Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas
Ano de defesa: | 2009 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
|
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
|
Departamento: |
Química
|
País: |
BR
|
Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10456 |
Resumo: | This work describes the synthesis and characterization of fourteen 4-trifluoromethyl-2-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-ylamino]pyrimidines (6, 7), from the cyclocondensation reaction of N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5), a 1,3-dinucleophile precursor of the type (N-C-N), with 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), a versatile 1,3-dieletrophile. The 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), of the general formula F3C-C(O)- CH=C(R)-OR1 where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-FPh, 4-MePh, 4-OMePh, Furyl, were obtained from trifluoroacetylation reactions of enolethers or acetals derived of acyclic ketones. The reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1) with N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5) was carried in ethanol in reflux for 18 hours, leading to end products in 40-68% yield. The compounds were characterized by 1H and 13C NMR experiments, and the purity these compounds proved by elemental analysis. |
id |
UFSM_e0f060cf1eb80e8e5b0862f09d833562 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/10456 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
2017-05-162017-05-162009-12-16BORTOLOTTO, Guilherme Pivotto. Synthesis of 1,2,4-triazol-5-ylamino pyrimidines trifluoromethyl substituted. 2009. 110 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10456This work describes the synthesis and characterization of fourteen 4-trifluoromethyl-2-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-ylamino]pyrimidines (6, 7), from the cyclocondensation reaction of N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5), a 1,3-dinucleophile precursor of the type (N-C-N), with 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), a versatile 1,3-dieletrophile. The 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), of the general formula F3C-C(O)- CH=C(R)-OR1 where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-FPh, 4-MePh, 4-OMePh, Furyl, were obtained from trifluoroacetylation reactions of enolethers or acetals derived of acyclic ketones. The reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1) with N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5) was carried in ethanol in reflux for 18 hours, leading to end products in 40-68% yield. The compounds were characterized by 1H and 13C NMR experiments, and the purity these compounds proved by elemental analysis.Este trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de catorze 4-trifluormetil-2-[3-(piridil)-1H-1,2,4-triazol-5-ilamino]pirimidinas (6, 7), a partir de reações de ciclocondensação de N-[3-(piridil)-1H-1,2,4-triazol-5-il]guanidinas (4, 5), precursores 1,3-dinucleofílicos do tipo (N-C-N), com 1,1,1-triflúor-4-alcóxi-3-alquen-2-onas (1), versáteis precursores 1,3-dieletrofílicos. As 1,1,1-triflúor-4-alcóxi-3-alquen-2-onas (1), de fórmula geral F3C-C(O)-CH=C(R)- OR1 onde R1 = Me, Et e R = H, Me, Ph, 4-FPh, 4-MePh, 4-OMePh, Furil, foram obtidas a partir de reações de trifluoracetilação de enoléteres ou de acetais derivados de cetonas acíclicas. As reações de 1,1,1-triflúor-4-alcóxi-3-alquen-2-onas (1) com N-[3-(piridil)-1H-1,2,4-triazol-5-il]guanidinas (4, 5) foram realizadas em etanol sob refluxo por 18 horas, levando aos produtos finais com rendimentos de 40-68%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por experimentos de RMN de 1H e 13C, e sua pureza comprovada por Análise Elementar.application/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaEspectrometriaAcetaisPirimidinasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídasSynthesis of 1,2,4-triazol-5-ylamino pyrimidines trifluoromethyl substitutedinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322Braibante, Mara Elisa Forteshttp://lattes.cnpq.br/0685197822607977Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167http://lattes.cnpq.br/0869209354154871Bortolotto, Guilherme Pivotto10060000000040050030030050006c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507c238f1ce5-24ea-4e62-a6ca-12450561e1c32c128d4d-5411-4956-940a-6ba1d883805d17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2binfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALBORTOLOTTO, GUILHERME PIVOTTO.pdfapplication/pdf1946095http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10456/1/BORTOLOTTO%2c%20GUILHERME%20PIVOTTO.pdf39ee459a7d86fde4417e443656fac0eeMD51TEXTBORTOLOTTO, GUILHERME PIVOTTO.pdf.txtBORTOLOTTO, GUILHERME PIVOTTO.pdf.txtExtracted texttext/plain108459http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10456/2/BORTOLOTTO%2c%20GUILHERME%20PIVOTTO.pdf.txtdebd920fa15c0a637f6bbbc0a521714fMD52THUMBNAILBORTOLOTTO, GUILHERME PIVOTTO.pdf.jpgBORTOLOTTO, GUILHERME PIVOTTO.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5425http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10456/3/BORTOLOTTO%2c%20GUILHERME%20PIVOTTO.pdf.jpg89f9d967af901613215eb586cf061525MD531/104562023-04-10 15:42:14.293oai:repositorio.ufsm.br:1/10456Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-04-10T18:42:14Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv |
