Fitoquímica da espécie Trichilia emarginata e avaliação da atividade anti-inflamatória

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2025
Autor(a) principal: Moreira, Rafaela de Lima
Orientador(a): Soares, Marisi Gomes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Alfenas
Sede
Mestrado em Química
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Química
País: Não Informado pela instituição
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.unifal-mg.edu.br/handle/123456789/3186
Resumo: As plantas representam um recurso valioso para a descoberta de novos compostos com potencial farmacológico, além de oferecerem alternativas terapêutica s por meio da medicina tradicional. O gênero Trichilia , pertencente à família Meliaceae, tem despertado interesse devido às atividades biológicas de seus metabólitos secundários . Trichilia emarginata é uma espécie nativa da Mata Atlântica no sudeste do Brasil, e assim como outras espécies do mesmo gênero, são conhecidas por produzir limonoides. Esses compostos são amplamente documentados na literatura por suas propriedades inseticidas, antioxidantes, anticancerígenas, antifúngicas e anti-inflamatórias. Diante dos efeitos adversos associados ao uso de anti-inflamatórios convencionais, a busca por alternativas mais seguras permanece altamente relevante. Nesse contexto, as folhas de T. emarginata foram submetidas à extração hidroetanólica, seguida de técnicas cromatográficas clássicas e modernas para avaliar seu perfil químico. A caracterização dos compostos foi realizada por cromatografia líquida de ultra eficiência acoplada à espectrometria de massas de alta resolução (UPLC HRMS), bem como por espectroscopia d e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (¹H NMR). As frações clorofórmicas (CHLO) e hidroalcoólica (HAL) demonstraram atividade anti-inflamatória dual em ensaio ex vivo , inibindo a liberação dos mediadores inflamatórios prostaglandina E ₂ (PGE ₂ ) e leucotrieno B ₄ (LTB ₄ ). Limonoides, juntamente com uma variedade de outros terpenos, incluindo triterpenos não limonoides e fitoesteróides, foram confirmados através das técnicas de cromatografia líquida de alta performance ( nas frações C HLO e acetato (ACT). Compostos fenólicos, particularmente ácidos clorogênicos, foram predominantemente anotados na fração HAL e no extrato bruto (CE). Além disso, um triterpenoide do tipo limonoide com fórmula molecular C ₂₈ H ₄₆ O ₂ m/z [ESI ⁻ ] = 413,1654, Rt 2,4 2,8 min) foi isolado com sucesso e caracterizado. Em resumo, os resultados obtidos confirmam que Trichilia emarginata é uma fonte promissora de compostos bioativos, especialmente limonoides e fenólicos, com relevante atividade anti-inflamatória.
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spelling Moreira, Rafaela de LimaAmbrozin, AlessandraRosa, WeltonFerreira, Miller SantosSoares, Marisi Gomes2025-12-17T16:43:18Z2025-12-17T16:43:18Z2025-08-29https://repositorio.unifal-mg.edu.br/handle/123456789/31865745778020773679412193668372221585118509505491692022.2.202.006As plantas representam um recurso valioso para a descoberta de novos compostos com potencial farmacológico, além de oferecerem alternativas terapêutica s por meio da medicina tradicional. O gênero Trichilia , pertencente à família Meliaceae, tem despertado interesse devido às atividades biológicas de seus metabólitos secundários . Trichilia emarginata é uma espécie nativa da Mata Atlântica no sudeste do Brasil, e assim como outras espécies do mesmo gênero, são conhecidas por produzir limonoides. Esses compostos são amplamente documentados na literatura por suas propriedades inseticidas, antioxidantes, anticancerígenas, antifúngicas e anti-inflamatórias. Diante dos efeitos adversos associados ao uso de anti-inflamatórios convencionais, a busca por alternativas mais seguras permanece altamente relevante. Nesse contexto, as folhas de T. emarginata foram submetidas à extração hidroetanólica, seguida de técnicas cromatográficas clássicas e modernas para avaliar seu perfil químico. A caracterização dos compostos foi realizada por cromatografia líquida de ultra eficiência acoplada à espectrometria de massas de alta resolução (UPLC HRMS), bem