Síntese, caracterização e avaliação in silico de derivados de chalconas heterocíclicas como potenciais broncodilatadores

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2020
Autor(a) principal: Duarte, Gabrielly Diniz lattes
Orientador(a): Rodrigues, Luis Cezar lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Paraíba
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia
Departamento: Biotecnologia
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Condensação de Claisen-Schmidt
Pirazóis
Adição de Michael
Claisen-Schmidt condensation
Pirazole
Michael addition
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS
Link de acesso: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/20408
Resumo: Chalconas são moléculas de alto valor biológico devido às suas diversas atividades já relatadas na literatura. Neste contexto, derivados de chalconas sintéticas são moléculas promissoras no desenvolvimento de medicamentos, despertando interesse no âmbito acadêmico e industrial. Buscando contribuir com a diversidade de moléculas sintéticas e com o estudo de novos broncodilatadores, este trabalho visou a síntese e caracterização de uma chalcona tiofênica (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-3-(tiofen-2-il)prop-2-en-1-ona (GA-01) e três derivados inéditos, sendo estes: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-5-(tiofen-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-carbotioamida (GA-04), 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-1-fenil-5-(tiofen-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol (GA-05) e 1-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-il)-5-(tiofen-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-il)etan-1-ona (GA-06). Os rendimentos das reações variaram entre 93,8% e 31,83% e os compostos foram obtidos por precipitação, reduzindo o custo com etapas exaustivas de purificação. Todas as moléculas foram submetidas a testes in sílico para a sua atividade broncodilatadora e propriedades farmacocinéticas. Nos ensaios mencionados, GA-01, GA-05 e GA-06 apresentaram potencial atividade broncodilatadora.
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Os rendimentos das reações variaram entre 93,8% e 31,83% e os compostos foram obtidos por precipitação, reduzindo o custo com etapas exaustivas de purificação. Todas as moléculas foram submetidas a testes in sílico para a sua atividade broncodilatadora e propriedades farmacocinéticas. Nos ensaios mencionados, GA-01, GA-05 e GA-06 apresentaram potencial atividade broncodilatadora.Chalcones are molecules of high biological value due to it’s variety in biological activities. In this context, derivatives of synthetic chalcones are promising molecules in drug development of interest for both the academy and industry. Seeking to contribute to the diversity of synthetic molecules and the study of new bronchodilators, this work aimed at the synthesis and characterization of a thiophenic chalcone (E)-1-(benzo [d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (GA-01) and three unpublished derivatives, these being: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5- (thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carbothioamide (GA-04), 3-(benzo[d][1,3] dioxol-5-yl)-1-phenyl-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (GA-05) and 1-(3- (benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one (GA-06). Reaction yields varied between 93.8% and 31.83% and the compounds were obtained by precipitation, avoiding costs with exhaustive steps of purification. All molecules were subjected to in silico tests for their bronchodilator activity and for it’s pharmacokinetic properties. In the tests mentioned above, the substances GA-01, GA-05 and GA-06 showed potential bronchodilator activity.Submitted by Ruston Silva (rsammeville@biblioteca.ufpb.br) on 2021-07-12T18:43:13Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 805 bytes, checksum: c4c98de35c20c53220c07884f4def27c (MD5) GabriellyDinizDuarte_Dissert.pdf: 3761660 bytes, checksum: 2647181b4c98486086b01dbbc037781d (MD5)Approved for entry into archive by Biblioteca Digital de Teses e Dissertações BDTD (bdtd@biblioteca.ufpb.br) on 2021-07-14T22:19:50Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 805 bytes, checksum: c4c98de35c20c53220c07884f4def27c (MD5) GabriellyDinizDuarte_Dissert.pdf: 3761660 bytes, checksum: 2647181b4c98486086b01dbbc037781d (MD5)Made available in DSpace on 2021-07-14T22:19:50Z (GMT). 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