Desenvolvimento de betalaínas do tipo BODIPY e investigação de Quasibetalaínas análogas ao Ácido Betalâmico

• Ano de defesa: 2024
• Autor(a) principal: Cavalcante, Victor Fernandes
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Quasibetalaínas; Betalaínas; Betalains; BODIPY; Fluorescent probes; Quasibetalains; Sensores fluorescentes
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22052025-094137/

Betalaínas são compostos atóxicos e solúveis em água, classificados como betacianinas ou betaxantinas, dependendo de suas estruturas químicas. As betaxantinas fluorescentes encontradas nas flores são adutos de ácido betalâmico com aminas e/ou aminoácidos como a indicaxantina (BtP), derivado de L-prolina. A partir do desenvolvimento de betalaínas pseudo-naturais derivadas de fluoróforos sintéticos como as das classes de cumarinas, foi possível a criação de um sensor fluorescente de marcação celular. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de novas betalaínas artificiais derivadas de BODIPYs, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox, espectroscópicas e estabilidade hidrolítica, além do seu uso como sensores fluorescentes em estudos de internalização celular. As BODIPYbetalaínas apresentam maior brilho em relação aos seus precursores sintéticos e maior internalização em meio intracelular de células de linhagem LLC-MK2 (epitélio renal de Macaca mulatta) indicando seu potencial para uso como sondas fluorescentes. Além do estudo dessa nova classe de moléculas, foram realizados estudos de elucidação estrutural de ressonância magnética nuclear para o ácido betalâmico, os quais são escassos em literatura. Para isso, além da obtenção do ácido betalâmico (HBt), novas Quasibetalaínas foram semissintetizadas na forma de adutos de Knoevenagel, as quais não contém a porção imínica observada em betalaínas, de modo que a betalaína cunhada por MalonaBeet foi escolhida para os estudos de caracterização estrutural, bem como de estabilidade hidrolítica do sistema 1,2,3,4-tetraidropiperideínico comum a todas as betalaínas.