Síntese de novos adutos de morita-baylis-hillman entre o acrilato de 2-((7-cloroquinolin-4-il)oxi)etila e derivados de isatina com potencial atividade anticâncer
| Ano de defesa: | 2021 |
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| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Paraíba
Brasil Química Programa de Pós-Graduação em Química UFPB |
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/36305 |
Resumo: | Cancer is the second leading cause of death worldwide. The methodologies used for cancer treatment have some problems such as high cost and high incidence of side effects, so the search for more effective drugs is always on the agenda in research groups. The use of molecular hybridization of privileged structures is a good alternative in the development of new drugs. Thus, this work aimed at the synthesis of four new molecular hybrids, derived from 2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)ethyl acrylate and isatin derivatives, through the Morita-Baylis-Hillman reaction with potential anticancer activity, as well as to carry out a study in sílico of physical-compound properties in order to obtain data regarding the oral bioavailability of these compounds. The products were obtained with a variation of 65% to 75% in 40 h and were characterized by the technique of Nuclear Magnetic Resonance of carbon and hydrogen, NMR 13C and NMR 1H. Through the SwissADME online platform, tables and graphs were obtained showing the molecular hybrids as compounds that have good oral bioavailability and intermediates 2, 3 and 5 managed to permeate a blood-brain barrier. All compounds synthesized in this work will proceed to biological activity tests. |
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Síntese de novos adutos de morita-baylis-hillman entre o acrilato de 2-((7-cloroquinolin-4-il)oxi)etila e derivados de isatina com potencial atividade anticâncerMorita-Baylis-HillmanHíbridos moleculares7-CloroquinolinaIsatinaMolecular hybrids7-ChloroquinolineIsatinCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACancer is the second leading cause of death worldwide. The methodologies used for cancer treatment have some problems such as high cost and high incidence of side effects, so the search for more effective drugs is always on the agenda in research groups. The use of molecular hybridization of privileged structures is a good alternative in the development of new drugs. Thus, this work aimed at the synthesis of four new molecular hybrids, derived from 2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)ethyl acrylate and isatin derivatives, through the Morita-Baylis-Hillman reaction with potential anticancer activity, as well as to carry out a study in sílico of physical-compound properties in order to obtain data regarding the oral bioavailability of these compounds. The products were obtained with a variation of 65% to 75% in 40 h and were characterized by the technique of Nuclear Magnetic Resonance of carbon and hydrogen, NMR 13C and NMR 1H. Through the SwissADME online platform, tables and graphs were obtained showing the molecular hybrids as compounds that have good oral bioavailability and intermediates 2, 3 and 5 managed to permeate a blood-brain barrier. All compounds synthesized in this work will proceed to biological activity tests.Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqO câncer é a segunda maior causa de morte em todo o mundo e as metodologias utilizadas atualmente para o tratamento desta doença apresentam alguns problemas como alto custo e alta incidência de efeitos colaterais, por isso a busca por medicamentos mais eficazes está sempre em pauta nos grupos de pesquisa. O uso da hibridização molecular de estruturas privilegiadas é uma boa alternativa para o desenvolvimento de novos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo a síntese de quatro novos híbridos moleculares, derivados do acrilato de 2 - ((7-cloroquinolin-4-il) oxi) etila e de derivados de isatina, através da reação de Morita-Baylis-Hillman com potencial atividade anticancerígena, bem como realizar um estudo in sílico de propriedades físico-químicas de modo a obter dados com relação a biodisponibilidade oral destes compostos. Os Adutos de Morita-Baylis-Hillman foram obtidos com rendimentos variando de 65% a 75% em 40 h de reação e foram caracterizados pela técnica de ressonância magnética nuclear de carbono e hidrogênio, RMN 13C e RMN 1H. Através da plataforma online SwissADME foram obtidos tabelas e gráficos que apontaram os híbridos moleculares como compostos que possuem uma boa biodisponibilidade oral e os intermediários 2, 3 e 5 conseguem permear a barreira hematoencefálica. Todos os compostos sintetizados neste trabalho seguirão para testes de atividade biológica.Universidade Federal da ParaíbaBrasilQuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPBLima Junior, Claudio Gabrielhttp://lattes.cnpq.br/5743384737397873Mendes, Rhuan Karlos Santos2025-10-16T13:12:47Z2021-10-202025-10-16T13:12:47Z2021-10-14info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/36305porAttribution-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPBinstname:Universidade Federal da Paraíba (UFPB)instacron:UFPB2025-10-17T06:06:37Zoai:repositorio.ufpb.br:123456789/36305Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpb.br/oai/requestdiretoria@ufpb.br||bdtd@biblioteca.ufpb.bropendoar:25462025-10-17T06:06:37Repositório Institucional da UFPB - Universidade Federal da Paraíba (UFPB)false |
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