Síntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solvente

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Silveira, Marilice Bretanha
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Química
Solventes
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10492
Resumo: Neste trabalho, é descrito um método verde para a síntese de selenoésteres 3, através da reação de cloretos de acila 2 e arilselenol gerado in situ a partir da clivagem redutiva da ligação Se-Se de diferentes disselenetos de diorganoíla 1 com ácido hipofosforoso. As reações foram realizadas utilizando polietilenoglicol-400 (PEG-400) como solvente, a temperatura ambiente e sob atmosfera de nitrogênio. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de bons a excelentes e o PEG-400 pode ser facilmente recuperado e reutilizado. Dentro da mesma linha de pesquisa, foi sintetizado uma série de novos selenoésteres derivados do glicerol 6, utilizando o disseleneto de bis(2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetila) 4 reagindo com diferentes anidridos 5, utilizando o PEG-400 como solvente em presença de carbonato de potássio e Rongalite® para a clivagem da ligação Se-Se. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de moderados a excelentes.
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Dentro da mesma linha de pesquisa, foi sintetizado uma série de novos selenoésteres derivados do glicerol 6, utilizando o disseleneto de bis(2,2-dimetil-1,3- dioxolanilmetila) 4 reagindo com diferentes anidridos 5, utilizando o PEG-400 como solvente em presença de carbonato de potássio e Rongalite® para a clivagem da ligação Se-Se. Os produtos foram obtidos em rendimentos que variaram de moderados a excelentes.In this study, a green method was described for the synthesis of selenoesters 3, by reacting acyl chlorides 2 and arilselenol generated in situ from reductive cleavage of Se-Se bond different diaryl diselenide 1 with hypophosphorous acid. The reactions were carried out using polyethylene glycol-400 (PEG-400) as solvent, at room temperature and under nitrogen atmosphere. The products were obtained in yields ranging from good to excellent and PEG-400 can be easily recovered and reused. Along the same line of research has described the synthesis of derivatives of glycerol selenoesters 6, using the bis-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolanylmethyl)diselenide 4 reacting with different anhydrides 5 using PEG-400 as solvent in the presence of potassium carbonate and Rongalite® for cleavage of Se-Se bond. The products were obtained in yields ranging from moderate to excellent.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQuímicaSolventesSíntese de selenoésteres a partir de cloretos de acila ou anidridos utilizando PEG-400 como solventeSynthesis of selenoesters from acyl chlorides and anhydrides using PEG-400 as solventinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/5180791630765543https://orcid.org/0000-0003-0359-0811http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonSilveira, Marilice Bretanhareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALtese_marilice_ bretanha_silveira.pdftese_marilice_ bretanha_silveira.pdfapplication/pdf6598886http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/1/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdfe8ca9e1dc81d0a15be363d9e55698441MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTtese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.txttese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.txtExtracted texttext/plain118950http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/3/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf.txt36121fe828d49fb70a34cbd8e8843cafMD53open accessTHUMBNAILtese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.jpgtese_marilice_ bretanha_silveira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1393http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10492/4/tese_marilice_%20bretanha_silveira.pdf.jpg5899e917f8e171d630b4ecc5483b9353MD54open accessprefix/104922023-10-24 03:02:04.753open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-10-24T06:02:04Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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