Síntese de diaminas e amino álcoois, potenciais agentes leishmanicidas

• Ano de defesa: 2007
• Autor(a) principal: Costa, Cristiane França da
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de
• Banca de defesa: Gil, Rossimiriam Pereira de Freitas ou Pereira de Freitas , Silva, Antonio Jorge Ribeiro da
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Diaminas; Amino álcoois; Leishmania
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4413

Leishmaniose é uma infecção causada por parasitas protozoários que pertencem ao gênero Leishmania. Esta doença é endêmica em países tropicais dos continentes americano, asiático e africano, com aproximadamente 1,5-2 milhões de casos por ano em 88 países. A severidade dessa doença varia amplamente e as manifestações clínicas em humano acontecem em três formas principais: a leishmaniose cutânea que é a mais comum; a leishmaniose mucocutânea, que causa danos nos tecidos da boca e nariz; e a leishmaniose visceral que é a mais séria, podendo ser fatal se não for tratada. Com o objetivo de desenvolver novas moléculas que possam atuar como agentes leishmanicidas, neste trabalho foram sintetizados, caracterizados e avaliados biologicamente diferentes diaminas e amino álcoois N-alquilados com diversas cadeias carbônicas. Essas diaminas e amino álcoois N-alquilados foram obtidos a partir de álcoois de cadeia longa ou do cloreto de n-octila. Estes álcoois foram inicialmente tratados com cloreto de metanosulfonila em diclorometano e piridina fornecendo os correspondentes mesilatos de alquila. As diaminas e amino álcoois foram preparados a partir da substituição do grupo mesila destes compostos ou do átomo de cloro do cloreto de n-octila pelas diaminas (1,2 etanodiamina, 1,3-propanodiamina, 1,4-butanodiamina ou 1,6-hexanodiamina) e amino álcoois (2-amino-etanol, 3-amino-1-propanol, dietanolamina ou 2-amino-2-metil-1-propanol). As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas pelos seus espectros de infravermelho, RMN de 1H e de 13C. As diaminas e amino álcoois derivados do 1-dodecanol apresentaram atividades contra L. amazonensis e L. chagasi bastante promissoras. Os compostos N-dodecil-1,2-etanodiamina e N-decil-1,3-propanodiamina foram 7,3 e 2,6 vezes, respectivamente, mais ativos que a droga de referência anfotericina B contra formas promastigotas de L. chagasi.