Preparação de N-sulfonil-1,2,3-triazóis e avaliação do efeito na produção de mediador pró-inflamatório

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2023
Autor(a) principal: Zandoná, Diego Willian Legori [UNIFESP]
Orientador(a): Raminelli, Cristiano [UNIFESP]
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
dARK ID: ark:/48912/001300002vcs0
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Paulo
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Substâncias bioativas
1,2,3-triazóis
Inflamação
Anti-inflamatório
Mediador
Bioactive substances
1,2,3-triazoles
Inflammation
Antiinflammatory
Mediator
Link de acesso: https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/68523
Resumo: Existem diversos estudos envolvendo compostos 1,2,3-triazólicos 1,4-dissubstituídos, que apresentam atividades biológicas contra bactérias, fungos, tumores e protozoários. Em relação aos processos inflamatórios, existe uma carência de estudos envolvendo triazóis. Assim, através do presente trabalho avaliamos o efeito de compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos na indução da produção in vitro de óxido nítrico (NO), um mediador próinflamatório. Foram preparados seis N-sulfonil-1,2,3-triazóis (3a-f), por reações de cicloadição entre alcinos terminais e toluenossulfonilazida catalisadas por acetato de cobre (II) e 2aminofenol, em rendimentos na faixa de 67 a 90%. Os compostos 3a-f foram identificados por suas propriedades físicas e tiveram as suas estruturas determinadas por métodos espectroscópicos. Adicionalmente, os compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos 3a-f apresentaram citotoxicidades não significativas, através de ensaios com brometo de 3-(4,5-dimetil2tiazolil)-2,5-difenil-2-H-tetrazólio (MTT). Em seguida, os compostos 3a-f tiveram os seus efeitos na indução da produção de óxido nítrico (NO) avaliados na linhagem celular macrofágica murina J774. A substância 3c, nas concentrações de 25 μM e 50 μM, apresentou inibições significativas na produção de íons nitrito (gerados por NO), exibindo potencial imunomodulador (antiinflamatório).
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spelling http://lattes.cnpq.br/3153931165773039Zandoná, Diego Willian Legori [UNIFESP]http://lattes.cnpq.br/8716990729809605Raminelli, Cristiano [UNIFESP]Diadema2023-07-11T12:17:49Z2023-07-11T12:17:49Z2023-05-05Existem diversos estudos envolvendo compostos 1,2,3-triazólicos 1,4-dissubstituídos, que apresentam atividades biológicas contra bactérias, fungos, tumores e protozoários. Em relação aos processos inflamatórios, existe uma carência de estudos envolvendo triazóis. Assim, através do presente trabalho avaliamos o efeito de compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos na indução da produção in vitro de óxido nítrico (NO), um mediador próinflamatório. Foram preparados seis N-sulfonil-1,2,3-triazóis (3a-f), por reações de cicloadição entre alcinos terminais e toluenossulfonilazida catalisadas por acetato de cobre (II) e 2aminofenol, em rendimentos na faixa de 67 a 90%. Os compostos 3a-f foram identificados por suas propriedades físicas e tiveram as suas estruturas determinadas por métodos espectroscópicos. Adicionalmente, os compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos 3a-f apresentaram citotoxicidades não significativas, através de ensaios com brometo de 3-(4,5-dimetil2tiazolil)-2,5-difenil-2-H-tetrazólio (MTT). Em seguida, os compostos 3a-f tiveram os seus efeitos na indução da produção de óxido nítrico (NO) avaliados na linhagem celular macrofágica murina J774. A substância 3c, nas concentrações de 25 μM e 50 μM, apresentou inibições significativas na produção de íons nitrito (gerados por NO), exibindo potencial imunomodulador (antiinflamatório).There are several studies involving 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds, which present biological activities against bacteria, fungi, tumors, and protozoa. In relation to inflammatory processes exist a lack of studies involving triazoles. Therefore, through the present work we evaluated the effect of N-sulfonyl-1,2,3-triazole compounds on the induction of the in vitro production of nitric oxide (NO), a proinflammatory mediator. We prepared six