Desenvolvimento, caracterização físico-química e atividade anti-inflamatória in vivo de complexos de inclusão do óleo-resina de Copaifera multijuga Hayne em ciclodextrinas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Pinheiro, Jonas Gabriel de Oliveira
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Brasil
UFRN
PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/23418
Resumo: Copaifera multijuga Hayne trees grows abundantly in Amazon region, presenting wide visibility for its oleoresin, which shows anti-inflammatory activity. The inclusion complex (IC) formation with cyclodextrin (CD) has been applied as alternative to solve some limitations that oils have in common, principally the poor aqueous solubility. Thus, this work aimed the ICs development of Copaifera multijuga oleoresin (CMO) with β-cyclodextrin (βCD) and with hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HPβCD) and evaluating of its anti-inflammatory activities. Initially, it were realized computational theoretical studies, in which were calculated the interaction energies between βCD e o β-caryophyllene (βCP), most abundant compound in CMO. Next, it were prepared βCD and HPβCD IC’s by physical mixture, kneading method (KND) and slurry method (SL). ICs physical-chemical characterization was realized by Fourier transform infrared absorption region spectroscopy (FTIR), scanning electronic microscopy (SEM), powder X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC). Finally, βCD and HPβCD IC’s were compared to pure CMO, in relation to its anti-inflammatory activity. Computational theoretical studies showed energetic values of -20.8 kcal∙mol-1 and -17.0 kcal∙mol-1 of complexation with βCP minor and lager face, respectively, entering through the βCD larger cavity side. In FTIR, it was possible observing that occurred interaction between βCD and CMO by KND and SL, and between HPβCD and CMO by SL. In SEM, in XRD and in TGA, it was possible conclude that there was interaction between βCD and CMO by KND and SL. In DSC case, it was observed that occurred interaction between βCD and CMO and between HPβCD and CMO by KND and SL. CMO and βCD and HPβCD ICs showed evident anti-inflammatory activity by paw edema, nitrite concentration and myeloperoxidase activity decreasing, evidencing that ICs of CMO with βCD and HPβCD, which keeping the CMO anti-inflammatory activity.
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Initially, it were realized computational theoretical studies, in which were calculated the interaction energies between βCD e o β-caryophyllene (βCP), most abundant compound in CMO. Next, it were prepared βCD and HPβCD IC’s by physical mixture, kneading method (KND) and slurry method (SL). ICs physical-chemical characterization was realized by Fourier transform infrared absorption region spectroscopy (FTIR), scanning electronic microscopy (SEM), powder X-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC). Finally, βCD and HPβCD IC’s were compared to pure CMO, in relation to its anti-inflammatory activity. Computational theoretical studies showed energetic values of -20.8 kcal∙mol-1 and -17.0 kcal∙mol-1 of complexation with βCP minor and lager face, respectively, entering through the βCD larger cavity side. In FTIR, it was possible observing that occurred interaction between βCD and CMO by KND and SL, and between HPβCD and CMO by SL. In SEM, in XRD and in TGA, it was possible conclude that there was interaction between βCD and CMO by KND and SL. In DSC case, it was observed that occurred interaction between βCD and CMO and between HPβCD and CMO by KND and SL. CMO and βCD and HPβCD ICs showed evident anti-inflammatory activity by paw edema, nitrite concentration and myeloperoxidase activity decreasing, evidencing that ICs of CMO with βCD and HPβCD, which keeping the CMO anti-inflammatory activity.As árvores da espécie Copaifera multijuga Hayne crescem abundantemente na região da Amazônia, apresentando grande visibilidade por seu óleo-resina, que apresenta atividade anti-inflamatória. A formação de complexo de inclusão (CI) com a ciclodextrina (CD) tem sido aplicada como alternativa para resolver algumas limitações que os óleos tem em comum, principalmente a baixa solubilidade em ambientes aquosos. Então, o objetivo deste trabalho foi desenvolver CI’s do óleo-resina de Copaifera multijuga (OCM) com a β-ciclodextrina (βCD) e com a hidroxipropil-β-ciclodextrina (HPβCD) e avaliar a atividade anti-inflamatória deles. Inicialmente, foram realizados estudos teóricos computacionais nos quais foram calculadas as energias de interação entre a βCD e o β-cariofileno (βCF), composto mais abundante do OCM. Em seguida, foram preparados os CI’s com βCD e HPβCD pelos métodos da mistura física (MF), malaxagem (MAL) e co-precipitação (CP). Foi realizada a caracterização físico-química dos CI’s por espectroscopia de absorção na região do infravermelho com transformada Fourier (FTIR), microscopia eletrônica de varredura (MEV), difração de raios X pelo método do pó (DRX), análise termogravimétrica (TG) e calorimetria exploratória diferencial (DSC). Por fim, os CI’s de βCD e HPβCD foram comparadas em relação à suas atividades anti-inflamatórias com o OCM puro. Os estudos teóricos computacionais mostraram valores energéticos de -20,8 kcal∙mol-1 e -17,0 kcal∙mol-1 da complexação com a face menor e com a face maior do βCF, respectivamente, entrando pela cavidade maior da βCD. Pelo FTIR, foi possível observar que ocorreu a interação entre a βCD e o OCM por MAL e CP, e entre a HPβCD e o OCM, pelo CP. Na MEV, na DRX e na TG, foi possível concluir que houve interação entre a βCD e o OCM por MAL e CP. No caso da DSC foi observado que ocorreu interação entre a βCD e o OCM e entre a HPβCD e o OCM pelos dois métodos. O OCM e os CI’s de βCD e de HPβCD (preparados por CP) mostraram evidente atividades anti-inflamatórias pela diminuição do edema de pata, nos níveis de nitrito e da atividade da enzima mieloperoxidase, evidenciando que os CI’s do OCM com a βCD e a HPβCD mantiveram a atividade anti-inflamatória do OCM.BrasilUFRNPROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICAShttp://lattes.cnpq.br/9933115806815375http://lattes.cnpq.br/4061809277935577Pedrosa, Matheus de Freitas Fernandeshttp://lattes.cnpq.br/2929963416385218Araújo, Adriano Antunes de Souzahttp://lattes.cnpq.br/6234025640524218Azevedo, Eduardo Pereira dehttp://lattes.cnpq.br/6546119058095940Pinheiro, Jonas Gabriel de Oliveira2017-06-07T19:42:15Z2017-06-07T19:42:15Z2017-03-31info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfPINHEIRO, Jonas Gabriel de Oliveira. Desenvolvimento, caracterização físico-química e atividade anti-inflamatória in vivo de complexos de inclusão do óleo-resina de Copaifera multijuga Hayne em ciclodextrinas. 2017. 76f. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) - Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio Grande do Norte, Natal, 2017.https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/23418porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRNinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)instacron:UFRN2019-05-26T05:57:12Zoai:repositorio.ufrn.br:123456789/23418Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufrn.br/oai/repositorio@bczm.ufrn.bropendoar:2019-05-26T05:57:12Repositório Institucional da UFRN - Universidade Federal do Rio Grande do Norte (UFRN)false
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