Síntese de 3-Calcogenil-indóis empregando peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) como agente oxidante

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Menezes, Julia Rosa
• Orientador(a): Azeredo, Juliano Braun de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Pampa
• Programa de Pós-Graduação: Mestrado Acadêmico em Ciências Farmaceuticas
• Departamento: Campus Uruguaiana
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Oxidizing agente; 3-Chalcogenyl-indoles; Organochalcogen; Nitrogenous heterocycle; Anhydrous system; Organocalcogênios; Heterociclos nitrogenados; Sistema anidro; 3-calcogenil-indóis
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
• Link de acesso: https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/8948

O presente trabalho apresenta uma nova proposta de rota sintética para a obtenção de 3-Calcogenil-indóis. A metodologia desenvolvida tem como principais características o emprego do peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) como agente oxidante. A adição deste reagente fornece um meio reacional anidro, além de maior segurança ao manipulador sendo, portanto, ambientalmente amigável e de baixa toxicidade. Desta forma, a metodologia proposta para a preparação de 3-selenil- e 3-sulfenil-indóis ocorreu a partir da reação dos dicalcogenetos de diorganoíla (0,25 mmol) com indóis (0,5 mmol), em meio contendo iodeto de potássio (1 equivalente) ou iodo molecular (10 mol%) como fontes de iodo, UHP (1 equivalente) como agente oxidante e acetonitrila (1 mL) como solvente. As reações para a síntese de 3-selenil-indóis ocorreram em uma temperatura de 80 °C na presença de KI, enquanto os 3-sulfenilindóis puderam ser preparados a temperatura ambiente empregando I2. Com isso, foram preparados um total de 17 compostos, com rendimentos que variaram de 39 a 97%, dentre eles puderam ser testados grupamentos com as mais diversas características. A metodologia também pôde ser empregada para um teste em scale up de forma bastante satisfatória, demostrando sua aplicabilidade industrial. Além disso, foi possível realizar a variação do nucleófilo, sendo testados o 2-metóxi-naftaleno e 2-naftol para reagir com o dicalcogenetos de difenila, obtendo rendimentos bastante satisfatórios. Em suma, estudos adicionais foram realizados com o intuito de verificar o efeito da presença de água poderia exercer sobre a formação dos produtos a fim de demonstrar a importância do meio anidro. Os resultados confirmaram que a presença de meio aquoso exerce uma influência negativa sobre a formação dos 3-selenil-indóis.