Syntheses and characterization of luminescente compounds containing 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3 benzoxadiazole and thiophene based luminescente liquid crystals
| Ano de defesa: | 2013 |
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Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2013 |
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Universidade Federal de Santa CatarinaBehramandGallardo, Hugo2013-12-05T23:11:24Z2013-12-05T23:11:24Z2013318945https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/107091Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2013Esta tese é intitulada "Syntheses and Characterization of Luminescent Compounds Containing 2,1,3-Benzoxadiazole and 2,1,3-Benzothiadiazole and Thiophene Based Luminescent Liquid Crystals" apresenta a síntese e caracterização de duas séries de compostos. A primeira série consiste na preparação de compostos luminescentes p conjugados contendo os núcleos 2,1,3-benzoxadiazol e 2,1,3- benzotiadiazol como as unidades centrais aos quais os anéis aromáticos terminais, com números variáveis de cadeias alcóxi, estão ligados via ligações triplas (?C=C?). A síntese e caracterização estrutural é descrita na seção A, juntamente com a discussão dos resultados obtidos a partir das análises ópticas e eletroquímicas. Estes compostos mostraram uma fluorescência verde amarelada intensa com rendimentos quânticos relativos (Ff) de 27 a 32% em suas soluções em CHCl3. A natureza do heterociclo e comprimento das cadeias alcóxi diretamente ligadas a este mostraram pequena influência tanto na absorção quanto na emissão. No entanto, o número de cadeias alcóxi terminais ligadas aos anéis aromáticos apresentaram um efeito moderado sobre o comportamento da absorção. Os deslocamentos de Stokes foram razoavelmente elevados, com valores entre 95-107 nm, e com apenas uma pequena região de sobreposta entre a absorção e emissão. As medidas eletroquímicas apresentaram um pico de oxidação e um de redução em ciclos anódico e catódico, respectivamente. Os níveis de energia dos orbitais HOMO e do LUMO foram avaliados a partir dados voltamétricos e os cálculos mostraram que estes compostos possuem pequenos deslocamentos de bandas de energia, entre 1,91 e 2,57 eV.A segunda série de compostos é descrita na seção B. Estes compostos possuem estruturas moleculares curvadas devido à presença do tiofeno nos seus centros. Tal como na série anterior, estes compostos também possuem alta conjugação e os anéis aromáticos terminais estão ligados ao tiofeno através de ligações triplas (?C=C?). Estes compostos foram planejados para apresentar propriedades líquido-cristalinas e luminescentes. Eles mostraram forte fluorescência azul com rendimentos quânticos (Ff) satisfatórios entre 26 e 56% em relação ao sulfato de quinina. Alguns dos compostos da presente série apresentaram mesomorfismo. Os resultados preliminares, sugerem um padrão geral de que o aumento do comprimento da parte rígida da molécula aumenta a tendência de apresentar uma mesofase. Outro fato que se pode observado a partir destes resultados, é de que um aumento no comprimento molecular também aumenta a estabilidade térmica das mesofases devido a uma maior rigidez, o que facilita uma melhor orientação e ordenamento molecular nas mesofases. <br>181 p.| il., grafs., tabs.engQuimicaLuminescenciaCristais liquidosSínteseCompostos organicosSínteseSintese organicaSyntheses and characterization of luminescente compounds containing 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3 benzoxadiazole and thiophene based luminescente liquid crystalsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL318945.pdfapplication/pdf8625304https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/107091/1/318945.pdf9428a7c054403d2e2d15805f0b8c2f07MD51TEXT318945.pdf.txt318945.pdf.txtExtracted texttext/plain251646https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/107091/2/318945.pdf.txt77db2634d7c5c08c75dee174c6bcecf2MD52123456789/1070912014-01-19 00:35:08.479oai:repositorio.ufsc.br:123456789/107091Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732014-01-19T02:35:08Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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