Síntese de candidatos a inibidores da enzima 5’-metiltioadenosina/S-adenosilhomocisteína nucleosidase, potenciais agentes antiparasitários

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2008
Autor(a) principal: Lade, Isabela Gabriel de lattes
Orientador(a): Silva, Adilson David da lattes
Banca de defesa: Valle, Marcelo Siqueira lattes, Fourrey, Jean-Louis lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Síntese
Agentes antiparasitários
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/10923
Resumo: Esta dissertação intitulada ”Síntese de candidatos a inibidores da enzima 5’-metiltioadenosina/S-adenosilhomocisteína nucleosidase, potenciais agentes antiparasitários” foi dividida em dois capítulos que descrevem a síntese de novos compostos com potencial atividade antiparasitária. O primeiro capítulo mostra a tentativa de síntese do 9-(6’-metiltio-β-D-psicofuranosil)-adenina, um análogo do nucleosídeo 5’-metiltioadenosina (MeSAdo) modificado pela adição de um grupo hidroximetileno sobre a posição 1’ da parte ribosídica. (figura abaixo) Muitos microorganismos, inclusive o Plasmodium sp, utilizam a enzima MeSAdo/AdoHcy nucleosidase para clivar o acoplamento ribosídico do nucleosídeo MeSAdo em Adenina e 5-metiltioribose, reação fundamental para a conclusão do ciclo metabólico dos parasitas. "Formula disponível no trabalho completo" O segundo capítulo mostra a síntese de compostos derivados de purinas, pirimidinas e heterociclos acoplados a frutose sobre a posição 6, visto na figura abaixo. Os compostos obtidos são análogos da 5-metiltioribose, que é um subproduto da hidrólise do nucleosídeo MeSAdo pela enzima MeSAdo/AdoHcy nucleosidase. (figura abaixo)
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(figura abaixo) Muitos microorganismos, inclusive o Plasmodium sp, utilizam a enzima MeSAdo/AdoHcy nucleosidase para clivar o acoplamento ribosídico do nucleosídeo MeSAdo em Adenina e 5-metiltioribose, reação fundamental para a conclusão do ciclo metabólico dos parasitas. "Formula disponível no trabalho completo" O segundo capítulo mostra a síntese de compostos derivados de purinas, pirimidinas e heterociclos acoplados a frutose sobre a posição 6, visto na figura abaixo. Os compostos obtidos são análogos da 5-metiltioribose, que é um subproduto da hidrólise do nucleosídeo MeSAdo pela enzima MeSAdo/AdoHcy nucleosidase. (figura abaixo)This thesis, entitled “Synthesis of candidates as inhibitors of the enzyme 5’-methylthioadenosine/S-adenosylhomocysteíne nucleosidase: potential anti-parisitic agents”, concerns the synthesis of novel, potentially active anti-parasitic compounds. For sake of clarity, the thesis is presented in two chapters. Chapter one shows an attempted synthesis of 9-(6’-methylthio-β-D-psicofuranosyl)-adenine, an analogue of 5’-methylthioadenosine (MeSAdo), modified by addition of a hydroxymethyl group at position 1’ of the ribosidic linkage. Many microorganisms, including Plasmodium spp., can use the MeSAdo/AdoHcy nucleosidase enzyme to cleave the ribosidic linkage of the MeSAdo nucleoside into adenine and 5-methylthioribose, a fundamental reaction in the closure of the metabolic cycle of the parasites. "Formula disponível no trabalho completo" The second chapter of this thesis describes the synthesis of analogues of 5-methylthioribose derived from purines, pyrimidines and heterocycles linked to fructose at position 6. Such compounds are potential inhibitors of the specific double-substrate MeSAdo/AdoHcy nucleosidase enzyme, governing the hydrolysis of MeSAdo and AdoHcy nucleosides. In the parasite, the hydrolysis leads to 5-methylthioribose and S-ribosylhomocysteine as reaction products.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASínteseAgentes antiparasitáriosSíntese de candidatos a inibidores da enzima 5’-metiltioadenosina/S-adenosilhomocisteína nucleosidase, potenciais agentes antiparasitáriosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFORIGINALisabelagabrieldelade.pdfisabelagabrieldelade.pdfapplication/pdf2544368https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10923/1/isabelagabrieldelade.pdfd8db37fb2aadeb6a0111fb677c3977c0MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10923/2/license_rdfe39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD52LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10923/3/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD53TEXTisabelagabrieldelade.pdf.txtisabelagabrieldelade.pdf.txtExtracted texttext/plain192239https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10923/4/isabelagabrieldelade.pdf.txt514139802f87c8f15536d4b613f8d2e4MD54THUMBNAILisabelagabrieldelade.pdf.jpgisabelagabrieldelade.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1625https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/10923/5/isabelagabrieldelade.pdf.jpg82f0d68138a48338071910ec2106baa2MD55ufjf/109232019-09-25 03:09:38.463oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-09-25T06:09:38Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false
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