Síntese de ésteres derivados do bis-eugenol e avaliação de suas atividades fungicida e leishmanicida

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Rodrigues, Mara da Silva
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; Agroquímica
• Palavras-chave em Português: Eugenol; Esterificação; Fungicidas; Leishmaniose - Controle; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
• Link de acesso: https://locus.ufv.br/handle/123456789/32696; https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2024.437

Os metabólitos secundários, também conhecidos como produtos naturais, têm sido fonte de inspiração tanto para a academia quanto para as indústrias farmacêutica e agroquímica, visando a obtenção de substâncias bioativas destinadas ao tratamento de doenças e ao controle de pragas agrícolas. Este estudo teve como objetivo a síntese e a avaliação das atividades leishmanicida e fungicida de dezoito ésteres derivados do produto natural bis-eugenol (1). A rota sintética utilizada para a síntese dos compostos incluiu, na primeira etapa, a reação de acoplamento oxidativo do eugenol para a obter o bis-eugenol (1), alcançando um rendimento de 97%. Em seguida, este composto foi empregado em reações de esterificação de Steglich com diferentes ácidos carboxílicos aromáticos, resultando na obtenção dos ésteres 2a─2r com rendimentos variando de 34 a 93%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por meio de técnicas como espectroscopia no infravermelho e espectroscopia unidimensional de ressonância magnética nuclear de 1H e de 13C. A avaliação da atividade leishmanicida dos compostos sintetizados foi conduzida contra as formas promastigota de Leishmania amazonensis, Leishmania brasiliensis e Leishmania infantum, agentes etiológicos da leishmaniose cutânea e visceral. Os compostos mais ativos frente a estas espécies foram o 2-bromobenzoato de 5,5'- dialil-2'-hidroxi-3,3'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ila (2j) e 2-nitrobenzoato de 5,5'-dialil-2'- hidroxi-3,3'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ila (2p), apresentando valores de IC50 inferiores a 50 µg mL-1. Além disso, avaliou-se a atividade fungicida dos ésteres derivados do bis-eugenol (1) frente ao fungo fitopatogênico Fusarium oxysporum, causador de fusariose em cultivares de bananeiras. Os resultados indicaram que, dentre os dezoito compostos avaliados, o 3- nitrobenzoato de 5,5'-dialil-2'-hidroxi-3,3'-dimetoxi-[1,1'-bifenil]-2-ila (2q) foi o mais ativo, apresentando média de crescimento micelial de 91,71%, em comparação com 100% no controle negativo, sendo mais efetivo que o bis-eugenol (1). Os resultados obtidos nesta pesquisa apontam a possibilidade de utilização de ésteres derivados do bis-eugenol como ponto de partida para o desenvolvimento compostos bioativos destinados ao tratamento da leishmaniose e ao controle de fungos fitopagotgênicos.