Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Ferreira, Misael
Orientador(a): Sá, Marcus Cesar Mandolesi
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Florianópolis, SC
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95666
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011
id UFSC_ef2054d2175287b87a880c7b3f49eeeb
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95666
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str
spelling Universidade Federal de Santa CatarinaFerreira, MisaelSá, Marcus Cesar Mandolesi2012-10-26T04:39:46Z2012-10-26T04:39:46Z20112011294564http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95666Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011O presente trabalho foi desenvolvido visando à obtenção de novos compostos orgânicos sulfurados por meio de métodos reacionais simples e eficientes. Iniciou-se com a versátil reação de Morita-Baylis-Hillman a qual emprega condições reacionais brandas com formação dos respectivos -metileno- -hidroxi ésteres em bons rendimentos (70-95%). O tratamento posterior destes hidroxiésteres com LiBr e H2SO4 em acetonitrila forneceu os (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos de forma simples e rápida em excelentes rendimentos (75-95%). Estes compostos são densamente funcionalizados e muito utilizados como intermediários na preparação de diversos compostos. Estudos reacionais dos (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos com tiouréia em acetona/H2O propiciaram a síntese de sais de isotiourônio em excelentes rendimentos (90-97%) após 1 hora de reação. As reações dos (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos com N-feniltiouréia em acetonitrila também foram bem sucedidas por fornecerem os correspondentes sais de N-fenilisotiourônio em curtos tempos reacionais e em excelentes rendimentos (88-97%). Subsequentemente, os sais de isotiourônio e N-fenilisotiourônio foram submetidos à reação de acetilação pelo tratamento com anidrido acético, fornecendo os N,N'-diacetilisotioureidos em rendimentos de bons a excelentes (78-98%) e N-acetil-N'-fenilisotioureidos em rendimentos moderados (63-65%), respectivamente, além do inesperado N-acetil-N-feniltiouréia em rendimento baixo (31%). Posteriormente, estudos visando o desenvolvimento de metodologias reacionais para a síntese de tióis e dissulfetos a partir dos sais de isotiourônio e dos N,N'-diacetilisotioureidos não apresentaram rendimentos satisfatórios ( 40%). Por outro lado, reações dos (Z)-2-(bromometil)-2-alcenoatos com tiouréia em acetona/H2O seguido de ciclização em meio básico dos sais de isotiourônio forneceram as 1,3-tiazin-4-onas em rendimentos de moderados a excelentes (58-91%). Para finalizar, estudos visando a preparação de heterociclos sulfurados com diferentes funcionalidades incorporadas em sua estrutura foram bem sucedidos a partir da acetilação das 1,3-tiazin-4-onas seguida de hidrólise em meio ácido, fornecendo as 1,3-tiazin-2,4-dionas inéditas em rendimentos de moderados a bons (58-85%) e condições reacionais simples.230 p.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCQuimicaCompostos heterociclicosSais de isotiurônioReatividade (Química)Quimica organicaSíntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizadosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL294564.pdfapplication/pdf6700524https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95666/1/294564.pdf259cfeb442c20fac2b9638af7eef677bMD51TEXT294564.pdf.txt294564.pdf.txtExtracted Texttext/plain201576https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95666/2/294564.pdf.txtef7f4d63da012619c2a24e1cdf81d764MD52THUMBNAIL294564.pdf.jpg294564.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1068https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95666/3/294564.pdf.jpg4c8475dfc0e95bfa3647bc6920497b8dMD53123456789/956662013-05-02 17:59:50.316oai:repositorio.ufsc.br:123456789/95666Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732013-05-02T20:59:50Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
title Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
spellingShingle Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
Ferreira, Misael
Quimica
Compostos heterociclicos
Sais de isotiurônio
Reatividade (Química)
Quimica organica
title_short Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
title_full Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
title_fullStr Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
title_full_unstemmed Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
title_sort Síntese de sais de isotiourônio e sua versatilidade em reações de acetilação e na preparação de heterociclos multifuncionalizados
author Ferreira, Misael
author_facet Ferreira, Misael
author_role author
dc.contributor.pt_BR.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Ferreira, Misael
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Sá, Marcus Cesar Mandolesi
contributor_str_mv Sá, Marcus Cesar Mandolesi
dc.subject.classification.pt_BR.fl_str_mv Quimica
Compostos heterociclicos
Sais de isotiurônio
Reatividade (Química)
Quimica organica
topic Quimica
Compostos heterociclicos
Sais de isotiurônio
Reatividade (Química)
Quimica organica
description Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2011
publishDate 2011
dc.date.submitted.pt_BR.fl_str_mv 2011
dc.date.issued.fl_str_mv 2011
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2012-10-26T04:39:46Z
dc.date.available.fl_str_mv 2012-10-26T04:39:46Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95666
dc.identifier.other.pt_BR.fl_str_mv 294564
identifier_str_mv 294564
url http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/95666
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 230 p.| il., grafs., tabs.
dc.publisher.none.fl_str_mv Florianópolis, SC
publisher.none.fl_str_mv Florianópolis, SC
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95666/1/294564.pdf
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95666/2/294564.pdf.txt
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/95666/3/294564.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 259cfeb442c20fac2b9638af7eef677b
ef7f4d63da012619c2a24e1cdf81d764
4c8475dfc0e95bfa3647bc6920497b8d
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv sandra.sobrera@ufsc.br
_version_ 1851759289381683200