Síntese de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona catalisada por lipases
| Ano de defesa: | 2005 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Florianópolis, SC
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| Departamento: |
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| Link de acesso: | http://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/102022 |
Resumo: | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. |
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Universidade Federal de Santa CatarinaSebrão, DamianniNascimento, Maria da GraçaSá, Marcus Cesar Mandolesi2013-07-15T23:49:44Z2013-07-15T23:49:44Z20052005228687http://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/102022Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.A lipase de Pseudomonas cepacia (LPS) foi imobilizada em filmes de caseinato de sódio-CS, o sistema caracterizado por MEV, e a quantidade de água determinada por titulação de Karl-Fisher. O sistema LPS/CS foi usado como catalisador na preparação do oleato de n-pentila, avaliando o efeito do solvente orgânico. Os solventes com log P > 2,5 foram os mais eficientes. Foi realizada a acilação da D-ribono-1,4-lactona (1) via catálise enzimática, avaliando os parâmetros: comprimento da cadeia alquílica do ácido, e a utilização das lipases de Candida antactica B (CALB) e de P. cepacia (LPS, PS-D e PS-C). Para as reações catalisadas por LPS/CS as conversões (%) em alquilatos de 1 variaram de 50-90%. A regiosseletividade da LPS foi moderada e verificou-se a formação de misturas de compostos, sendo um deles majoritário. A CALB foi seletiva na acilação de 1 com ácido láurico, formando o produto 5-lauril-D-ribonolactona com conversão >99%. As reações de acilação de 1 com o ácido láurico catalisadas por PS-C/CS e PS-D/CS também foram regiosseletivas, sendo observada a formação de um único produto, que as análises de CG, IV e RMN indicaram tratar-se do derivado 2- ou 3-lauril. Para fins comparativos, a lactona mono-acilada na posição 5 foi preparada em 3 etapas por procedimentos já descritos na literatura. O padrão confirmou a formação do derivado 5-lauril na reação catalisada por LPS/CS.xiv, 76 f.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCQuimicaLipasePseudomonasSíntese de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona catalisada por lipasesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL228687.pdfapplication/pdf1765350https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/102022/1/228687.pdf25f349f67915907e24cf3a63b487188fMD51123456789/1020222013-07-15 20:49:44.486oai:repositorio.ufsc.br:123456789/102022Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732013-07-15T23:49:44Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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