Síntese e atividade antiproliferativa de isocurcuminoides monocetônicos.

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Kandjamba, Dinis Caina [UNESP]
• Orientador(a): Regasini, Luís Octávio [UNESP], Rocha, Miguel Divino da
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
• Palavras-chave em Português: Curcumina; Curcuminoides; Análogos monocetônicos
• Palavras-chave em Inglês: Curcumin; Curcuminoid; Monoketonic analogues
• Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/218012

O câncer é um conjunto de enfermidades caracterizadas pelo crescimento rápido e desordenado das células tumorais, sendo causador de numerosos danos para a saúde ao redor do mundo. Esforços múltiplos têm sido realizados no combate do câncer e também a busca por novas terapias mais eficazes tem sido constante. Contudo, apesar de vários tratamentos quimioterápicos para combater a neoplasia estar em desenvolvimento nos últimos anos, são enormes as buscas por novos agentes antineoplásicos que atuam contra as células tumorais, de formas a atenuarem os efeitos adversos do tratamento. A curcumina é um pigmento amarelo que está presente no açafrão, possui elevado espectro de atividades biológicas, entre as quais destaca-se a sua ação antineoplásica. Mas alguns fatores, químicos e farmacológicos, a exemplo da instabilidade química/fotoquímica e a baixa biodisponibilidade comprometem seu uso terapêutico. De formas a contornar esses desafios, estratégias têm sido feitas com objetivos de otimizar esses parâmetros, usando a permutação do fragmento β-dicetona, agente causador dessas limitações, pelo grupo monocarbonila, gerando assim, os análogos simplificados monocetônicos. Neste trabalho, foram planejados e sintetizados 20 análogos isocurcuminóidicos monocetônicos, com rendimento que variou entre 34% a 93%. Os análogos sintetizados foram caracterizados e confirmados por análise de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e Carbono-13. Dos análogos sintetizados, treze foram submetidos a análise de pureza, a qual variou entre 97% a 99%. O log P foi medido por HPLC com valores a variarem na faixa de 1,66 a 3,54. Os ensaios biológicos dos compostos sintetizados foram feitos contra células humanas HCT116. Por tanto, o uso de Isocurcumóidicos monocetônicos permitiu inferir sobre a importância de curcuminoides para a atividade antiproliferativa.