Adições de Michael assimétricas na obtenção de naftoquinonas com potencial antitumoral

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Renata Gomes de Almeida
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Minas Gerais
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Quinona
Reações de adição
Química orgânica
Catálise
Agentes antineoplásicos
Link de acesso: https://hdl.handle.net/1843/SFSA-ARJUB2
Resumo: In this study the efficiency of organocatalysts derived from Cinchona alkaloid in Michael asymmetric reactions was evaluated. 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone was selected as Michael donor in reactions involving -bromonitroalkenes as Michael acceptors. Assays were carried out to obtain asymmetric polysubstituted naphthofuranquinones which resulted in the formation of products with a high degree of purity (96% enantiomeric excess). The use of an organocatalyst containing a squaramide unit in its structure was identified as the best. In the course of the work, nine substances from Michael addition were synthesized without the use of chiral organocatalysts and six derivatives are unpublished in the literature. The synthesized substances were evaluated against normal and tumor cell lines, highlighting the antitumor potential of the new quinones described herein.
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