Contribuição ao estudo químico da esponja marinha Amphimedon viridis

• Ano de defesa: 1997
• Autor(a) principal: Chehade, Claire Mariano de Camargos
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Amphimedon viridis; chemical study; esponja marinha; estudo químico; marine sponge; metabólitos secundários; natural products; produtos naturais; secondary metabolites
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-02102025-150352/

O presente trabalho trata-se do estudo de diferentes extratos obtidos a partir da esponja Amphimedon viridis (originalmente Haliclona viridis), coletada no litoral norte do estado de São Paulo. Testes famarcológicos realizados anteriormente demonstraram que o extrato aquoso bruto de Amphimedon viridis apresentou potente atividade hemolítica em eritrócito de camundongo e ação citotóxica em ovos do ouriço-do-mar. Sendo assim, este extrato foi submetido à cromatografia em XAD-2, Sephadex LH-20 e depois Bio Gel P-2. O constituinte majoritário obtido foi purificado por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) em fase reversa. Essa substância foi analisada por técnicas espectroscópicas, como ultravioleta, infravermelho, massas por modo impacto eletrônico e por ionização química, RMN 1H, RMN 13C, bidimensional (HMBC e HMQC). Os resultados de todos esses experimentos permitiram a identificação do composto como sendo a 1,3-dimetilisoguanina, denominada viridisina. Trata-se de um novo derivado purínico, ainda não descrito na literatura. A segunda etapa do trabalho concentrou-se no estudo do extrato n-hexânico. O extrato foi submetido à cromatografia por percolação e à cromatografia \"flash\" em sílica gel. Pelo espectro de RMN 1H verificou-se que uma das frações continha esteróis. Através de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas pôde-se identificar os esteróis: colesterol (majoritário), Δ22-dideidrocolesterol.