Synthesis of 1,2,4-triazol-5-ylamino pyrimidines trifluoromethyl substituted |
title |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
spellingShingle |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas Bortolotto, Guilherme Pivotto Química Espectrometria Acetais Pirimidinas CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
title_full |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
title_fullStr |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
title_full_unstemmed |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
title_sort |
Síntese de 1,2,4-triazol-5-ilamino pirimidinas trifluormetil substituídas |
author |
Bortolotto, Guilherme Pivotto |
author_facet |
Bortolotto, Guilherme Pivotto |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Bonacorso, Helio Gauze |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/7275608974248322 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Braibante, Mara Elisa Fortes |
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/0685197822607977 |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Flores, Alex Fabiani Claro |
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/1159954352174167 |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/0869209354154871 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Bortolotto, Guilherme Pivotto |
contributor_str_mv |
Bonacorso, Helio Gauze Braibante, Mara Elisa Fortes Flores, Alex Fabiani Claro |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Química Espectrometria Acetais Pirimidinas |
topic |
Química Espectrometria Acetais Pirimidinas CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
This work describes the synthesis and characterization of fourteen 4-trifluoromethyl-2-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-ylamino]pyrimidines (6, 7), from the cyclocondensation reaction of N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5), a 1,3-dinucleophile precursor of the type (N-C-N), with 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), a versatile 1,3-dieletrophile. The 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1), of the general formula F3C-C(O)- CH=C(R)-OR1 where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-FPh, 4-MePh, 4-OMePh, Furyl, were obtained from trifluoroacetylation reactions of enolethers or acetals derived of acyclic ketones. The reactions of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxy-3-alken-2-ones (1) with N-[3-(pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]guanidines (4, 5) was carried in ethanol in reflux for 18 hours, leading to end products in 40-68% yield. The compounds were characterized by 1H and 13C NMR experiments, and the purity these compounds proved by elemental analysis. |
publishDate |
2009 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2009-12-16 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2017-05-16 |
dc.date.available.fl_str_mv |
2017-05-16 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
BORTOLOTTO, Guilherme Pivotto. Synthesis of 1,2,4-triazol-5-ylamino pyrimidines trifluoromethyl substituted. 2009. 110 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10456 |
identifier_str_mv |
BORTOLOTTO, Guilherme Pivotto. Synthesis of 1,2,4-triazol-5-ylamino pyrimidines trifluoromethyl substituted. 2009. 110 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2009. |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10456 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.cnpq.fl_str_mv |
100600000000 |
dc.relation.confidence.fl_str_mv |
400 500 300 300 500 |
dc.relation.authority.fl_str_mv |
06c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507c 238f1ce5-24ea-4e62-a6ca-12450561e1c3 2c128d4d-5411-4956-940a-6ba1d883805d 17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2b |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFSM |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
BR |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10456/1/BORTOLOTTO%2c%20GUILHERME%20PIVOTTO.pdf http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10456/2/BORTOLOTTO%2c%20GUILHERME%20PIVOTTO.pdf.txt http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10456/3/BORTOLOTTO%2c%20GUILHERME%20PIVOTTO.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
39ee459a7d86fde4417e443656fac0ee debd920fa15c0a637f6bbbc0a521714f 89f9d967af901613215eb586cf061525 |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1793240057722699776 |