Estudo químico e farmacológico das cascas do tronco de Calophyllum brasiliense (Clusiaceae)
| Ano de defesa: | 2013 |
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Universidade Federal de São Paulo
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Resumo: | No presente trabalho, foi realizado o estudo químico do extrato metanólico das cascas do tronco de Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). Este extrato foi também avaliado quanto ao potencial antiparasitário e mostrou elevado potencial antitripanossoma. Assim, este extrato foi submetido à partição em com AcOEt e a fase orgânica obtida foi submetida a avaliação dos seus potencial antiparasitário, mostrando excelente atividade antitripanossoma (CI50 = 22 g/mL) enquanto que o mesmo se mostrou inativo quando avaliado frente a Leishmania sp.. Assim, este material foi submetido a procedimentos cromatográficos, tais como cromatografia em coluna (sílica em fase normal e Sephadex LH-20) permitindo o isolamento da cumarina 6-hidroxi-4-propil-5(3- hidroxi-2-metil-1-oxobutil)-6”,6”-dimetilpirano-[2”,3”:8,7]-benzopiran-2-ona, conhecida como soulamarina, sendo a primeira ocorrência deste composto em C. brasiliense. A estrutura desta substância foi definida através de métodos espectroscópicos e espectrométricos tais como espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN), inclusive através de experimentos bidimensionais. Finalmente, a cumarina soulamarina foi testada frente a formas tripomastigotas de T. cruzi e apresentou valor de CI50 de 85,3 g/mL, similar ao controle positivo benznidazol (CI50 de 114,6 g/mL). No entanto, tal valor é superior ao encontrado para a fase de partição em AcOEt do extrato MeOH bruto, sugerindo que possa estar presente nesse material, outros compostos inativos mais que possam atuar de forma sinérgica quando em mistura com a cumarina soulamarina. |
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Rea, Alexandre [UNIFESP]Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)Lago, João Henrique Ghilardi [UNIFESP]2018-07-27T15:50:20Z2018-07-27T15:50:20Z2013-03-05No presente trabalho, foi realizado o estudo químico do extrato metanólico das cascas do tronco de Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). Este extrato foi também avaliado quanto ao potencial antiparasitário e mostrou elevado potencial antitripanossoma. Assim, este extrato foi submetido à partição em com AcOEt e a fase orgânica obtida foi submetida a avaliação dos seus potencial antiparasitário, mostrando excelente atividade antitripanossoma (CI50 = 22 g/mL) enquanto que o mesmo se mostrou inativo quando avaliado frente a Leishmania sp.. Assim, este material foi submetido a procedimentos cromatográficos, tais como cromatografia em coluna (sílica em fase normal e Sephadex LH-20) permitindo o isolamento da cumarina 6-hidroxi-4-propil-5(3- hidroxi-2-metil-1-oxobutil)-6”,6”-dimetilpirano-[2”,3”:8,7]-benzopiran-2-ona, conhecida como soulamarina, sendo a primeira ocorrência deste composto em C. brasiliense. A estrutura desta substância foi definida através de métodos espectroscópicos e espectrométricos tais como espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear (RMN), inclusive através de experimentos bidimensionais. Finalmente, a cumarina soulamarina foi testada frente a formas tripomastigotas de T. cruzi e apresentou valor de CI50 de 85,3 g/mL, similar ao controle positivo benznidazol (CI50 de 114,6 g/mL). No entanto, tal valor é superior ao encontrado para a fase de partição em AcOEt do extrato MeOH bruto, sugerindo que possa estar presente nesse material, outros compostos inativos mais que possam atuar de forma sinérgica quando em mistura com a cumarina soulamarina.In the present work, was conducted the chemical study of methanol extract from the stem barks of Calophyllum brasiliense (Clusiaceae). This extract was also evaluated for antiparasitic potential and displayed high antitripanossomal potential. Therefore, this extract was subjected to partition with EtOAc and the obtained organic phase was subjected to evaluation of antiparasitic potential, showing excellent antitripanossomal activity (IC50 = 22 g/mL) while the same phase was inactive when evaluated against Leishmania sp.. Thus, this material was submitted to chromatographic procedures such as column chromatography (normal phase silica gel and Sephadex LH-20) affording the isolation of coumarin 6-hydroxy-4-propyl-5(3-hydroxy-2-methyl-1-oxobutyl)-6”,6” dimethylpyran-[2”,3”:8,7]-benzopyran-2-one, known as soulamarin, and the first occurrence of this compound C. brasiliense. The structure of this substance was defined by spectroscopic and spectrometric methods such as mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance (NMR), including twodimensional experiments. Finally, the coumarin soulamarin has been tested against trypomastigotes forms of T. cruzi and showed IC50 value of 85.3 g/mL, similar than determined to positive control benznidazol (IC50 of 114.6 g/mL). However, this value is higher than that found for the EtOAc partition phase of MeOH crude extract, suggesting that may be present in this material other inactive compounds that can act synergistically when in mixture with coumarin soulamarin.Dados abertos - Sucupira - Teses e dissertações (2013 a 2016)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)61 p.https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=801634REA, Alexandre. Estudo químico e farmacológico das cascas do tronco de Calophyllum Brasiliense (Clusiaceae). 2013. 61 f. Dissertação (Mestrado) - Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP), Diadema, 2013.2013-0050.pdfhttps://repositorio.unifesp.br/handle/11600/46500ark:/48912/001300002crqgporUniversidade Federal de São Pauloinfo:eu-repo/semantics/openAccessClusiaceaeCalophyllum brasilienseAntitripanossomaCumarinaSoulamarinaClusiaceaeCalophyllum brasilienseAntitripanossomalCoumarinSoulamarinEstudo químico e farmacológico das cascas do tronco de Calophyllum brasiliense (Clusiaceae)info:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)Ciência e Tecnologia da SustentabilidadeCiências da SustentabilidadeDesenvolvimento de Moléculas Bioativas, Óptica Biomédica e BiossensoresORIGINALdissertação_versao_final_definitiva_05_14.pdfdissertação_versao_final_definitiva_05_14.pdfapplication/pdf883411https://repositorio.unifesp.br/bitstreams/83e2d27e-8699-48fd-b9fb-de1a649f0877/download9f924638b581d7b3c60fd4673d8a20b2MD51TEXTdissertação_versao_final_definitiva_05_14.pdf.txtdissertação_versao_final_definitiva_05_14.pdf.txtExtracted texttext/plain64545https://repositorio.unifesp.br/bitstreams/866f854c-d706-4f67-95a0-4f4a96af149e/download9bf8803848c8dd6d28525437f5a8aabbMD52THUMBNAILdissertação_versao_final_definitiva_05_14.pdf.jpgdissertação_versao_final_definitiva_05_14.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3309https://repositorio.unifesp.br/bitstreams/d26c6168-8c12-4d02-904e-0dd477c6d33f/download8fdbaee575924eb579f64e2b1ed5db2cMD5311600/465002024-08-08 02:08:28.285oai:repositorio.unifesp.br:11600/46500https://repositorio.unifesp.brRepositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.unifesp.br/oai/requestbiblioteca.csp@unifesp.bropendoar:34652024-08-08T02:08:28Repositório Institucional da UNIFESP - Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)false |
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