Síntese de sulfonas e β-cetossulfonas catalisada por grafite em pó

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: PESSOA, Danilo Galdino
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
UFPE
Brasil
Programa de Pos Graduacao em Quimica
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Química orgânica
Sulfonas
β-cetossulfonas
Carbocatálise
Grafite em pó
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/48544
Resumo: As organossulfonas são uma importante classe de compostos em Química Orgânica moderna uma vez que o grupo sulfonila pode ser empregando tanto como intermediário sintético para a síntese de moléculas complexas ou produtos naturais como também pode exibir diversas atividades farmacológicas. Neste trabalho foi desenvolvida uma metodologia ambientalmente amigável para a síntese de diferentes sulfonas funcionalizadas. Brometo de benzila e o p-toluenossulfinato de sódio foram usados como reagentes padrão e os parâmetros de reação foram avaliados, como a quantidade de pó de grafite utilizada, proporção de reagentes, solventes de reação e concentração dos reagentes de partida. Em seguida, os melhores parâmetros de reação foram aplicados a outros haletos orgânicos e organossulfinatos de sódio. As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 30 a 97%, mostrando que a reação catalisada pelo grafite em pó é sensível aos respectivos haletos orgânicos e organossulfinatos utilizados. Adicionalmente, foi realizado um estudo sobre a reciclagem do pó de grafite, mostrando que a capacidade catalítica não foi alterada mesmo após seis ciclos. Na segunda parte deste trabalho, as condições de reação otimizadas também foram aplicadas para a reação entre a- halocetonas e diferentes organossulfinatos de sódio. As b-cetossulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variam de 32-97% após 8 a 24 horas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN 1H e 13C. Experimentos realizados em larga escala mostraram excelentes resultados na síntese de sulfona benzílica e da b-cetossulfonas, com 88% e 87% de rendimento, respectivamente. A reciclabilidade do grafite como catalisador também foi estudada, e foi observada uma pequena diminuição no rendimento reacional de 95% para 86% após seis ciclos catalíticos, sem alteração significativa até o sexto ciclo. Com isso, foi desenvolvida uma nova metodologia ambientalmente amigável empregando um catalisador de baixo custo para síntese de sulfonas e b-cetossulfonas.
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As sulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variaram de 30 a 97%, mostrando que a reação catalisada pelo grafite em pó é sensível aos respectivos haletos orgânicos e organossulfinatos utilizados. Adicionalmente, foi realizado um estudo sobre a reciclagem do pó de grafite, mostrando que a capacidade catalítica não foi alterada mesmo após seis ciclos. Na segunda parte deste trabalho, as condições de reação otimizadas também foram aplicadas para a reação entre a- halocetonas e diferentes organossulfinatos de sódio. As b-cetossulfonas correspondentes foram obtidas em rendimentos que variam de 32-97% após 8 a 24 horas. Todos os compostos obtidos foram caracterizados por RMN 1H e 13C. Experimentos realizados em larga escala mostraram excelentes resultados na síntese de sulfona benzílica e da b-cetossulfonas, com 88% e 87% de rendimento, respectivamente. 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Benzyl bromide and p-toluene sulfonic acid sodium salt were used as standard reagents and reaction parameters were evaluated, such as the graphite powder amount used, ratio of reagents, reaction solvents, and concentration of the starting reagents. Following, the best reaction parameters were applied to other organic halides and sodium organosulfinates. The corresponding sulfones were obtained in yields ranging from 30 to 97%, showing that the graphite powder catalyzed reaction is sensitive to the respective organic halide and organosulfinate used. Additionally, a study about the graphite powder recycling was carried out, showing that the catalytic capacity was not changed even after three cycles. In the second part of this work, the optimized reaction conditions were also applied on reactions between a-haloketones and different sodium organosulfinates. The corresponding b-ketosulfones were obtained in yields ranging from 32-97% after 8 to 24 hours. All compounds obtained were characterized by 1H and 13C NMR. Experiments carried out on a large scale showed excellent results in the synthesis of benzyl sulfone and b-ketosulfones, in 88% and 87% yield, respectively. The recyclability of graphite as catalyst was also studied, and a drop decrease in the reaction yield from 95% to 86% was observed after six catalytic cycles, with a plateau in the yield after the third cycle. Thus, a new environmentally friendly methodology employing a low cost catalyst for the synthesis of sulfones and b-ketosulfones was developed.Universidade Federal de PernambucoUFPEBrasilPrograma de Pos Graduacao em QuimicaNAVARRO, Marcelohttp://lattes.cnpq.br/7321919665673841http://lattes.cnpq.br/3399488325797270PESSOA, Danilo Galdino2023-01-06T14:58:30Z2023-01-06T14:58:30Z2022-12-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfPESSOA, Danilo Galdino. Síntese de sulfonas e β-cetossulfonas catalisada por grafite em pó. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2022.https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/48544porAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPE2023-01-07T05:19:25Zoai:repositorio.ufpe.br:123456789/48544Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufpe.br/oai/requestattena@ufpe.bropendoar:22212023-01-07T05:19:25Repositório Institucional da UFPE - Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)false
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