Síntese e avaliação da atividade antibacteriana de Chalconas Preniladas

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Crespo, Beatriz Gonçalves Oliveira [UNESP]
• Orientador(a): Regasini, Luis Octávio [UNESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Antibacteriana; Chalconas preniladas; Cromatografia
• Palavras-chave em Inglês: Antibacterial; Prenyl chalcone; Chromatography
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/243007

As bactérias são microrganismos, que se encontram em praticamente todos os ambientes da Terra. Elas podem ser benéficas, como aquelas que vivem no intestino e ajudam na digestão, ou podem ser patogênicas, causando doenças em humanos, animais e plantas. As doenças causas por bactérias podem ser mais simples, como infecções de garganta até mais graves e potencialmente fatais, como pneumonia bacteriana. Em decorrência disso, o objetivo geral deste trabalho é a síntese e avaliação de chalconas preniladas, afim de estudar a relação de estrutura e atividade antibacteriana. Estruturalmente, os compostos foram planejados sobre o protótipo 4’-hidroxi-4-O-geranilchalcona Assim sendo, 10 análogos chalcônicos foram propostos para serem sintetizados em duas séries, sendo a série I com modificações no anel A, com variações na posição da hidroxila, e a série II com modificações no anel B, variando as posições de diferentes grupos prenilas (isoprenila, geranila e farnesila). As sínteses foram realizadas em duas etapas, sendo a primeira envolveu uma reação de O-prenilação de derivados hidroxibenzaldeídicos, os quais foram submetidos à uma reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt com hidroxiacetofenonas. Após a síntese dos compostos foram realizados métodos cromatográficos para a purificação e técnicas de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) para a identificação estrutural. Em seguida, os compostos foram enviados pra ensaios biológicos para testar a atividade antibacteriana em Gram positivas e Gram negativas.