Preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona empregando catálise enzimática
| Ano de defesa: | 2011 |
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| Tipo de documento: | Tese |
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Florianópolis, SC
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| Link de acesso: | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95050 |
Resumo: | Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011 |
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Universidade Federal de Santa CatarinaSebrão, DamianniNascimento, Maria da GraçaSá, Marcus Cesar Mandolesi2012-10-25T20:03:08Z2012-10-25T20:03:08Z20112011294444http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95050Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011Nesta tese foram desenvolvidas metodologias enzimáticas para a preparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona. Os produtos foram identificados e quantificados por RMN-1H, UV-Vis ou titulação volumétrica com solução aquosa de KOH. Várias lipases, uma protease e dois micélios isolados de fungos da região amazônica foram avaliados com relação à atividade e seletividade na acilação da D-ribono-1,4-lactona com uma variedade de doadores acila. Os melhores resultados foram obtidos com a de Candida antarctica (CAL-B), obtendo-se os respectivos derivados monoacilados 5-O-acetil-D-ribonolactona e 5-O-dodecanoil-D-ribonolactona com boas conversões (64-99%) e excelente regiosseletividade. Nas reações de acetilação da D-ribono-1,4-lactona catalisada pela CAL-B, foram avaliados os efeitos do solvente orgânico (acetonitrila, acetona, THF, dioxano e DMF), da quantidade de biocatalisador (0-500 mg), da quantidade (1,5 e 100 mmol) e tipo de doador acetila (acetatos de etila, vinila e de isopropenila, ácido acético e anidrido acético) e do uso simultâneo de duas lipases no meio reacional. Foram realizados estudos de reutilização da CAL-B por até 5 ciclos. Os resultados obtidos mostraram que o uso de biocatalisadores é uma metodologia simples e ambientalmente sustentável para a preparação seletiva de derivados acilados da D-ribonolactona.xvii, 119 p.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCQuimicaQuimica organicaCataliseLactonasLipaseMicelioAcilacaoPreparação regiosseletiva de derivados acilados da D-ribono-1,4-lactona empregando catálise enzimáticainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL294444.pdfapplication/pdf3460878https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95050/1/294444.pdfe762b87ccc508a5ec4aef916b7a193b1MD51TEXT294444.pdf.txt294444.pdf.txtExtracted Texttext/plain201609https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95050/2/294444.pdf.txt594ffe0a3f03395af9f34c5bd98b5ae8MD52THUMBNAIL294444.pdf.jpg294444.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1322https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95050/3/294444.pdf.jpg310efc2d2e1104c4ff6650d8e014a555MD53123456789/950502013-05-01 06:31:11.954oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95050Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732013-05-01T09:31:11Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false |
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