N-sulfonyl-1,2,3-triazoles (3a-f), by cycloaddition reactions between terminal alkynes and ptoluenesulfonyl azide catalyzed by copper (II) acetate and 2-aminophenol, in yields in the range of 67 to 90%. Compounds 3a-f were identified by their physical properties and had their structures determined by spectroscopic methods. In addition, the N-sulfonyl-1,2,3-triazole compounds 3a-f presented nonsignificant cytotoxicities, through assays with 3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2-H-tetrazolium bromide (MTT). Afterwards, compounds 3a-f had their effects on the induction of the production of nitric oxide (NO) evaluated in murine macrophage cells line J774. The substance 3c, at concentrations of 25 μM and 50 μM, presented significant inhibitions in the production of nitrite ions (generated by NO), exhibiting immunomodulador potential (antiinflammatory).Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)raminelli@unifesp.br93 f.https://repositorio.unifesp.br/handle/11600/68523ark:/48912/001300002vcs0porUniversidade Federal de São Pauloinfo:eu-repo/semantics/openAccessSubstâncias bioativas1,2,3-triazóisInflamaçãoAnti-inflamatórioMediadorBioactive substances1,2,3-triazolesInflammationAntiinflammatoryMediatorPreparação de N-sulfonil-1,2,3-triazóis e avaliação do efeito na produção de mediador pró-inflamatórioPreparation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and evaluation of the effect on pro-inflammatory mediator productioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionreponame:Repositório Institucional da UNIFESPinstname:Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP)instacron:UNIFESPInstituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF)Biologia QuímicaBiologia QuímicaBiologia Química de Produtos Naturais e SintéticosTEXTDissertação Diego Zandoná (1).pdf.txtDissertação Diego Zandoná (1).pdf.txtExtracted texttext/plain107955https://repositorio.unifesp.br/bitstreams/01d6381a-2295-4921-a79c-240a54e0bce3/downloadcff04d76975fbc9b8d5cb5e477f4714bMD59THUMBNAILDissertação Diego Zandoná (1).pdf.jpgDissertação Diego Zandoná (1).pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3225https://repositorio.unifesp.br/bitstreams/a2ab3620-ac06-4e9b-8ebd-176e0e323619/download7af66068c374bc0ce7069b4180851eb7MD510LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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(UNIFESP)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dc.subject.por.fl_str_mv Substâncias bioativas
1,2,3-triazóis
Inflamação
Anti-inflamatório
Mediador
Bioactive substances
1,2,3-triazoles
Inflammation
Antiinflammatory
Mediator
topic Substâncias bioativas
1,2,3-triazóis
Inflamação
Anti-inflamatório
Mediador
Bioactive substances
1,2,3-triazoles
Inflammation
Antiinflammatory
Mediator
description Existem diversos estudos envolvendo compostos 1,2,3-triazólicos 1,4-dissubstituídos, que apresentam atividades biológicas contra bactérias, fungos, tumores e protozoários. Em relação aos processos inflamatórios, existe uma carência de estudos envolvendo triazóis. Assim, através do presente trabalho avaliamos o efeito de compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos na indução da produção in vitro de óxido nítrico (NO), um mediador próinflamatório. Foram preparados seis N-sulfonil-1,2,3-triazóis (3a-f), por reações de cicloadição entre alcinos terminais e toluenossulfonilazida catalisadas por acetato de cobre (II) e 2aminofenol, em rendimentos na faixa de 67 a 90%. Os compostos 3a-f foram identificados por suas propriedades físicas e tiveram as suas estruturas determinadas por métodos espectroscópicos. Adicionalmente, os compostos N-sulfonil-1,2,3-triazólicos 3a-f apresentaram citotoxicidades não significativas, através de ensaios com brometo de 3-(4,5-dimetil2tiazolil)-2,5-difenil-2-H-tetrazólio (MTT). Em seguida, os compostos 3a-f tiveram os seus efeitos na indução da produção de óxido nítrico (NO) avaliados na linhagem celular macrofágica murina J774. A substância 3c, nas concentrações de 25 μM e 50 μM, apresentou inibições significativas na produção de íons nitrito (gerados por NO), exibindo potencial imunomodulador (antiinflamatório).
publishDate 2023
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