Síntese e reatividade de fluoróforos do tipo BODIPY

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Mello, Rodrigo Brito de
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: BODIPY; Fluorescence; Fluorescência; Fusion of cycles; Quinolino-BODIPY
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/60/60138/tde-23032022-084923/

Sondas químicas apresentam cada vez mais importância e destaque na comunidade científica por possibilitarem a elucidação de sistemas químicos e biológicos. Dentre as sondas químicas, as baseadas no núcleo BODIPY são consideradas uma das mais importantes e versáteis. A busca por sondas cada vez mais adequadas a cada tipo de analito impulsiona pesquisas na área. Nesta busca, uma das principais modificações estruturais é a extensão de conjugação, que tende a diminuir a energia necessária para excitação da sonda e aumento de brilho, barateando custos dos equipamentos de detecção e minimizando danos às células, quando utilizada em experimentos in vivo. Dentre os diversos tipos de extensão de conjugação, a fusão de anéis ao núcleo BODIPY se mostra especialmente eficiente na obtenção derivados com características fotofísicas mais adequadas para a utilização dessas sondas nos seus diversos papeis. A tese mostra a síntese e otimização de produção de uma nova sonda do tipo BODIPY fundida ao heterocíclico quinolina e produção de uma biblioteca de derivados. É constatado que a fusão causa aumento do brilho e energia de excitação / emissão. Ao estender a conjugação do novo núcleo o brilho e a energia de excitação / emissão diminuem, contudo, ao se inserir grupos retiradores de elétrons ao fragmento adicionado, o brilho volta a aumentar sem aumentar a energia de absorção emissão.