometos de 2-(w-bromoalquiloxi)anilínio e 2-(w-bromoalquiloxi)-3-metilanilínio foram sintetizados com o objetivo de formular novos modelos miméticos. A rota sintética utilizada foi a alquilação do 2-nitrofenol e 6-nitro-2-metilfenol com dibrometos de alquila, com subseqüente hidrogenação catalítica dos nitro-compostos. As reações de ciclização das anilinas foram acompanhadas por espectroscopia de UV/Vis, em meio aquoso (solução de hidróxido de sódio 10-3 M) e em solventes orgânicos (metanol, etanol e acetonitrila, e misturados na proporção 1 : 1 com água), monitorando o aparecimento do produto ciclizado. Os resultados cinéticos indicam que as reações de ciclização dos compostos com o grupo metila são aproximadamente 3 e 14 vezes mais rápidas, para os anéis de 8 e 7 membros respectivamente, comparadas às ciclizações dos compostos sem metila. Cálculos de modelagem molecular sustentam o mecanismo via substituição nucleofílica intramolecular.xiii, 76f.| il., tabs.porFlorianópolis, SCMecanismos de reações orgânicasEnzimasCataliseCiclização intramolecular de 2-(w-Bromoalquiloxi) anilinas /info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL161180.pdfapplication/pdf3717444https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/81026/1/161180.pdfa542739122a1b4e91024f9a09b9542ecMD51123456789/810262016-01-09 02:30:12.894oai:repositorio.ufsc.br:123456789/81026Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732016-01-09T04:30:12Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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