Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2024
Autor(a) principal: Gularte, Mylena Mendes lattes
Orientador(a): Azeredo, Juliano Braun de lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Pampa
Programa de Pós-Graduação: Mestrado Acadêmico em Ciências Farmaceuticas
Departamento: Campus Uruguaiana
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Chalcogenyl-imidazopyridines
Telescope reaction
UHP
d-Limonene
Calcogenil-imidazopiridinas
Reação telescópica
d-Limoneno
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
Link de acesso: https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/10172
Resumo: Neste trabalho, foi realizado o desenvolvimento de uma metodologia telescópica empregando o sistema catalítico I₂/UHP para a síntese de 3-selenil-2-fenilimidazo[1,2-α]piridinas. As imidazopiridinas apresentam atividades biológicas relevantes, como atividade ansiolítica, o que justifica seu interesse farmacêutico. O selênio, por sua vez, possui ações terapêuticas como antioxidante, anti-inflamatória e antitumoral, e sua ligação com imidazopiridinas pode resultar em compostos com potencial biológico ampliado. A metodologia proposta visa superar limitações de rotas convencionais, utilizando reações telescópicas que reduzem etapas, resíduos e necessidade de purificação. O oxidante peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) e o solvente verde d-limoneno foram escolhidos por suas características ecológicas. Foram avaliadas as melhores condições reacionais (tempo, temperatura, proporções de reagentes), utilizando aminopiridinas, bromoacetofenonas e dicalcogenetos como reagentes de partida. O estudo levou à obtenção de 15 compostos, dentre os quais dois (5l e 5m) são inéditos na literatura, validando a abordagem sustentável empregada.
id UNIP_67a3db524a80dfd6ae865fe0adafead4
oai_identifier_str oai:repositorio.unipampa.edu.br:riu/10172
network_acronym_str UNIP
network_name_str Repositório Institucional da UNIPAMPA
repository_id_str
spelling Azeredo, Juliano Braun dehttp://lattes.cnpq.br/6704567679943812http://lattes.cnpq.br/5237986938463438Gularte, Mylena Mendes2025-06-23T13:10:53Z20252025-06-23T13:10:53Z2024GULARTE, Mylena Mendes. Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes. 92 p. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade Federal do Pampa, Uruguaiana, 2024.https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/10172Neste trabalho, foi realizado o desenvolvimento de uma metodologia telescópica empregando o sistema catalítico I₂/UHP para a síntese de 3-selenil-2-fenilimidazo[1,2-α]piridinas. As imidazopiridinas apresentam atividades biológicas relevantes, como atividade ansiolítica, o que justifica seu interesse farmacêutico. O selênio, por sua vez, possui ações terapêuticas como antioxidante, anti-inflamatória e antitumoral, e sua ligação com imidazopiridinas pode resultar em compostos com potencial biológico ampliado. A metodologia proposta visa superar limitações de rotas convencionais, utilizando reações telescópicas que reduzem etapas, resíduos e necessidade de purificação. O oxidante peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) e o solvente verde d-limoneno foram escolhidos por suas características ecológicas. Foram avaliadas as melhores condições reacionais (tempo, temperatura, proporções de reagentes), utilizando aminopiridinas, bromoacetofenonas e dicalcogenetos como reagentes de partida. O estudo levou à obtenção de 15 compostos, dentre os quais dois (5l e 5m) são inéditos na literatura, validando a abordagem sustentável empregada.In this work, a telescope methodology using the I₂/UHP catalytic system was developed for the synthesis of 3-selenyl-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridines. Imidazopyridines possess biological activities such as anxiolytic effects, making them relevant in the pharmaceutical industry. Selenium also presents therapeutic properties like antioxidant, anti-inflammatory, and antitumor activities. The combination of selenium with imidazopyridine structures may enhance biological potential. Traditional methods often involve multiple steps and purifications. In contrast, the telescopic approach used here reduces reaction steps, waste, and processing, aligning with green chemistry principles. The oxidant urea-hydrogen peroxide (UHP) and green solvent d-limonene were employed. Optimal conditions (time, temperature, reagent ratios) were established for synthesizing 3-chalcogenyl-2-phenylimidazo[1,2-α]pyridines from aminopyridines, bromoacetophenones, and dichalcogenides. Structural variation of substrates led to 15 synthesized compounds, including two novel structures (5l and 5m), highlighting the efficiency and sustainability of the proposed methodology.porUniversidade Federal do PampaMestrado Acadêmico em Ciências FarmaceuticasUNIPAMPABrasilCampus UruguaianaCNPQ::CIENCIAS DA SAUDEChalcogenyl-imidazopyridinesTelescope reactionUHPd-LimoneneCalcogenil-imidazopiridinasReação telescópicad-LimonenoSíntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdesTelescopic synthesis of calcogenyl-imidazo [1,2-α] Calcogenated pyridiines (S,SE,TE) using green conditionsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNIPAMPAinstname:Universidade Federal do Pampa (UNIPAMPA)instacron:UNIPAMPAORIGINALMYLENA MENDES GULARTE ate JUN 2026.pdfMYLENA MENDES GULARTE ate JUN 2026.pdfapplication/pdf6532735https://repositorio.unipampa.edu.br/bitstreams/89f1d557-0e5a-4108-b0db-ce2317b33d35/download32213ee0fae9fe71bf946806c18a4c9aMD51trueAnonymousREAD2026-12-31LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81854https://repositorio.unipampa.edu.br/bitstreams/9e99e6ba-5ca7-4ed1-98e2-7c144dbae164/downloadc9ad5aff503ef7873c4004c5b07c0b27MD52falseAnonymousREADriu/101722025-06-23 13:10:53.444embargo2026-12-31oai:repositorio.unipampa.edu.br:riu/10172https://repositorio.unipampa.edu.brRepositório InstitucionalPUBhttp://dspace.unipampa.edu.br:8080/oai/requestsisbi@unipampa.edu.bropendoar:2025-06-23T13:10:53Repositório Institucional da UNIPAMPA - Universidade Federal do Pampa (UNIPAMPA)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
