Aplicação do ácido α-fenilglioxílico como agente acilante na síntese de 2- arilbenzotiazóis e 1,4-benzoxazin-2-onas, utilizando Oxalato de Nióbio Amoniacal (ANO) como catalisador

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Scaranaro, Filipe Vinícius Penteado
Orientador(a): Lenardão, Eder João
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Ácido α-fenilglioxílico
α-Phenylglyoxylic acid
Ammonium niobium oxalate
Oxalato de nióbio amoniacal
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10534
Resumo: No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos 3 e 1,4-benzoxazin-2-onas 3-substituídas 5 utilizando o ácido α-fenilglioxílico (PGA) e seus derivados 1 como espécie de transferência do grupamento acila. As reações foram catalisadas por oxalato de nióbio amoniacal (ANO) utilizando PEG-400 como solvente sob aquecimento convencional ou irradiação de ultrassom (US). Para obtenção dos benzotiazóis 3 foram utilizados o-aminobenzenotióis 2 como material de partida, enquanto que o-aminofenóis 4 foram os precursores das 1,4-benzoxazin-2-onas 5. Foram preparados sete benzotiazóis 2-substituídos 3 e nove 1,4-benzoxazin-2-onas 3 substituídas 5, com rendimentos que variaram entre 35-85% para os primeiros e entre 65-93% para as segundas. Os o-aminobenzenotióis 2 reagem mais lentamente (até 6 h) do que os fenóis análogos 4 (até 2,5 h); porém, os tempos reacionais foram reduzidos para 1 h (no caso dos o-aminobenzenotióis 2) e 15 min (para os o-aminofenóis 4) quando o banho de óleo a 100 oC foi substituído por uma sonda de ultrassom. Esta nova metodologia possui várias características que a tornam ambientalmente amigável, como o uso do ANO como um catalisador barato e de fácil obtenção, PEG-400 como um solvente verde e US como fonte de energia não clássica. Além disso, o único subproduto da reação é CO2, o que aumenta sua eficiência atômica comparado a metodologias anteriormente descritas.
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spelling 2023-10-26T20:34:37Z2023-10-262023-10-26T20:34:37Z2016-11-18SCARANARO, Filipe Vinícius Penteado. Aplicação do ácido α-fenilglioxílico como agente acilante na síntese de 2- arilbenzotiazóis e 1,4-benzoxazin-2-onas, utilizando Oxalato de Nióbio Amoniacal (ANO) como catalisador. 2016. 107 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2016.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10534No presente trabalho foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de benzotiazóis 2-substituídos 3 e 1,4-benzoxazin-2-onas 3-substituídas 5 utilizando o ácido α-fenilglioxílico (PGA) e seus derivados 1 como espécie de transferência do grupamento acila. As reações foram catalisadas por oxalato de nióbio amoniacal (ANO) utilizando PEG-400 como solvente sob aquecimento convencional ou irradiação de ultrassom (US). Para obtenção dos benzotiazóis 3 foram utilizados o-aminobenzenotióis 2 como material de partida, enquanto que o-aminofenóis 4 foram os precursores das 1,4-benzoxazin-2-onas 5. Foram preparados sete benzotiazóis 2-substituídos 3 e nove 1,4-benzoxazin-2-onas 3 substituídas 5, com rendimentos que variaram entre 35-85% para os primeiros e entre 65-93% para as segundas. Os o-aminobenzenotióis 2 reagem mais lentamente (até 6 h) do que os fenóis análogos 4 (até 2,5 h); porém, os tempos reacionais foram reduzidos para 1 h (no caso dos o-aminobenzenotióis 2) e 15 min (para os o-aminofenóis 4) quando o banho de óleo a 100 oC foi substituído por uma sonda de ultrassom. Esta nova metodologia possui várias características que a tornam ambientalmente amigável, como o uso do ANO como um catalisador barato e de fácil obtenção, PEG-400 como um solvente verde e US como fonte de energia não clássica. Além disso, o único subproduto da reação é CO2, o que aumenta sua eficiência atômica comparado a metodologias anteriormente descritas.In this work was developed a new methodology for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles 3 and 3-substituted benzoxazin-2-ones 5 using α-phenylglyoxylic acid (PGA) and its derivatives 1 as an acyl transfer agent. The reactions were catalyzed by ammonium niobium oxalate (ANO) using PEG-400 as solvent under conventional heating or ultrasound irradiation (US). In order to obtain the 2-substituted benzothiazole 3 were used 2-aminobenzothiazole 2 as starting materials, while o-aminophenol 4 were the precursors of the 1,4-benzoxazin-3-ones 5. The methodology allowed the preparation of seven 2-substituted benzothiazole 3 and nine 3-substituted 1,4-benzoxazin-2-ones 5 in yields between 35-85% for the compounds 3 and between 65-93% for the compounds 5. The o-aminobenzenethiol 2 and its derivatives react slower (up to 6h) than the similar phenols 4 (up to 2.5 h); however, the reaction times were reduced to 1 h (in the case of the o-aminobenzenethiol 2) and 15 min (for the 2-aminophenols 4) where the oil bath (100 ºC) was substituted by an ultrasound probe. There are many features in this methodology which make this one environmental friendly, such as, the using of ANO as a cheap and available catalyst, PEG-400 as a green solvent and US as a non-classical energy source. Besides, the unique reaction byproduct is CO2, which increase its atomic efficiency compared to other methodologies described before.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAÁcido α-fenilglioxílicoα-Phenylglyoxylic acidAmmonium niobium oxalateOxalato de nióbio amoniacalAplicação do ácido α-fenilglioxílico como agente acilante na síntese de 2- arilbenzotiazóis e 1,4-benzoxazin-2-onas, utilizando Oxalato de Nióbio Amoniacal (ANO) como catalisadorα-Phenylglyoxylic acid as an acylating agent in the synthesis of 2- arylbenzothiazoles and 1,4-benzoxazin-2-ones using ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalystinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttps://orcid.org/0000-0002-8447-3643http://lattes.cnpq.br/1395766565465419https://orcid.org/0000-0001-7920-3289http://lattes.cnpq.br/9974684005171829Lenardão, Eder JoãoScaranaro, Filipe Vinícius Penteadoreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALDissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdfDissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdfapplication/pdf6474926http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10534/1/Dissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf269bdacf9dc328cc2c0355207240ea65MD51open accessTEXTDissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf.txtDissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf.txtExtracted texttext/plain132221http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10534/3/Dissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf.txtda50e9cf7f304166605c3293f419ef50MD53open accessTHUMBNAILDissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf.jpgDissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1328http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10534/4/Dissertacao_Filipe_Vinicius_Penteado_Scaranaro.pdf.jpg62b17d8083343027d36faadcef872c0dMD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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