Teluretos vinílicos : reações de acoplamento e investigação da regio- e estereoquímica da hidroteluração de alquinos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2006
Autor(a) principal: Gomes dos Santos, Clécio
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Teluretos vinílicos
enediinos e Cloro-eninos
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8596
Resumo: Teluretos vinilícos são importantes intermediários sintéticos e têm sido empregados na síntese de diversos produtos naturais. A reação de hidroteluração de alquinos é usualmente o método mais empregado para a preparação de teluretos vinílicos de geometria Z devido a facilidade de obtenção dos materiais de partida, da régio- e estereosseletividade e da facilidade experimental da reação. A primeira parte deste trabalho descreve uma maneira alternativa para a preparação de teluretos vinílicos. Tricloretos de organotelúrio, obtidos a partir da adição de tetracloreto de telúrio (IV) a alquinos foram transformados nos teluretos vinílicos correspondentes de configuração Z. A posterior reação de acoplamento destes teluretos com alquinos terminais catalisada por PdCl2 e CuI levou aos cloro-eninos correspondentes em baixos rendimentos com retenção de configuração da ligação dupla. O mesmo sistema catalítico foi utilizado em uma metodologia alternativa para a preparação de sistemas enediínicos não-substituídos, estruturas presentes em diversos produtos naturais com atividade biológica. A partir da reação de acoplamento de teluretos vinilícos com o álcool propargílico, o enediíno correspondente foi obtido em bom rendimento e com retenção de configuração da ligação dupla. A última parte deste trabalho descreve um estudo sistemático da reação de hidroteluração de diínos e alquinos terminais. Foi observada a formação de misturas régio- e estereoisoméricas, dependendo do alquino utilizado e das condições reacionais
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