(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados
Ano de defesa: | 2014 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
|
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
|
Departamento: |
Química
|
País: |
BR
|
Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590 |
Resumo: | The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields. |
id |
UFSM-20_23964b92f53a4360ecaadfefb31263ee |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/10590 |
network_acronym_str |
UFSM-20 |
network_name_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
2017-05-252017-05-252014-08-05CALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields.O presente trabalho descreve um procedimento simples e eficiente para sintetizar uma nova série de 20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas a partir de reações de ciclocondensação de (benzo[d]azolil)guanidinas com 4-alcóxi-4-alquil(aril/heteroaril)-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas ou 2,2,2-triflúor-1-(2-metoxiciclohexen-1-en-1-il) etanona. As (benzo[d]azolil)guanidinas precursoras foram obtidas previamente a partir de reações de cianoguanidina com o-fenilenodiamina ou 2-aminotiofenol e as vinil cetonas trifluormetiladas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres ou acetais. As reações de ciclocondensação foram otimizadas para o meio aquoso, sob refluxo e em tempos reacionais de 1 a 24 horas, levaram ao isolamento das respectivas N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas em rendimentos de 60 90 %. Uma vez que as N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas apresentaram uma baixa solubilidade na maioria dos solventes orgânicos, foram realizadas reações de N-alquilação com a finalidade estudar a reatividade e as mudanças nas suas propriedades físicas e espectroscópicas. Utilizou-se como agentes alquilantes iodometano, brometo de alila e brometo de benzila, os quais levaram a formação de novas heteroaril aminas terciárias N-alquiladas com rendimentos de 52 82 %. Finalmente, as estruturas dos compostos foram determinadas com o auxílio e aplicação simultânea de experimentos de RMN de 1H, 13C{1H}, em estados líquido e sólido, Espectrometria de Massas, Espectroscopia no Infravermelho, e a sua pureza comprovada por Análise Elementar ou por Espectrometria de Massas de Alta Resolução (HRMS).Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímica20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminasCiclocondensaçãoCetonas trifluormetiladasTrifluoracetilaçãoCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados(Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivativesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Mendes, Samuel Rodrigueshttp://lattes.cnpq.br/6773304655570859Frizzo, Clarissa Piccininhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757171J0http://lattes.cnpq.br/1081215659740296Calheiro, Tainara Paulus10060000000040050030030050006c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507cd903a5c6-ca0d-4051-880c-d7a1c04d9e7f000dd04b-7605-473f-8bbf-5d664298118dd15b5067-d5ab-4a9f-9e0c-a1122d544ef0info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdfapplication/pdf9001215http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/1/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf13487b0fa4596cdc3c1a08707b65b8c2MD51TEXTCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.txtCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.txtExtracted texttext/plain249013http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/2/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf.txt5acbde42a96ce398d78b460f6cffe656MD52THUMBNAILCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.jpgCALHEIRO, TAINARA PAULUS.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5247http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/3/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf.jpg7783f2819dde62e869f0008585cb7b85MD531/105902017-07-25 12:05:00.021oai:repositorio.ufsm.br:1/10590Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132017-07-25T15:05Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv |
(Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives |
title |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
spellingShingle |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados Calheiro, Tainara Paulus Química 20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas Ciclocondensação Cetonas trifluormetiladas Trifluoracetilação CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
title_full |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
title_fullStr |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
title_full_unstemmed |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
title_sort |
(Benzo[d]azolil)guanidinas: reações de ciclocondensação com trifluoracetil enol éteres na síntese de N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas e N-derivados |
author |
Calheiro, Tainara Paulus |
author_facet |
Calheiro, Tainara Paulus |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Bonacorso, Helio Gauze |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Mendes, Samuel Rodrigues |
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/6773304655570859 |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Frizzo, Clarissa Piccinin |
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4757171J0 |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/1081215659740296 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Calheiro, Tainara Paulus |
contributor_str_mv |
Bonacorso, Helio Gauze Mendes, Samuel Rodrigues Frizzo, Clarissa Piccinin |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Química 20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas Ciclocondensação Cetonas trifluormetiladas Trifluoracetilação |
topic |
Química 20 N-(pirimidinil)-1H-(benzo[d]azolil)aminas Ciclocondensação Cetonas trifluormetiladas Trifluoracetilação CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
The present research describes a simple and efficient procedure to synthesize a novel series of twenty N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines, from the cyclocondensation reaction of (benzo[d]azolyl)guanidines with 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones and 2,2,2-trifluor-1-(2-methoxycyclohexen-1-en-1-yl)ethanone. The (benzo[d]azolyl)guanidines precursors were further obtained from reactions of cyanoguanidine with o-phenylenediamine or 2-aminothiophenol and the trifluoromethylated vinyl ketones from trifluoroacetylation of enolethers or acetals. The reactions were optimized for water as solvent and when were carried out in under reflux for 1 24 h allowed to isolate the respective N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines in 60 to 90 % yields. |
publishDate |
2014 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2014-08-05 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2017-05-25 |
dc.date.available.fl_str_mv |
2017-05-25 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
CALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590 |
identifier_str_mv |
CALHEIRO, Tainara Paulus. (Benzo[d]azolyl)guanidines: cyclocondensation reactions with trifluoroacetyl enol ethers in the synthesis of N-(pyrimidinyl)-1H-(benzo[d]azolyl)amines and N-derivatives. 2014. 201 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014. |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10590 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.cnpq.fl_str_mv |
100600000000 |
dc.relation.confidence.fl_str_mv |
400 500 300 300 500 |
dc.relation.authority.fl_str_mv |
06c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507c d903a5c6-ca0d-4051-880c-d7a1c04d9e7f 000dd04b-7605-473f-8bbf-5d664298118d d15b5067-d5ab-4a9f-9e0c-a1122d544ef0 |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFSM |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
BR |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Manancial - Repositório Digital da UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
collection |
Manancial - Repositório Digital da UFSM |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/1/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/2/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf.txt http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10590/3/CALHEIRO%2c%20TAINARA%20PAULUS.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
13487b0fa4596cdc3c1a08707b65b8c2 5acbde42a96ce398d78b460f6cffe656 7783f2819dde62e869f0008585cb7b85 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1794524359147126784 |