como por espectroscopia d e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (¹H NMR). As frações clorofórmicas (CHLO) e hidroalcoólica (HAL) demonstraram atividade anti-inflamatória dual em ensaio ex vivo , inibindo a liberação dos mediadores inflamatórios prostaglandina E ₂ (PGE ₂ ) e leucotrieno B ₄ (LTB ₄ ). Limonoides, juntamente com uma variedade de outros terpenos, incluindo triterpenos não limonoides e fitoesteróides, foram confirmados através das técnicas de cromatografia líquida de alta performance ( nas frações C HLO e acetato (ACT). Compostos fenólicos, particularmente ácidos clorogênicos, foram predominantemente anotados na fração HAL e no extrato bruto (CE). Além disso, um triterpenoide do tipo limonoide com fórmula molecular C ₂₈ H ₄₆ O ₂ m/z [ESI ⁻ ] = 413,1654, Rt 2,4 2,8 min) foi isolado com sucesso e caracterizado. Em resumo, os resultados obtidos confirmam que Trichilia emarginata é uma fonte promissora de compostos bioativos, especialmente limonoides e fenólicos, com relevante atividade anti-inflamatória.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – CAPESFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais – FAPEMIGConselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico – CNPqUniversidade Federal de Alfenas - UNIFAL-MGPlants represent a valuable resource for the discovery of new compounds with pharmacological potential, in addition to providing therapeutic alternati ves through traditional medicine. The genus Trichilia, belonging to the Meliaceae family, has attracted attention due to the biological activities of its secondary metabolites. Trichilia emarginata is a species native to the Atlantic Forest in southeastern Brazil and, like other species of the same genus, is known to produce limonoids. These compounds are widely documented in the literature for their insecticidal, antioxidant, anticancer, antifungal, and anti inflammatory properties. Given the adverse effec ts associated with the use of conventional anti inflammatory drugs, the search for safer altern atives remains highly relevant. In this context, T. emarginata leaves were subjected to hydroethanolic extraction, followed by classical and modern chromatograph ic techniques to evaluate their chemical profile. Compound characterization was performed using ultra performance liquid chromatography coupled with high resolution mass spectrometry (UPLC HRMS), as well as proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (¹ H NMR). The chloroform (CHLO) and hydroalcoholic (HAL) fractions demonstrated dual anti inflammatory activity in ex vivo assays, inhibiting the release of inflammatory mediators prostaglandin E ₂ (PGE ₂ ) and leukotriene B ₄ (LTB ₄ ). Limonoids, together with a variety of other terpenes, including non limonoid triterpenes and phytosterols, were confirmed using high performance liquid chromatography (HPLC) in the CHLO and acetate (ACT) fractions. Phenolic compounds, particularly chlorogenic acids, were predominant ly observed in the HAL fraction and crude extract (CE). Additionally, a limonoid type triterpenoid with the molecular formula C ₂₈ H ₄₆ O ₂ (m/z [ESI ⁻ ] = 413.1654, Rt 2.4 2.8 min) was successfully isolated and characterized. In summary, the results obtained confirm that Trichilia emarginata is a promising source of bioactive compounds, especially limonoids and phenolics, with significa nt anti inflammatory activity.63Termo de autorização SEI 1604643 e o código CRC 620F7E0AUniversidade Federal de AlfenasSedeMestrado em QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIFAL-MGInstituto de Químicainfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 BrazilCiências Exatas e da Terra::Química::Química OrgânicaAtividade anti-inflamatóriaFitoquímicaPlantas medicinaisTrichilia emarginataAnti-inflammatory activityPhytochemistryMedicinal plantsTrichilia emarginataFitoquímica da espécie Trichilia emarginata e avaliação da atividade anti-inflamatóriainfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alfenas - RiUnifalinstname:Universidade Federal de Alfenas (UNIFAL)instacron:UNIFALCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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