Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de curcuminoides monocetônicos derivados da N-metil-piperidin-4-ona

• Ano de defesa: 2025
• Autor(a) principal: Lima, Richard Hermogenes
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Bactérias cariogênicas; Cariogenic bacteria; Claisen-Schmidt reaction; Condensação de Claisen-Schmidt; Curcuminoides monocetônicos; Monoketone curcuminoids
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/59/59138/tde-07082025-094730/

Neste trabalho, 16 curcuminoides monocetônicos derivados da N-metil-4-piperidona (MKCs) foram sintetizados utilizando condensações de Claisen-Schmidt \"verdes\", conduzidas em etanol e catalisadas por NaOH, entre um aldeído aromático (R-PhCHO) e N-metil-4-piperidona. Estes compostos foram avaliados quanto às suas atividades antimicrobianas frente a um painel representativo de bactérias cariogênicas (Streptococcus mitis, S. mutans, S. sanguinis, S. salivarius, S. sobrinus, Enterococcus faecalis e Lactobacillus paracasei). A atividade antimicrobiana foi determinada com base nos valores de Concentração Inibitória Mínima (CIM). A maioria dos compostos foram obtidos por volta de 2 h em rendimentos que variaram de 40 a 70%. Nenhum dos compsotos foram ativos contra E. faecalis. Por outro lado, os compostos 1 (R=H), 10 (R=3,4,5-OMe) e 13 (R=3-F) apresentaram atividade moderada contra Streptococcus mutans (13), S. salivarus (1), L. paracasei (1 e 10), S. mitis (1, 10 e 13), S. sanguinis (1, 10 e 13) e S. sobrinus (13), com valores de CIM de 250 µg/mL e 500 µg/mL. Os resultados obtidos mostraram que a presença do anel N-metil-4-piperidona potencializaram a atividade antibacteriana em comparação com os MKCs derivados da acetona. Além disso, a atividade antibacteriana dos compostos 10 e 13 foi associada com a presença e posição do átomo de flúor e dos grupos metoxila no anel aromático. Este estudo contribuiu para um melhor entendimento da atividade antimicrobiana de MKCs, cujos dados na literature ainda são escassos.