Síntese de 4-(fur-2-il)- e 4-(tien-2-il)-pirimidinas a partir de β-Alcoxivinil trifluormetil cetonas
Ano de defesa: | 2005 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Química
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Palavras-chave em Português: | |
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Resumo: | The cyclocondensation of the 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(2-heteroaryl)-3-buten-2-ones (heteroaryl = furyl and thienyl) with urea and amidines (acetamidine, benzamidine, guanidine, 1H-pyrazole-1-carboxamidine and 2-methyl-2-thiopseudourea) for synthesis of two 4-(2-heteroaryl)-6-trifluoromethylpyrimidinones and a series of ten 4-(2-heteroaryl)-6-trifluoromethylpyrimidines is reported. The reaction of the 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(2-heteroaryl)-3-buten-2-ones with urea was carried out in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst, at 50°C for 20 hours. The reactions of the same substracts with amidines were carried out in the presence of a 1 M solution of sodium hydroxide at r.t.-50°C for 1 hour. Under this conditions, only aromatic pyrimidines were obtained in 48-67%. |
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2017-05-182017-05-182005-08-01PIZZUTI, Lucas. Synthesis of 4-(fur-2-yl)- and 4-(thien-2-yl)-pyrimidines from β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones. 2005. 106 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10401The cyclocondensation of the 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(2-heteroaryl)-3-buten-2-ones (heteroaryl = furyl and thienyl) with urea and amidines (acetamidine, benzamidine, guanidine, 1H-pyrazole-1-carboxamidine and 2-methyl-2-thiopseudourea) for synthesis of two 4-(2-heteroaryl)-6-trifluoromethylpyrimidinones and a series of ten 4-(2-heteroaryl)-6-trifluoromethylpyrimidines is reported. The reaction of the 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-(2-heteroaryl)-3-buten-2-ones with urea was carried out in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst, at 50°C for 20 hours. The reactions of the same substracts with amidines were carried out in the presence of a 1 M solution of sodium hydroxide at r.t.-50°C for 1 hour. Under this conditions, only aromatic pyrimidines were obtained in 48-67%.Este trabalho relata a síntese e isolamento de duas 4-(2-heteroaril)-6-trifluormetilpirimidinonas e uma série de dez 4-(2-heteroaril)-6-trifluormetilpirimidinas (heteroaril = furil e tienil), a partir da ciclocondensação de 1,1,1-trifluor-4-metoxi-4-(2-heteroaril)-3-buten-2-onas com uréia e amidinas (acetamidina, benzamidina, guanidina, 1Hpirazolil-1-carboxamidina e 2-metil-2-tiopseudouréia). A reação de 1,1,1-trifluor-4-metoxi-4-(2-heteroaril)-3-buten-2-onas com uréia ocorreu na presença de BF3.Et2O como catalisador, à 50°C por 20 horas. As reações dos mesmos substratos com amidinas ocorreu na presença de uma solução 1 M de NaOH à t.a.-50°C por 1 hora. Nestas condições, foram obtidas somente pirimidinas aromáticas com rendimentos entre 48-67%.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaSíntese químicaPirimidinasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 4-(fur-2-il)- e 4-(tien-2-il)-pirimidinas a partir de β-Alcoxivinil trifluormetil cetonasSynthesis of 4-(fur-2-yl)- and 4-(thien-2-yl)-pyrimidines from β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketonesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisFlores, Alex Fabiani Clarohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0Martins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3Bonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4759097T8Pizzuti, Lucas1006000000004005005005005008a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da0862016c25-895b-46d8-a075-93672e6f92c0a8bc3c8e-4034-458b-a211-6be4a0d7001b6112c8ea-0206-4324-bf67-465ff831088finfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALLUCAS PIZZUTI.pdfapplication/pdf1731983http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10401/1/LUCAS%20PIZZUTI.pdf9004ee7667dbcd291a972c77d5a90fccMD51TEXTLUCAS PIZZUTI.pdf.txtLUCAS PIZZUTI.pdf.txtExtracted texttext/plain103853http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10401/2/LUCAS%20PIZZUTI.pdf.txt685691ae9b27435daaf6ed1140dbd6abMD52THUMBNAILLUCAS PIZZUTI.pdf.jpgLUCAS PIZZUTI.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5486http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10401/3/LUCAS%20PIZZUTI.pdf.jpgb658a7efeae44de8fc0ae54b307a11f6MD531/104012022-08-23 12:21:37.212oai:repositorio.ufsm.br:1/10401Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-08-23T15:21:37Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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