Obtenção, aspectos químicos, estruturais e biológicos de complexos de Ru(II) com β-dicetonas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2023
Autor(a) principal: Niquini, Fabiano Mafia
Orientador(a): Correa, Rodrigo de Souza, Ellena, Javier Alcides
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Rutênio
Câncer
β-dicetona
Raios X
Link de acesso: https://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/18505
Resumo: Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.
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spelling Niquini, Fabiano MafiaCorrea, Rodrigo de SouzaReis, João Paulo BarolliSouza, Gilmar Pereira deCorrea, Rodrigo de SouzaEllena, Javier Alcides2024-09-05T20:56:27Z2024-09-05T20:56:27Z2023NIQUINI, Fabiano Mafia. Obtenção, aspectos químicos, estruturais e biológicos de complexos de Ru(II) com β-dicetonas. 2023. 120 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto, Ouro Preto, 2023.https://www.repositorio.ufop.br/handle/123456789/18505Programa de Pós-Graduação em Química. Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas e Biológicas, Universidade Federal de Ouro Preto.O principal objetivo desse trabalho foi sintetizar complexos com potenciais atividades citotóxicas. Os complexos sintetizados C1-C7 apresentaram estrutura geral [Ru(PPh3)2(phen)(Lx)]PF6, sendo Lx: L1: 4,4,4-Trifluoro-1-(2-naphthyl)-1,3-butanedione; L2: 4,4,4-Trifluoro-1-phenyl-1,3-butanedione; L3: 1,1,1-Trifluoro-2,4-pentanedione; L4: 4,4,4- Trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione; L5: 4,4,4-Trifluoro-1-(2-thienyl)-1,3-butanedione; L6: 1,3-Diphenyl-1,3-propanedione; L7 :2,4-Pentanedione. Os complexosforam caracterizados por Voltametria cíclica, IV, Uv/vis, Espectrometria de massas, RMN1H, 13C{ 1H}, 19F{ 1H}, 31P{ 1H} e DRX. Ensaios de estabilidade, logP e titulação espectroscópica de DNA também foram executados para melhor entender o comportamento químico e biológicos dos complexos. Por fim, atividade citotóxica dos complexos foram avaliados para linhagens tumorais e saudáveis de mama (MDA-MB-231 e MCF-10A) e pulmão (A549 e MRC-5). A voltametria dos complexos contendo CF3 nas estruturas (C1 a C5) apresentaram Epa próximos de 1200 mV; os complexos (C6 e C7) apresentaram valores próximos 950 mV. IV mostrou que os complexos apresentaram estiramento da carbonila próximo de 1601 cm-1 . Espectrometria de massa mostrou a massa catiônica de cada complexo e quebra de uma das ligações Ru-PPh3; No RMN1H foi possível observar os sinais dos ligantes phen, PPh3 e Lx; RMN19F{ 1H} mostrou sinais referente ao CF3 próximos de -73 ppm. RMN31P{ 1H} mostrou apenas um sinal simpleto em 25 ppm para a PPh3 indicando uma conformação trans entre elas. A difração de raios X por monocristal dos sete complexos mostrou geometria octaédrica distorcida com os ligantes PPh3, phen e Lx coordenados ao rutênio, diferentes conformações, eclipsadas e alternadas foram observadas para as PPh3. LogP mostrou uma maior afinidade dos complexos pela