Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Rodrigues, Mariele Borkowski lattes
Orientador(a): Dornelles, Luciano lattes
Banca de defesa: Severo Filho, Wolmar Alípio lattes, Mostardeiro, Marco Aurelio lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Química
Síntese
Calcogenofenos
Multicomponentes
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10592
Resumo: In the following work, a series of new 2,4,5 trisubstituted 1,3-imidazoles 11 and 12 were synthesized from 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones targeting the union of two classes of interesting heterocycles the imidazoles and chalcogenophenes. Using a modified Radziszewski multicomponent reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles 11 and 12, is reacted 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones 8a-c and 9a-c with aldehydes 10a-d (a = benzaldehyde, b = 4-methoxy-benzaldehyde, c = 4-chloro-benzaldehyde and d = octanal) in ammonium acetate and acetic acid. Compounds 11, thiophene derivatives, and compounds 12, selenophene derivatives were obtained with yields ranging 44-98% and from 37-82%, respectively. The study can demonstrate both the reactivity of 1,2-diketones used as the substituents exert influence in the formation of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles.
id UFSM_8a80f836d3d07053f6af44242b512ce5
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsm.br:1/10592
network_acronym_str UFSM
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
repository_id_str
spelling 2017-05-192017-05-192014-08-24RODRIGUES, Mariele Borkowski. Synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles derivatives of chalcogenophenes.. 2014. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10592In the following work, a series of new 2,4,5 trisubstituted 1,3-imidazoles 11 and 12 were synthesized from 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones targeting the union of two classes of interesting heterocycles the imidazoles and chalcogenophenes. Using a modified Radziszewski multicomponent reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles 11 and 12, is reacted 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones 8a-c and 9a-c with aldehydes 10a-d (a = benzaldehyde, b = 4-methoxy-benzaldehyde, c = 4-chloro-benzaldehyde and d = octanal) in ammonium acetate and acetic acid. Compounds 11, thiophene derivatives, and compounds 12, selenophene derivatives were obtained with yields ranging 44-98% and from 37-82%, respectively. The study can demonstrate both the reactivity of 1,2-diketones used as the substituents exert influence in the formation of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles.No presente trabalho, uma série inédita de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11/12 foi sintetizada, a partir de diferentes 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos, com o objetivo de associar duas classes de heterocíclos interessantes, os 1,3-imidazois e os calcogenofenos. Para a síntese dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos 11 e 12 foi utilizada a reação multicomponente de Radziszewski modificada, em que reagiram-se as 1,2-dicetonas derivadas de calcogenofenos 8a-c e 9a-c com aldeídos 10a-d (a = benzaldeído, b = 4-metóxi-benzaldeído, c = 4-cloro-benzaldeído e d = octanal) em acetato de amônio e ácido acético. Os compostos 11, derivados do tiofeno, e os compostos 12, derivados do selenofeno, foram obtidos com rendimentos que variaram de 44 a 98% e de 37 a 82%, respectivamente. O estudo pode demonstrar tanto a reatividade das 1,2-dicetonas utilizadas como a influência que os substituintes exercem na formação dos 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaSínteseCalcogenofenosMulticomponentesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenosSynthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles derivatives of chalcogenophenes.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisDornelles, Lucianohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797177P9Severo Filho, Wolmar Alípiohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4790001P6Mostardeiro, Marco Aureliohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785681E6http://lattes.cnpq.br/3329083517926813Rodrigues, Mariele Borkowski1006000000004005003005005006b4b1c8a-fdd1-49f0-a8ce-2d891b6579b676d7ae34-6524-4bc4-8ed4-12e5ed6d0124c0b53303-117d-4463-ac82-9ea51e85937de428c287-1542-4baf-bacc-c71aa65fc73ainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALRODRIGUES, MARIELE BARKOWSKI.pdfapplication/pdf4258344http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10592/1/RODRIGUES%2c%20MARIELE%20BARKOWSKI.pdf773e7008140742a17571981b8546f305MD51TEXTRODRIGUES, MARIELE BARKOWSKI.pdf.txtRODRIGUES, MARIELE BARKOWSKI.pdf.txtExtracted texttext/plain155887http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10592/2/RODRIGUES%2c%20MARIELE%20BARKOWSKI.pdf.txt99742304dde61e2cf3d34e5fb4fb5f32MD52THUMBNAILRODRIGUES, MARIELE BARKOWSKI.pdf.jpgRODRIGUES, MARIELE BARKOWSKI.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6198http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10592/3/RODRIGUES%2c%20MARIELE%20BARKOWSKI.pdf.jpg7809adf67d8607ea6304ae2e37f8400dMD531/105922017-07-25 12:05:04.513oai:repositorio.ufsm.br:1/10592Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:05:04Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
dc.title.por.fl_str_mv Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles derivatives of chalcogenophenes.
title Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
spellingShingle Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
Rodrigues, Mariele Borkowski
Química
Síntese
Calcogenofenos
Multicomponentes
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
title_full Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
title_fullStr Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
title_full_unstemmed Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
title_sort Síntese de 1,3-imidazois-2,4,5-trissubstituídos derivados de calcogenofenos
author Rodrigues, Mariele Borkowski
author_facet Rodrigues, Mariele Borkowski
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Dornelles, Luciano
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797177P9
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Severo Filho, Wolmar Alípio
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4790001P6
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Mostardeiro, Marco Aurelio
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785681E6
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3329083517926813
dc.contributor.author.fl_str_mv Rodrigues, Mariele Borkowski
contributor_str_mv Dornelles, Luciano
Severo Filho, Wolmar Alípio
Mostardeiro, Marco Aurelio
dc.subject.por.fl_str_mv Química
Síntese
Calcogenofenos
Multicomponentes
topic Química
Síntese
Calcogenofenos
Multicomponentes
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description In the following work, a series of new 2,4,5 trisubstituted 1,3-imidazoles 11 and 12 were synthesized from 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones targeting the union of two classes of interesting heterocycles the imidazoles and chalcogenophenes. Using a modified Radziszewski multicomponent reaction for the synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles 11 and 12, is reacted 1-aryl-2-(chalcogenophen-2-yl)-1,2-diketones 8a-c and 9a-c with aldehydes 10a-d (a = benzaldehyde, b = 4-methoxy-benzaldehyde, c = 4-chloro-benzaldehyde and d = octanal) in ammonium acetate and acetic acid. Compounds 11, thiophene derivatives, and compounds 12, selenophene derivatives were obtained with yields ranging 44-98% and from 37-82%, respectively. The study can demonstrate both the reactivity of 1,2-diketones used as the substituents exert influence in the formation of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles.
publishDate 2014
dc.date.issued.fl_str_mv 2014-08-24
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2017-05-19
dc.date.available.fl_str_mv 2017-05-19
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv RODRIGUES, Mariele Borkowski. Synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles derivatives of chalcogenophenes.. 2014. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10592
identifier_str_mv RODRIGUES, Mariele Borkowski. Synthesis of 2,4,5-trisubstituded 1,3-imidazoles derivatives of chalcogenophenes.. 2014. 139 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2014.
url http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10592
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.cnpq.fl_str_mv 100600000000
dc.relation.confidence.fl_str_mv 400
500
300
500
500
dc.relation.authority.fl_str_mv 6b4b1c8a-fdd1-49f0-a8ce-2d891b6579b6
76d7ae34-6524-4bc4-8ed4-12e5ed6d0124
c0b53303-117d-4463-ac82-9ea51e85937d
e428c287-1542-4baf-bacc-c71aa65fc73a
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSM
dc.publisher.country.fl_str_mv BR
dc.publisher.department.fl_str_mv Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron:UFSM
instname_str Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron_str UFSM
institution UFSM
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10592/1/RODRIGUES%2c%20MARIELE%20BARKOWSKI.pdf
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10592/2/RODRIGUES%2c%20MARIELE%20BARKOWSKI.pdf.txt
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10592/3/RODRIGUES%2c%20MARIELE%20BARKOWSKI.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 773e7008140742a17571981b8546f305
99742304dde61e2cf3d34e5fb4fb5f32
7809adf67d8607ea6304ae2e37f8400d
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
repository.mail.fl_str_mv atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com
_version_ 1793240169893068800

Registros relacionados