Síntese de novos adutos de morita-baylis-hillman entre o acrilato de 2-((7-cloroquinolin-4-il)oxi)etila e derivados de isatina com potencial atividade anticâncer

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Mendes, Rhuan Karlos Santos lattes
Orientador(a): Lima Junior, Claudio Gabriel lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Paraíba
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Morita-Baylis-Hillman
Híbridos moleculares
7-Cloroquinolina
Isatina
Molecular hybrids
7-Chloroquinoline
Isatin
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/36305
Resumo: O câncer é a segunda maior causa de morte em todo o mundo e as metodologias utilizadas atualmente para o tratamento desta doença apresentam alguns problemas como alto custo e alta incidência de efeitos colaterais, por isso a busca por medicamentos mais eficazes está sempre em pauta nos grupos de pesquisa. O uso da hibridização molecular de estruturas privilegiadas é uma boa alternativa para o desenvolvimento de novos fármacos. Assim, este trabalho teve como objetivo a síntese de quatro novos híbridos moleculares, derivados do acrilato de 2 - ((7-cloroquinolin-4-il) oxi) etila e de derivados de isatina, através da reação de Morita-Baylis-Hillman com potencial atividade anticancerígena, bem como realizar um estudo in sílico de propriedades físico-químicas de modo a obter dados com relação a biodisponibilidade oral destes compostos. Os Adutos de Morita-Baylis-Hillman foram obtidos com rendimentos variando de 65% a 75% em 40 h de reação e foram caracterizados pela técnica de ressonância magnética nuclear de carbono e hidrogênio, RMN 13C e RMN 1H. Através da plataforma online SwissADME foram obtidos tabelas e gráficos que apontaram os híbridos moleculares como compostos que possuem uma boa biodisponibilidade oral e os intermediários 2, 3 e 5 conseguem permear a barreira hematoencefálica. Todos os compostos sintetizados neste trabalho seguirão para testes de atividade biológica.
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Os Adutos de Morita-Baylis-Hillman foram obtidos com rendimentos variando de 65% a 75% em 40 h de reação e foram caracterizados pela técnica de ressonância magnética nuclear de carbono e hidrogênio, RMN 13C e RMN 1H. Através da plataforma online SwissADME foram obtidos tabelas e gráficos que apontaram os híbridos moleculares como compostos que possuem uma boa biodisponibilidade oral e os intermediários 2, 3 e 5 conseguem permear a barreira hematoencefálica. Todos os compostos sintetizados neste trabalho seguirão para testes de atividade biológica.Cancer is the second leading cause of death worldwide. The methodologies used for cancer treatment have some problems such as high cost and high incidence of side effects, so the search for more effective drugs is always on the agenda in research groups. The use of molecular hybridization of privileged structures is a good alternative in the development of new drugs. Thus, this work aimed at the synthesis of four new molecular hybrids, derived from 2-((7-chloroquinolin-4-yl)oxy)ethyl acrylate and isatin derivatives, through the Morita-Baylis-Hillman reaction with potential anticancer activity, as well as to carry out a study in sílico of physical-compound properties in order to obtain data regarding the oral bioavailability of these compounds. The products were obtained with a variation of 65% to 75% in 40 h and were characterized by the technique of Nuclear Magnetic Resonance of carbon and hydrogen, NMR 13C and NMR 1H. Through the SwissADME online platform, tables and graphs were obtained showing the molecular hybrids as compounds that have good oral bioavailability and intermediates 2, 3 and 5 managed to permeate a blood-brain barrier. All compounds synthesized in this work will proceed to biological activity tests.Submitted by Fernando Augusto Alves Vieira (fernandovieira@biblioteca.ufpb.br) on 2025-10-16T13:12:47Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 805 bytes, checksum: c4c98de35c20c53220c07884f4def27c (MD5) RhuanKarlosSantosMendes_Dissert.pdf: 2569755 bytes, checksum: 926d32b481f7d2ae2c09057769677c31 (MD5)Made available in DSpace on 2025-10-16T13:12:47Z (GMT). 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