fase orgânica. Estudo de estabilidade mostrou que os complexos são estáveis em diferentes solventes após 48 horas. Titulação espectroscopia com DNA mostrou que os complexos possuem Kb na ordem de 104 . Os complexos se mostraram mais seletivos para as linhagens de pulmão onde todos os complexos apresentaram resultado in vitro mais ativo que a cisplatina. O maior valor de seletividade para essa linhagem foi para os complexos C4 e C5 que apresentaram seletividade de 11,00 e IC50 de 0,64 μmol/L. Do ponto de vista estrutural os complexos que apresentaram CF3 se mostraram mais citotóxicos que os análogos sem o CF3.coordinated to ruthenium, different conformations, eclipsed and alternating were observed for PPh3. logP showed a higher affinity of the complexes for the organic phase. Stability showed that the complexes are stable in different solvents after 6 hours. DNA spectroscopy titration showed that the complexes have Kb in the order of 104 . The complexes were more selective for the lung cell lines where all the complexes showed in vitro results more active than cisplatin. The highest selectivity value for this line was for the complexes C4 and C5 which showed a selectivity of 11.00 and an IC50 of 0.64 μmol/L. From a structural point of view, the complexes that presented CF3 were shown to be more cytotoxic than the analogues without CF3.Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 United Stateshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/us/Autorização concedida ao Repositório Institucional da UFOP pelo(a) autor(a) em 06/08/2024 com as seguintes condições: disponível sob Licença Creative Commons 4.0 que permite copiar, distribuir e transmitir o trabalho, desde que sejam citados o autor e o licenciante. Não permite o uso para fins comerciais nem a adaptação.info:eu-repo/semantics/openAccessRutênioCâncerβ-dicetonaRaios XObtenção, aspectos químicos, estruturais e biológicos de complexos de Ru(II) com β-dicetonas.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da UFOPinstname:Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)instacron:UFOPORIGINALDISSERTAÇÃO_ObtençãoAspectosQuímicos.pdfDISSERTAÇÃO_ObtençãoAspectosQuímicos.pdfapplication/pdf11457050https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/afb9ace0-5e65-40fd-9e7d-def55bc9730d/download490c026b25974c1884c61783b73e17efMD51trueAnonymousREADCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8905https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/90179f18-0d06-4c60-b56b-ccf96ccc91ba/download2f656a26de8af8c32aaacd5e2a33538cMD52falseAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/c383d919-2db5-49c3-aadd-1eb910306aff/downloadbb9bdc0b3349e4284e09149f943790b4MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILDISSERTAÇÃO_ObtençãoAspectosQuímicos.pdf.jpgDISSERTAÇÃO_ObtençãoAspectosQuímicos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3023https://www.repositorio.ufop.br/bitstreams/8753a37e-7fb1-49a4-af3b-0cc943ef908f/download5ab93fe1a97bb119c4f5e984b668e62bMD54falseAnonymousREAD123456789/185052024-11-10 