Estudos visando a síntese total da combretastatina D-2

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2010
Autor(a) principal: Raysth Martinez, Walter
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Combretastatina D-2
Trifluoroboratos
Reação de sonogashira
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8986
Resumo: A Combretastatina D-2 é uma macrolactona isolada em 1989 da árvore sul africana Combretum caffrum. A partir de 77 Kg da casca foram obtidos 5,8 mg do produto natural - um rendimento de 7,5 × 10-6 %. Este composto exibiu atividade antineoplásica sobre células leucêmicas P-388 ao impedir a desmontagem dos microtúbulos durante a mitose celular. O mecanismo de ação incomum tornou a Combretastatina D-2 um alvo de permanente investigação na farmacologia anticâncer. Assim, com o desejo de contribuir com as investigações sobre esta macrolactona, neste trabalho é proposta a investigação de uma nova estratégia de síntese para a preparação deste produto natural. A estratégia sintética proposta foi baseada no acoplamento de dois fragmentos principais: A e B. O fragmento A consistiu em um composto de boro, sintetizado na forma de um ácido borônico ou um trifluoroborato de potássio em rendimentos globais moderados. Para a preparação do fragmento B, um fenol, foram envolvidas reações de acoplamento do tipo Sonogashira e reação de hidrogenação catalítica
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