Síntese estereosseletiva e caracterização estrutural de compostos Z-enínicos acoplados a pseudoglicosídeos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: DANTAS, Claudio Roberto
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
dARK ID: ark:/57462/001300000856n
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural de Pernambuco
Departamento de Química
Brasil
UFRPE
Programa de Pós-Graduação em Química
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Z-enínicos
Glicosídeos 2,3-insaturados
Teluretos vinílicos
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://www.tede2.ufrpe.br:8080/tede2/handle/tede2/7031
Resumo: Compostos poli-insaturados de configuração Z vêm ganhando destaque na química medicinal devido à comprovação de atividades biológicas de algumas moléculas com esse sistema. Em paralelo os glicosídeos são estruturas amplamente utilizadas como blocos precursores na síntese de moléculas biologicamente ativas, pois sua estereoquímica em associação com seu efeito anomérico facilita a compreensão esteroeletrônica dos produtos formados em posteriores reações e modificações estruturais. O presente trabalho apresenta uma estratégia para a síntese de Z-eninos com base na reação de acoplamento tipo Sonogashira entre teluretos Z-vinílicos e alcinos pseudoglicosidicos, sendo obtidos produtos com ótimos rendimentos de uma forma estereosseletiva com provável atividade antitumoral frente à avaliação biológica de células tumorais humanas. Os teluretos vinílicos desejados foram preparados a partir da reação de hidroteluração de diferentes alquinos terminais com o dibutilditelureto (BuTeTeBu) alcançando compostos com bons rendimentos (85-91%). Já os O-glicosídeos 2,3-insaturados foram obtidos através de sucessivas reações, a partir da D-glicose e diferentes alcoóis enínicos, utilizando um novo método, o qual aplica a banho de ultrassom como fonte de energia, alcançando um excelente rendimento dos compostos sintetizados (85-92%). Por fim os teluretos Z-vinílicos e os pseudoglicosídeos foram submetidos a um acoplamento cruzado catalisado por paládio para obtenção dos compostos Z-enínicos com rendimentos satisfatórios (84-89%).
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