Uso de ácidos orgânicos e irradiação de micro-ondas na síntese de xantenonas com potencial atividade antirradicalar

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Bruna Silva Terra
• Orientador(a): Angelo de Fatima
• Banca de defesa: Sergio Antonio Fernandes, Rosemeire Brondi Alves
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Minas Gerais
• Palavras-chave em Português: Xantenonas; Organocatálise; Irradiação de micro-ondas; Agentes antioxidantes
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/1843/SFSA-9ATRRM

A organocatálise é reconhecida como um dos ramos da síntese orgânica, considerada um dos pilares da Química Verde. Ácidos orgânicos de origem natural são biodegradáveis, possuem baixas ou nenhuma toxicidade, sendo, portanto não nocivos ao meio ambiente. Estes ácidos são uma importante classe de compostos utilizados como organocatalisadores. Neste trabalho, avaliou-se o potencial catalisador dos ácidos oxálico, malônico, succínico e acético na síntese de xantenonas sob irradiação de micro-ondas na ausência de solvente. A reação envolve o acoplamento entre um aldeído, um composto fenólico e um composto 1,3-dicarbonílico. A melhor condição para a síntese da xantenona 4 foi utilizando o ácido oxálico na concentração de 20 mol% durante cinco minutos de irradiação de micro-ondas. Foram sintetizadas 30 xantenonas, sendo 13 inéditas, sob catálise do ácido oxálico a 20 mol%. As xantenonas derivadas do .-naftol foram obtidas com rendimentos entre 35-93% e as derivadas do sesamol com rendimento entre 30-91%. Uma vez obtidas e caracterizadas, as xantenonas foram avaliadas quanto às suas atividades sequestradoras de radicais livres. Em relação ao sequestro de espécies reativas de nitrogênio (DPPH.), as xantenonas 15, 16, 26, 30 e 31 apresentaram percentual de captura superior ou similar ao observado para o resveratrol (77 %), um reconhecido antioxidante. As xantenonas 16, 30 e 31 apresentaram ainda valores de CS50 (concentração necessária para sequestrar 50% dos radicais livres do meio de reação) duas vezes inferior ao resveratrol (42,4 µM). Quando avaliados o potencial de sequestro de espécies reativas de oxigênio (.O2-) a xantenona 26 apresentou percentual de captura e CS50 comparáveis ao do resveratrol (691,3 µM). Em resumo, um método eficiente para a preparação de xantenonas foi desenvolvido empregando-se o ácido oxálico como organocatalisador. As xantenonas sintetizadas mostram-se como potenciais-candidatos para o desenvolvimento de novos agentes antioxidantes.