19:45:12.057http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/us/abertoopen.accessoai:repositorio.ufop.br:123456789/18505https://www.repositorio.ufop.brRepositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufop.br/oai/requestrepositorio@ufop.edu.bropendoar:32332024-11-10T22:45:12Repositório Institucional da UFOP - Universidade Federal de Ouro Preto (UFOP)falseTk9URTogUExBQ0UgWU9VUiBPV04gTElDRU5TRSBIRVJFClRoaXMgc2FtcGxlIGxpY2Vuc2UgaXMgcHJvdmlkZWQgZm9yIGluZm9ybWF0aW9uYWwgcHVycG9zZXMgb25seS4KCk5PTi1FWENMVVNJVkUgRElTVFJJQlVUSU9OIExJQ0VOU0UKCkJ5IHNpZ25pbmcgYW5kIHN1Ym1pdHRpbmcgdGhpcyBsaWNlbnNlLCB5b3UgKHRoZSBhdXRob3Iocykgb3IgY29weXJpZ2h0IG93bmVyKSBncmFudHMgdG8gRFNwYWNlIFVuaXZlcnNpdHkgKERTVSkgdGhlIG5vbi1leGNsdXNpdmUgcmlnaHQgdG8gcmVwcm9kdWNlLCB0cmFuc2xhdGUgKGFzIGRlZmluZWQgYmVsb3cpLCBhbmQvb3IgZGlzdHJpYnV0ZSB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gKGluY2x1ZGluZyB0aGUgYWJzdHJhY3QpIHdvcmxkd2lkZSBpbiBwcmludCBhbmQgZWxlY3Ryb25pYyBmb3JtYXQgYW5kIGluIGFueSBtZWRpdW0sIGluY2x1ZGluZyBidXQgbm90IGxpbWl0ZWQgdG8gYXVkaW8gb3IgdmlkZW8uCgpZb3UgYWdyZWUgdGhhdCBEU1UgbWF5LCB3aXRob3V0IGNoYW5naW5nIHRoZSBjb250ZW50LCB0cmFuc2xhdGUgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gdG8gYW55IG1lZGl1bSBvciBmb3JtYXQgZm9yIHRoZSBwdXJwb3NlIG9mIHByZXNlcnZhdGlvbi4KCllvdSBhbHNvIGFncmVlIHRoYXQgRFNVIG1heSBrZWVwIG1vcmUgdGhhbiBvbmUgY29weSBvZiB0aGlzIHN1Ym1pc3Npb24gZm9yIHB1cnBvc2VzIG9mIHNlY3VyaXR5LCBiYWNrLXVwIGFuZCBwcmVzZXJ2YXRpb24uCgpZb3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgdGhlIHN1Ym1pc3Npb24gaXMgeW91ciBvcmlnaW5hbCB3b3JrLCBhbmQgdGhhdCB5b3UgaGF2ZSB0aGUgcmlnaHQgdG8gZ3JhbnQgdGhlIHJpZ2h0cyBjb250YWluZWQgaW4gdGhpcyBsaWNlbnNlLiBZb3UgYWxzbyByZXByZXNlbnQgdGhhdCB5b3VyIHN1Ym1pc3Npb24gZG9lcyBub3QsIHRvIHRoZSBiZXN0IG9mIHlvdXIga25vd2xlZGdlLCBpbmZyaW5nZSB1cG9uIGFueW9uZSdzIGNvcHlyaWdodC4KCklmIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uIGNvbnRhaW5zIG1hdGVyaWFsIGZvciB3aGljaCB5b3UgZG8gbm90IGhvbGQgY29weXJpZ2h0LCB5b3UgcmVwcmVzZW50IHRoYXQgeW91IGhhdmUgb2J0YWluZWQgdGhlIHVucmVzdHJpY3RlZCBwZXJtaXNzaW9uIG9mIHRoZSBjb3B5cmlnaHQgb3duZXIgdG8gZ3JhbnQgRFNVIHRoZSByaWdodHMgcmVxdWlyZWQgYnkgdGhpcyBsaWNlbnNlLCBhbmQgdGhhdCBzdWNoIHRoaXJkLXBhcnR5IG93bmVkIG1hdGVyaWFsIGlzIGNsZWFybHkgaWRlbnRpZmllZCBhbmQgYWNrbm93bGVkZ2VkIHdpdGhpbiB0aGUgdGV4dCBvciBjb250ZW50IG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLgoKSUYgVEhFIFNVQk1JU1NJT04gSVMgQkFTRUQgVVBPTiBXT1JLIFRIQVQgSEFTIEJFRU4gU1BPTlNPUkVEIE9SIFNVUFBPUlRFRCBCWSBBTiBBR0VOQ1kgT1IgT1JHQU5JWkFUSU9OIE9USEVSIFRIQU4gRFNVLCBZT1UgUkVQUkVTRU5UIFRIQVQgWU9VIEhBVkUgRlVMRklMTEVEIEFOWSBSSUdIVCBPRiBSRVZJRVcgT1IgT1RIRVIgT0JMSUdBVElPTlMgUkVRVUlSRUQgQlkgU1VDSCBDT05UUkFDVCBPUiBBR1JFRU1FTlQuCgpEU1Ugd2lsbCBjbGVhcmx5IGlkZW50aWZ5IHlvdXIgbmFtZShzKSBhcyB0aGUgYXV0aG9yKHMpIG9yIG93bmVyKHMpIG9mIHRoZSBzdWJtaXNzaW9uLCBhbmQgd2lsbCBub3QgbWFrZSBhbnkgYWx0ZXJhdGlvbiwgb3RoZXIgdGhhbiBhcyBhbGxvd2VkIGJ5IHRoaXMgbGljZW5zZSwgdG8geW91ciBzdWJtaXNzaW9uLgo=
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