Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo
| Ano de defesa: | 2025 |
|---|---|
| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
|
| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-25032025-102805/ |
Resumo: | Dentro do grupo de invertebrados marinhos, as esponjas destacam-se como um dos organismos metabolicamente mais diversos. A exploração dos organismos marinhos como fonte de compostos bioativos ainda é bastante limitada, principalmente no Brasil, o que torna a biodiversidade marinha da costa brasileira promissora para a prospecção dessas substâncias. Este trabalho teve como objetivo contribuir para o conhecimento químico e biológico de esponjas do gênero Monanchora coletadas na costa do município de Guarapari Espírito Santo. O estudo químico do extrato orgânico (AcOEt) das esponjas marinhas Monanchora arbuscula e Monanchora sp. resultou na identificação e elucidação estrutural de cinco compostos: (-)-S-9-apoastaxantinona (1), mirabilina B (2), ptilocaulina (3), netamina M (4) e o (+)-6S,8R- ácido clathriádico (5). Os metabólitos 1-4 foram isolados de extratos obtidos da esponja Monanchora arbuscula. Já o alcalóide 5 foi isolado de Monanchora sp. A substância 1 foi completamente caracterizada, e sua configuração absoluta estabelecida, tendo sido pela primeira vez isolada de uma esponja marinha da família Crambeidae. Os derivados guanidínicos 2-4 foram identificados por RMN, espectrometria de massas e rotação óptica, em comparação com dados da literatura. O composto 5 foi pela primeira vez caracterizado por RMN, [α]23D e ECD, sendo este o primeiro relato do ácido clathriádico nesse gênero de esponja. O isolamento dessas substâncias ampliou o conhecimento químico do gênero Monanchora, especialmente pelo isolamento e caracterização completa de compostos com configuração absoluta até então desconhecida e inéditos nesse gênero. |
| id |
USP_0e2e2e297c7591f1f18072900a8d5e0a |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:teses.usp.br:tde-25032025-102805 |
| network_acronym_str |
USP |
| network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| repository_id_str |
|
| spelling |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito SantoSecondary metabolites of marine sponges of the genus Monanchora from the coastline of Espírito SantoMonanchoraMonanchoraesponjametabolitesmetabólitosspongeDentro do grupo de invertebrados marinhos, as esponjas destacam-se como um dos organismos metabolicamente mais diversos. A exploração dos organismos marinhos como fonte de compostos bioativos ainda é bastante limitada, principalmente no Brasil, o que torna a biodiversidade marinha da costa brasileira promissora para a prospecção dessas substâncias. Este trabalho teve como objetivo contribuir para o conhecimento químico e biológico de esponjas do gênero Monanchora coletadas na costa do município de Guarapari Espírito Santo. O estudo químico do extrato orgânico (AcOEt) das esponjas marinhas Monanchora arbuscula e Monanchora sp. resultou na identificação e elucidação estrutural de cinco compostos: (-)-S-9-apoastaxantinona (1), mirabilina B (2), ptilocaulina (3), netamina M (4) e o (+)-6S,8R- ácido clathriádico (5). Os metabólitos 1-4 foram isolados de extratos obtidos da esponja Monanchora arbuscula. Já o alcalóide 5 foi isolado de Monanchora sp. A substância 1 foi completamente caracterizada, e sua configuração absoluta estabelecida, tendo sido pela primeira vez isolada de uma esponja marinha da família Crambeidae. Os derivados guanidínicos 2-4 foram identificados por RMN, espectrometria de massas e rotação óptica, em comparação com dados da literatura. O composto 5 foi pela primeira vez caracterizado por RMN, [α]23D e ECD, sendo este o primeiro relato do ácido clathriádico nesse gênero de esponja. O isolamento dessas substâncias ampliou o conhecimento químico do gênero Monanchora, especialmente pelo isolamento e caracterização completa de compostos com configuração absoluta até então desconhecida e inéditos nesse gênero.Within the group of marine invertebrates, sponges stand out as one of the most metabolically diverse organisms. The exploration of marine organisms as a source of bioactive compounds remains quite limited, especially in Brazil, which makes the marine biodiversity of the Brazilian coast promising for the prospecting of these substances. This study aimed to contribute to the chemical and biological knowledge of sponges of the genus Monanchora collected along the coast of the municipality of Guarapari, Espírito Santo. The chemical study of the organic extract (EtOAc) from the marine sponges Monanchora arbuscula and Monanchora sp. resulted in the identification and structural elucidation of five compounds: (-)-S-9-apoastaxanthinone (1), mirabilin B (2), ptilocaulin (3), netamine M (4) and (+)-6S,8R-clathriadic acid (5). Metabolites 1-4 were isolated from extracts obtained from the sponge Monanchora arbuscula, while alkaloid 5 was isolated from Monanchora sp. Substance 1 was completely characterized, and its absolute configuration was established, having been isolated for the first time from a marine sponge of the Crambeidae family. The guanidinium derivatives 2-4 were identified by NMR, mass spectrometry, and optical rotation, in comparison with literature data. Compound 5 was characterized for the first time by NMR, [α]23D and ECD, this being the first report of clathriadic acid in this sponge genus. The isolation of these substances expanded the chemical knowledge of the genus Monanchora, especially through the isolation and complete characterization of compounds with absolute configurations previously unknown and novel to this genus.