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Telescopic synthesis of calcogenyl-imidazo [1,2-α] Calcogenated pyridiines (S,SE,TE) using green conditions
title Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
spellingShingle Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
Gularte, Mylena Mendes
CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
Chalcogenyl-imidazopyridines
Telescope reaction
UHP
d-Limonene
Calcogenil-imidazopiridinas
Reação telescópica
d-Limoneno
title_short Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
title_full Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
title_fullStr Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
title_full_unstemmed Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
title_sort Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes
author Gularte, Mylena Mendes
author_facet Gularte, Mylena Mendes
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Azeredo, Juliano Braun de
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/6704567679943812
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/5237986938463438
dc.contributor.author.fl_str_mv Gularte, Mylena Mendes
contributor_str_mv Azeredo, Juliano Braun de
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
topic CNPQ::CIENCIAS DA SAUDE
Chalcogenyl-imidazopyridines
Telescope reaction
UHP
d-Limonene
Calcogenil-imidazopiridinas
Reação telescópica
d-Limoneno
dc.subject.por.fl_str_mv Chalcogenyl-imidazopyridines
Telescope reaction
UHP
d-Limonene
Calcogenil-imidazopiridinas
Reação telescópica
d-Limoneno
description Neste trabalho, foi realizado o desenvolvimento de uma metodologia telescópica empregando o sistema catalítico I₂/UHP para a síntese de 3-selenil-2-fenilimidazo[1,2-α]piridinas. As imidazopiridinas apresentam atividades biológicas relevantes, como atividade ansiolítica, o que justifica seu interesse farmacêutico. O selênio, por sua vez, possui ações terapêuticas como antioxidante, anti-inflamatória e antitumoral, e sua ligação com imidazopiridinas pode resultar em compostos com potencial biológico ampliado. A metodologia proposta visa superar limitações de rotas convencionais, utilizando reações telescópicas que reduzem etapas, resíduos e necessidade de purificação. O oxidante peróxido de hidrogênio-ureia (UHP) e o solvente verde d-limoneno foram escolhidos por suas características ecológicas. Foram avaliadas as melhores condições reacionais (tempo, temperatura, proporções de reagentes), utilizando aminopiridinas, bromoacetofenonas e dicalcogenetos como reagentes de partida. O estudo levou à obtenção de 15 compostos, dentre os quais dois (5l e 5m) são inéditos na literatura, validando a abordagem sustentável empregada.
publishDate 2024
dc.date.issued.fl_str_mv 2024
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2025-06-23T13:10:53Z
dc.date.available.fl_str_mv 2025
2025-06-23T13:10:53Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv GULARTE, Mylena Mendes. Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes. 92 p. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade Federal do Pampa, Uruguaiana, 2024.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/10172
identifier_str_mv GULARTE, Mylena Mendes. Síntese telescópica de calcogenil-imidazo[1,2-α]piridinas calcogenadas (S, Se, Te) utilizando condições verdes. 92 p. Dissertação (Mestrado em Ciências Farmacêuticas) – Universidade Federal do Pampa, Uruguaiana, 2024.
url https://repositorio.unipampa.edu.br/jspui/handle/riu/10172
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal do Pampa
dc.publisher.program.fl_str_mv Mestrado Acadêmico em Ciências Farmaceuticas
dc.publisher.initials.fl_str_mv UNIPAMPA
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Campus Uruguaiana
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal do Pampa
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UNIPAMPA
instname:Universidade Federal do Pampa (UNIPAMPA)
instacron:UNIPAMPA
instname_str Universidade Federal do Pampa (UNIPAMPA)
instacron_str UNIPAMPA
institution UNIPAMPA
reponame_str Repositório Institucional da UNIPAMPA
collection Repositório Institucional da UNIPAMPA
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.unipampa.edu.br/bitstreams/89f1d557-0e5a-4108-b0db-ce2317b33d35/download
https://repositorio.unipampa.edu.br/bitstreams/9e99e6ba-5ca7-4ed1-98e2-7c144dbae164/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 32213ee0fae9fe71bf946806c18a4c9a
c9ad5aff503ef7873c4004c5b07c0b27
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNIPAMPA - Universidade Federal do Pampa (UNIPAMPA)
repository.mail.fl_str_mv sisbi@unipampa.edu.br
_version_ 1854750392237162496

Registros relacionados