Síntese de amino-álcoois derivados de carboidratos, potenciais agentes antituberculose

• Ano de defesa: 2009
• Autor(a) principal: Corrêa, Taís Arthur
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de
• Banca de defesa: Alcântara, Antônio Flávio de Carvalho , Grazul, Richard Michael
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Amino-álcoois; Carboidratos; Arabinose
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4312

O amino-álcool etambutol é um dos poucos e confiáveis agentes quimioterapêuticos antitubercular seguro de primeira escolha. Aminas e amino-álcoois glicosilados são conhecidos pelas suas atividades antimicobacterianas. Este trabalho trata da síntese de derivados de amino-álcoois das séries Dgalactose, D-arabinose e D-glicose, resultando na obtenção de dezoito novos compostos. Em um primeiro momento foram preparados vários amino-álcoois Nalquilados com cadeias carbônicas de diferentes tamanhos. Os amino-álcoois obtidos foram acoplados com derivados iodados ou tosilados da D-arabinose, D-galactose ou Dglicose. Para a preparação do derivado tosilado da D-arabinose, este foi tratado inicialmente com o metanol em meio ácido (Amberlite IR-120) fornecendo o composto α-D-arabinofuranosídeo de metila, que foi tosilado posteriormente na posição C-5, gerando o precursor 6-O-tosil-α-D-arabinofuranosídeo de metila. Os derivados iodados ou tosilados da D-galactose e da D-glicose foram previamente preparados por meio de reações clássicas da química de carboidratos. Os compostos finais foram obtidos através da substituição do grupo tosila ou do átomo de iodo desses derivados pelos aminoálcoois comerciais (2-amino-etanol, 3-amino-propanol, dietanolamina ou 2 amino-2metil-propanol) ou pelos amino-álcoois lipofílicos previamente preparados. Diversos destes compostos estão sendo submetidos a avaliação de suas atividades antiturbeculose e imunossupressora. Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de absorção na região do infravermelho, RMN de 1H, RMN de 13C, espectrometria de massas e αD.