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerlinck, Roberto Gomes de SouzaMacedo, Kamila Lima de2025-03-11info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-25032025-102805/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-03-27T13:50:02Zoai:teses.usp.br:tde-25032025-102805Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-03-27T13:50:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
| dc.title.none.fl_str_mv |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo Secondary metabolites of marine sponges of the genus Monanchora from the coastline of Espírito Santo |
| title |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo |
| spellingShingle |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo Macedo, Kamila Lima de Monanchora Monanchora esponja metabolites metabólitos sponge |
| title_short |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo |
| title_full |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo |
| title_fullStr |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo |
| title_full_unstemmed |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo |
| title_sort |
Metabólitos secundários de espojas marinhas do gênero Monanchora do litoral do Espírito Santo |
| author |
Macedo, Kamila Lima de |
| author_facet |
Macedo, Kamila Lima de |
| author_role |
author |
| dc.contributor.none.fl_str_mv |
Berlinck, Roberto Gomes de Souza |
| dc.contributor.author.fl_str_mv |
Macedo, Kamila Lima de |
| dc.subject.por.fl_str_mv |
Monanchora Monanchora esponja metabolites metabólitos sponge |
| topic |
Monanchora Monanchora esponja metabolites metabólitos sponge |
| description |
Dentro do grupo de invertebrados marinhos, as esponjas destacam-se como um dos organismos metabolicamente mais diversos. A exploração dos organismos marinhos como fonte de compostos bioativos ainda é bastante limitada, principalmente no Brasil, o que torna a biodiversidade marinha da costa brasileira promissora para a prospecção dessas substâncias. Este trabalho teve como objetivo contribuir para o conhecimento químico e biológico de esponjas do gênero Monanchora coletadas na costa do município de Guarapari Espírito Santo. O estudo químico do extrato orgânico (AcOEt) das esponjas marinhas Monanchora arbuscula e Monanchora sp. resultou na identificação e elucidação estrutural de cinco compostos: (-)-S-9-apoastaxantinona (1), mirabilina B (2), ptilocaulina (3), netamina M (4) e o (+)-6S,8R- ácido clathriádico (5). Os metabólitos 1-4 foram isolados de extratos obtidos da esponja Monanchora arbuscula. Já o alcalóide 5 foi isolado de Monanchora sp. A substância 1 foi completamente caracterizada, e sua configuração absoluta estabelecida, tendo sido pela primeira vez isolada de uma esponja marinha da família Crambeidae. Os derivados guanidínicos 2-4 foram identificados por RMN, espectrometria de massas e rotação óptica, em comparação com dados da literatura. O composto 5 foi pela primeira vez caracterizado por RMN, [α]23D e ECD, sendo este o primeiro relato do ácido clathriádico nesse gênero de esponja. O isolamento dessas substâncias ampliou o conhecimento químico do gênero Monanchora, especialmente pelo isolamento e caracterização completa de compostos com configuração absoluta até então desconhecida e inéditos nesse gênero. |
| publishDate |
2025 |
| dc.date.none.fl_str_mv |
2025-03-11 |
| dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| format |
masterThesis |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-25032025-102805/ |
| url |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75133/tde-25032025-102805/ |
| dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
| language |
por |
| dc.relation.none.fl_str_mv |
|
| dc.rights.driver.fl_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. info:eu-repo/semantics/openAccess |
| rights_invalid_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.coverage.none.fl_str_mv |
|
| dc.publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP instname:Universidade de São Paulo (USP) instacron:USP |
| instname_str |
Universidade de São Paulo (USP) |
| instacron_str |
USP |
| institution |
USP |
| reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP) |
| repository.mail.fl_str_mv |
virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br |
| _version_ |
1865492257193328640 |